Насыщенные и частично ненасыщенные гетероциклические соединения: реакции и методы синтеза

27. Насыщенные и частично ненасыщенные гетероциклические соединения: реакции и методы синтеза

В данной книге основное внимание уделено химии ароматических гетероциклов, однако следует упомянуть и большую группу других гетероциклов, в том числе с малыми циклами (3- и 4-членными) [1]. Насыщенные и частично ненасыщенные гетероциклические соединения в большинстве своём близки по химическим свойствам ациклическим или негетероциклическим аналогам, и поэтому нет необходимости подробно излагать здесь химию этих соединений. В этой главе мы обсуждаем в сжатой форме главным образом основные отличия этих систем — по-видимому, наиболее очевидное отличие от ароматических гетероциклов проявляется в стереохимии [2], поскольку в этих системах атомы sp3-гибридизированы.

Насыщенные и частично ненасыщенные гетероциклы широко распространены в природе. Некоторые из них используют в качестве растворителей в химических реакциях, когда диэтиловый эфир не подходит, в основном, это тетрагидрофуран (THF) и диоксан. N-Метил-пирролидон и сульфолан используют в качестве диполярных апротонных растворителей с характеристиками, подобными характеристикам диметилформамида (DMF) и диметилсульфоксида (DMSO).

Рисунок 1. Раздел 27. Насыщенные и частично ненасыщенные гетероциклические соединения: реакции и методы синтеза

Четырёхчленный β-лактамный цикл — важный компонент пенициллиновых и цефалоспориновых антибиотиков

Рисунок 2. Раздел 27. Насыщенные и частично ненасыщенные гетероциклические соединения: реакции и методы синтеза

Эпоксиды (трёхчленные насыщенные кислородсодержащие циклы) являются компонентами эпоксидных смол; кроме того, они встречаются в некоторых природных соединениях, таких, как алкалоид скопин. Эпоксиды, благодаря своей алкилирующей способности, могут быть канцерогенны (в качестве примера можно привести биологически активные метаболиты канцерогенных углеводородов), но несмотря на это они также входят в состав некоторых противоопухолевых препаратов.

Рисунок 3. Раздел 27. Насыщенные и частично ненасыщенные гетероциклические соединения: реакции и методы синтеза

Азиридины (трёхчленные насыщенные азотсодержащие циклы) также являются компонентами противоопухолевых средств, таких, как митомицины. Тиираны встречаются в природе в качестве продуктов растительного происхождения, например тииран-2-карбоновая кислота, выделенная из аспарагуса.


27. Насыщенные и частично ненасыщенные гетероциклические соединения: реакции и методы синтеза

Список литературы к главе 27


Проблемы мутагенеза / Имя крупнейшего английского генетика Шарлотты Ауэрбах хорошо известно благодаря её работам в области химического мутагенеза. В настоящей книге после краткого исторического обзора приводится классификация мутационных изменений, подробно обсуждаются мутагенное действие рентгеновских и ультрафиолетовыхПроблемы мутагенеза
Имя крупнейшего английского генетика Шарлотты Ауэрбах хорошо известно благодаря ...
Вулканизация эластомеров / В книге дан обзор современного состояния одной из важнейших проблем науки о резине — химии и технологии вулканизации эластомеров общего и специального назначения (натурального, бутадиен-стирольного, цис-бутадиенового, бутадиен-нитрильного, хлоропренового каучуков, бутилкаучука, хлор- и бром- бутилкаВулканизация эластомеров
В книге дан обзор современного состояния одной из важнейших проблем науки о ...
Химия свободных радикалов / Книга Уотерса представляет интерес, поскольку в ней собран обширный материал, охватывающий главным образом органические реакции. Много внимания уделено прямым и косвенным опытным доказательствам. Автор везде, где можно, приводит доводы в пользу предполагаемого механизма. Так, например, одним из экспХимия свободных радикалов
Книга Уотерса представляет интерес, поскольку в ней собран обширный материал, ...
Свет. Воздействие на произведения искусства / В книге американского учёного излагаются физика света и вопросы его воздействия на вещество. Рассматриваются химическая структура и физико-химические свойства различных материалов, пигментов и красителей, природа и характеристики цвета. Для искусствоведов, художников, реставраторов, технологов соотвСвет. Воздействие на произведения искусства
В книге американского учёного излагаются физика света и вопросы его воздействия ...