Насыщенные и частично ненасыщенные гетероциклические соединения: реакции и методы синтеза

27. Насыщенные и частично ненасыщенные гетероциклические соединения: реакции и методы синтеза

В данной книге основное внимание уделено химии ароматических гетероциклов, однако следует упомянуть и большую группу других гетероциклов, в том числе с малыми циклами (3- и 4-членными) [1]. Насыщенные и частично ненасыщенные гетероциклические соединения в большинстве своём близки по химическим свойствам ациклическим или негетероциклическим аналогам, и поэтому нет необходимости подробно излагать здесь химию этих соединений. В этой главе мы обсуждаем в сжатой форме главным образом основные отличия этих систем — по-видимому, наиболее очевидное отличие от ароматических гетероциклов проявляется в стереохимии [2], поскольку в этих системах атомы sp3-гибридизированы.

Насыщенные и частично ненасыщенные гетероциклы широко распространены в природе. Некоторые из них используют в качестве растворителей в химических реакциях, когда диэтиловый эфир не подходит, в основном, это тетрагидрофуран (THF) и диоксан. N-Метил-пирролидон и сульфолан используют в качестве диполярных апротонных растворителей с характеристиками, подобными характеристикам диметилформамида (DMF) и диметилсульфоксида (DMSO).

Рисунок 1. Раздел 27. Насыщенные и частично ненасыщенные гетероциклические соединения: реакции и методы синтеза

Четырёхчленный β-лактамный цикл — важный компонент пенициллиновых и цефалоспориновых антибиотиков

Рисунок 2. Раздел 27. Насыщенные и частично ненасыщенные гетероциклические соединения: реакции и методы синтеза

Эпоксиды (трёхчленные насыщенные кислородсодержащие циклы) являются компонентами эпоксидных смол; кроме того, они встречаются в некоторых природных соединениях, таких, как алкалоид скопин. Эпоксиды, благодаря своей алкилирующей способности, могут быть канцерогенны (в качестве примера можно привести биологически активные метаболиты канцерогенных углеводородов), но несмотря на это они также входят в состав некоторых противоопухолевых препаратов.

Рисунок 3. Раздел 27. Насыщенные и частично ненасыщенные гетероциклические соединения: реакции и методы синтеза

Азиридины (трёхчленные насыщенные азотсодержащие циклы) также являются компонентами противоопухолевых средств, таких, как митомицины. Тиираны встречаются в природе в качестве продуктов растительного происхождения, например тииран-2-карбоновая кислота, выделенная из аспарагуса.


27. Насыщенные и частично ненасыщенные гетероциклические соединения: реакции и методы синтеза

Список литературы к главе 27


Металлополимерные материалы и изделия / В книге, входящей в серию «Полимерные материалы в народном хозяйстве», изложены физико-химические, технологические и конструкционные принципы создания металлополимерных материалов и узлов, их физико-механические и эксплуатационные свойства. Значительное внимание уделено технологии формирования металМеталлополимерные материалы и изделия
В книге, входящей в серию «Полимерные материалы в народном хозяйстве», изложены ...
Инфракрасные спектры сложных молекул / В книге даётся богатейший, хорошо систематизированный справочный материал по инфракрасным спектрам поглощения различных классов органических соединений, а также многих неорганических соединений. Приведены в качестве иллюстраций 30 спектров различных соединений и 5 корреляционных диаграмм. Книга предИнфракрасные спектры сложных молекул
В книге даётся богатейший, хорошо систематизированный справочный материал по ...
Нуклеиновые кислоты / Книга представляет собой третий том коллективного труда авторов разных стран по самому актуальному вопросу современной биологии — нуклеиновым кислотам. Статьи из томов I и II переведены и выпущены редакцией в 1957 г. Материалы, представленные в третьем томе, касаются фотохимии нуклеиновых кислот и дНуклеиновые кислоты
Книга представляет собой третий том коллективного труда авторов разных стран по ...