Трёхчленные гетероциклы с двумя гетероатомами

27.2.2. Трёхчленные гетероциклы с двумя гетероатомами

Диазиридины, диазирины и диоксираны представляют собой относительно устойчивые выделяемые соединения, хотя некоторые диоксираны взрывоопасны.

Рисунок 1. Раздел 27.2.2. Трёхчленные гетероциклы с двумя гетероатомами

Трёхчленные гетероциклы с двумя гетероатомами обычно используются в качестве реагентов. Диазирины обычно служат источником карбена [38] — в основном они более устойчивы, чем эквивалентные изомерные диазосоединения, хотя иногда взрываются в чистом виде. Они могут быть получены окислением диазиридинов, которые в свою очередь образуются при конденсации кетонов или альдегидов с аммиаком и хлорамином [39]. Хлордиазирины, образующиеся при взаимодействии амидинов с гипохлоритом, могут вступать в реакции SN2- или SN2’-замещения [40].

Рисунок 2. Раздел 27.2.2. Трёхчленные гетероциклы с двумя гетероатомами

Диметиддиоксиран представляет собой относительно сильный окислитель, но может действовать с хорошей селективностью: по реакционной способности он подобен надкислоте, но преимущество его заключается в том, что он образует нейтральный побочный продукт (ацетон). Метил(трифторметил)диоксиран — более сильный окислитель, с помощью которого может происходить внедрение кислорода по связи C—Н с сохранением конфигурации, как показано ниже [41]. Диоксираны получают при взаимодействии кетонов с реагентом OXONE® [42].

ПРИМЕЧАНИЕ. Диоксираны взрывоопасны, и их используют обычно в разбавленных растворах.

Рисунок 3. Раздел 27.2.2. Трёхчленные гетероциклы с двумя гетероатомами

Оксазиридины служат реагентами для селективного переноса кислорода [43]. Реагент на основе камфоры широко используется для энантиоселективного окисления енолятов [44] и других нуклеофилов. Оксазиридины получают окислением иминов [45].

Рисунок 4. Раздел 27.2.2. Трёхчленные гетероциклы с двумя гетероатомами


27.2.2. Трёхчленные гетероциклы с двумя гетероатомами

Список литературы к главе 27


Поливинилхлорид в промышленности / Книга инженеров X. Юнгникеля и X. Виппенхона «Поливинилхлорид в промышленности» освещает опыт производства и применения поливинилхлоридных материалов и изделий в различных отраслях промышленности и строительства ГДР. В книге подробно описаны основные свойства поливинилхлорида и методы их определенияПоливинилхлорид в промышленности
Книга инженеров X. Юнгникеля и X. Виппенхона «Поливинилхлорид в промышленности» ...
Химические волокна. Словарь-справочник / В словаре приводятся в алфавитном порядке русские и иностранные торговые и химические названия искусственных и синтетических волокон различных типов, их свойства и области применения. Названия даются в русском и оригинальном написании с указанием, к какой группе относится данное волокно. Кратко поясХимические волокна. Словарь-справочник
В словаре приводятся в алфавитном порядке русские и иностранные торговые и ...
Новые методы препаративной органической химии / Москва, 1950 год. Издательство иностранной литературы. Издательский переплёт. Сохранность хорошая. Сборник посвящён изложению некоторых современных методов препаративной органической химии. Он содержит обширный материал по вопросам применения фтора и фтористого водорода, описание процессов гидрироваНовые методы препаративной органической химии
Москва, 1950 год. Издательство иностранной литературы. Издательский переплёт. ...
Химия для вас / В книге (предыдущее издание вышло в 1983 году) приводятся подробные сведения о товарах бытовой химии, выпускаемых нашей промышленностью. Среди них — средства для стирки белья и мытья посуды, для ухода за мебелью и полом, химические средства защиты растений и минеральные удобрения и т. д. Большое вниХимия для вас
В книге (предыдущее издание вышло в 1983 году) приводятся подробные сведения о ...