Насыщенные кислородсодержащие гетероциклы

27.5.2. Насыщенные кислородсодержащие гетероциклы

Наиболее широко используемый метод синтеза эпоксидов основан на окислении алкена надкислотой [75] путём прямого одностадийного переноса атома кислорода. Алкены, содержащие большее число заместителей (алкильных), реагируют быстрее, что свидетельствует о преобладании в этих реакциях электронных, а не стерических факторов. Тем не менее, стерические факторы обеспечивают стереохимический контроль реакции эпоксидирования, а наличие групп, способных к образованию водородных связей, таких, как OH и NH, приводит к син-присоединению к двойной связи.

Рисунок 1. Раздел 27.5.2. Насыщенные кислородсодержащие гетероциклы

Среди других реагентов, служащих для переноса атома кислорода, наиболее важен реагент Шарплесса, который Представляет собой смесь пероксида водорода с изопропоксидом титана и алкилтартратом [76]. Этот реагент имеет сложное строение, но он быстро реагирует с алкенами, содержащими полярные группы; в качестве примера можно привести аллильные спирты, которые могут координировать атом металла. Наибольшую важность этот процесс имеет в случае использования гомохиральных эфиров винной кислоты. При этом образуется высокоупорядоченный асимметрический Центр, что в свою очередь приводит к высокой оптической индукции при образовании продукта реакции.

Рисунок 2. Раздел 27.5.2. Насыщенные кислородсодержащие гетероциклы

Эпоксиды и оксетаны можно также получить циклизацией 1,2-(галогеногидринов) и 1,3-галогеноспиртов [77].

Рисунок 3. Раздел 27.5.2. Насыщенные кислородсодержащие гетероциклы

Оксетаны часто получают по реакции Патерно-Бюхи [78], в которой соединение, содержащее двойную связь углерод-углерод, циклоприсоединяется к альдегиду или кетону под действием света [79].


27.5.2. Насыщенные кислородсодержащие гетероциклы

Список литературы к главе 27


Химия диэлектриков / В книге рассмотрены общие свойства диэлектриков и их связь с химическим строением и структурой полимеров. Описаны методы получения важнейших электроизоляционных материалов, их физико-химические, диэлектрические свойства и области применения. Книга предназначена для студентов энергетических вузов и фХимия диэлектриков
В книге рассмотрены общие свойства диэлектриков и их связь с химическим ...
Справочник по растворимости. В 2 томах (комплект из 4 книг) / Первый том «Справочника по растворимости» содержит систематизированную сводку опытных данных по растворимости в бинарных системах, образованных неорганическими, органическими и металло-органическими системами. Второй том содержит систематизированную сводку опубликованных в отечественной и зарубежнойСправочник по растворимости. В 2 томах (комплект из 4 книг)
Первый том «Справочника по растворимости» содержит систематизированную сводку ...
N-Винилпирролы / Монография обобщает работы по химии N-винильных производных пирролов — перспективных мономеров, полупродуктов и реакционноспособных носителей пиррольного ядра, ставших широкодоступными благодаря открытию и разработке простого пути их получения из кетоксимов и ацетилена по реакции Трофимова. В книге N-Винилпирролы
Монография обобщает работы по химии N-винильных производных пирролов — ...
Химия в нашем доме / Описаны самые разнообразные химические средства, применяемые в быту для стирки, отбеливания белья, уборки квартиры, борьбы с молью и другими вредными насекомыми, для ухода за растениями и автомобилем, ремонта и т. д. Кратко рассказано об истории развития бытовой химии, приводится классификация отечеХимия в нашем доме
Описаны самые разнообразные химические средства, применяемые в быту для стирки, ...