Насыщенные и частично ненасыщенные гетероциклические соединения: реакции и методы синтеза

27. Насыщенные и частично ненасыщенные гетероциклические соединения: реакции и методы синтеза

В данной книге основное внимание уделено химии ароматических гетероциклов, однако следует упомянуть и большую группу других гетероциклов, в том числе с малыми циклами (3- и 4-членными) [1]. Насыщенные и частично ненасыщенные гетероциклические соединения в большинстве своём близки по химическим свойствам ациклическим или негетероциклическим аналогам, и поэтому нет необходимости подробно излагать здесь химию этих соединений. В этой главе мы обсуждаем в сжатой форме главным образом основные отличия этих систем — по-видимому, наиболее очевидное отличие от ароматических гетероциклов проявляется в стереохимии [2], поскольку в этих системах атомы sp3-гибридизированы.

Насыщенные и частично ненасыщенные гетероциклы широко распространены в природе. Некоторые из них используют в качестве растворителей в химических реакциях, когда диэтиловый эфир не подходит, в основном, это тетрагидрофуран (THF) и диоксан. N-Метил-пирролидон и сульфолан используют в качестве диполярных апротонных растворителей с характеристиками, подобными характеристикам диметилформамида (DMF) и диметилсульфоксида (DMSO).

Рисунок 1. Раздел 27. Насыщенные и частично ненасыщенные гетероциклические соединения: реакции и методы синтеза

Четырёхчленный β-лактамный цикл — важный компонент пенициллиновых и цефалоспориновых антибиотиков

Рисунок 2. Раздел 27. Насыщенные и частично ненасыщенные гетероциклические соединения: реакции и методы синтеза

Эпоксиды (трёхчленные насыщенные кислородсодержащие циклы) являются компонентами эпоксидных смол; кроме того, они встречаются в некоторых природных соединениях, таких, как алкалоид скопин. Эпоксиды, благодаря своей алкилирующей способности, могут быть канцерогенны (в качестве примера можно привести биологически активные метаболиты канцерогенных углеводородов), но несмотря на это они также входят в состав некоторых противоопухолевых препаратов.

Рисунок 3. Раздел 27. Насыщенные и частично ненасыщенные гетероциклические соединения: реакции и методы синтеза

Азиридины (трёхчленные насыщенные азотсодержащие циклы) также являются компонентами противоопухолевых средств, таких, как митомицины. Тиираны встречаются в природе в качестве продуктов растительного происхождения, например тииран-2-карбоновая кислота, выделенная из аспарагуса.


27. Насыщенные и частично ненасыщенные гетероциклические соединения: реакции и методы синтеза

Список литературы к главе 27


Неорганические препараты / Руководство к препаративному практикуму для студентов, начинающих изучение химии. В первой части даётся описание свойств растворов, способов осаждения и перекристаллизации, фильтрования и промывания осадков. Во второй части — описание методов приготовления отдельных препаратов. Все это есть в другихНеорганические препараты
Руководство к препаративному практикуму для студентов, начинающих изучение ...
Анализ полимеризационных пластмасс / Рассмотрено применение различных химических, физико-химических и физических методов для анализа крупнотоннажных полимерных материалов — идентификации, определения состава, структуры, молекулярно-массового распределения, содержания примесей и добавок. Особое внимание обращено на возможности и ограничАнализ полимеризационных пластмасс
Рассмотрено применение различных химических, физико-химических и физических ...
Кванты. Справочник концепций / Книга представляет собой составленный для химиков справочник основных понятий квантовой теории атомов и молекул, дополненный упражнениями. Она дает ясную интерпретацию основных понятий современной квантовой теории, не допуская их вульгаризации. Книга предназначена химикам, преподавателям и студентамКванты. Справочник концепций
Книга представляет собой составленный для химиков справочник основных понятий ...
Коррозия и способы защиты оборудования в сернокислотной промышленности / В книге приведены данные о коррозионной стойкости различных материалов и описаны способы защиты от коррозии оборудования и трубопроводов в сернокислотной промышленности. Указаны основные правила эксплуатации и нормы технологического режима, соблюдение которых необходимо для предупреждения усиленной Коррозия и способы защиты оборудования в сернокислотной промышленности
В книге приведены данные о коррозионной стойкости различных материалов и описаны ...