1,2,4-Триазол

26.1.1.2. 1,2,4-Триазол

Алкилирование и ацилирование обычно идёт по положению N(1), что отражает более высокую нуклеофильность N-N-систем (для сравнения см. разд. 11.1.1.2.) [17]. 4-Алкилпроизводные могут быть получены в результате кватернизации 1-ацетил-1,2,4-триазола [18] либо через образование акрилонитрильного или кротоно-нитрильного аддуктов [19] (заметим, что положения N(1) и N(2) эквивалентны, если нет заместителей).

Рисунок 1. Раздел 26.1.1.2. 1,2,4-Триазол

Бромирование идёт легко в щелочном растворе с образованием 3,5-дибром-1,2,4-триазола [20]. 3-Монохлорпроизводное можно получить в результате термической перегруппировки N-хлоризомера [21]; аналогичный N → C [1,5]-сигматропный сдвиг позволяет превращать 1-нитросоединения в 3-нитропроизводные [22].

Рисунок 2. Раздел 26.1.1.2. 1,2,4-Триазол

N(1)-Защищённые 1,2,4-триазолы легко литиируются по атому углерода, и образующиеся 5-литийпроизводные гораздо более устойчивы, чем литийпроизводные 1,2,3-триазолов [23].

Рисунок 3. Раздел 26.1.1.2. 1,2,4-Триазол

3-Амино-1,2,4-триазол можно продиазотировать обычным способом: образующаяся диазониевая соль используется для получения азокрасителей и теряет азот при легко протекающих реакциях нуклеофильного замещения. Полученные таким образом бром- и нитротриазолы сами служат субстратами для нуклеофильного замещения [18] [24]. 5-Бром- и 5-нитрогруппы [25] представляют собой хорошо уходящие группы в 1-алкил-1,2,4-триазол ах при взаимодействии с гетеронуклеофилами; в случае С-нуклеофилов лучшей уходящей группой служит метансульфонильная [26].

Рисунок 4. Раздел 26.1.1.2. 1,2,4-Триазол

Окислительная десульфуризания 1,2,4-триазолтионов в присутствии азотистой кислоты представляет собой тип реакции, общий для всех других электронодефицитных азотистых гетероциклов. Процесс заключается в потере диоксида серы из промежуточно образующейся сульфокислоты [27].

Рисунок 5. Раздел 26.1.1.2. 1,2,4-Триазол


26.1.1.2. 1,2,4-Триазол

Список литературы к главе 26

Упражнения к главе 26


Олигоорганосилоксаны. Свойства, получение, применение / В книге рассмотрены физико-химические и эксплуатационные свойства, методы получения и области применения олигоорганосилоксанов — кремнийорганических жидкостей, используемых в разных областях техники и народного хозяйства в качестве рабочих сред в приборах и механизмах, термостойких вакуумных масел дОлигоорганосилоксаны. Свойства, получение, применение
В книге рассмотрены физико-химические и эксплуатационные свойства, методы ...
Коррозионная стойкость оборудования химических производств. Производство пластмасс / Приведены данные по коррозионной стойкости конструкционных и защитных материалов, применяемых для изготовления оборудования производств мономеров и полимеров: акриловых мономеров и продуктов на их основе; винилхлорида, его полимеров и сополимеров; полиолефинов; полимеров и сополимеров стирола; полифКоррозионная стойкость оборудования химических производств. Производство пластмасс
Приведены данные по коррозионной стойкости конструкционных и защитных ...
Переработка полимерных материалов / Книга представляет собой краткое руководство по технологии переработки полимеров в изделия. В ней в достаточно доступной форме рассмотрены вопросы подготовки сырья и изготовления изделий. Большое внимание уделено конструированию изделий из пластмасс, получению комбинированных материалов, размещению Переработка полимерных материалов
Книга представляет собой краткое руководство по технологии переработки ...
Новые методы препаративной органической химии / Москва, 1950 год. Издательство иностранной литературы. Издательский переплёт. Сохранность хорошая. Сборник посвящён изложению некоторых современных методов препаративной органической химии. Он содержит обширный материал по вопросам применения фтора и фтористого водорода, описание процессов гидрироваНовые методы препаративной органической химии
Москва, 1950 год. Издательство иностранной литературы. Издательский переплёт. ...