Насыщенные кислородсодержащие гетероциклы

27.5.2. Насыщенные кислородсодержащие гетероциклы

Наиболее широко используемый метод синтеза эпоксидов основан на окислении алкена надкислотой [75] путём прямого одностадийного переноса атома кислорода. Алкены, содержащие большее число заместителей (алкильных), реагируют быстрее, что свидетельствует о преобладании в этих реакциях электронных, а не стерических факторов. Тем не менее, стерические факторы обеспечивают стереохимический контроль реакции эпоксидирования, а наличие групп, способных к образованию водородных связей, таких, как OH и NH, приводит к син-присоединению к двойной связи.

Рисунок 1. Раздел 27.5.2. Насыщенные кислородсодержащие гетероциклы

Среди других реагентов, служащих для переноса атома кислорода, наиболее важен реагент Шарплесса, который Представляет собой смесь пероксида водорода с изопропоксидом титана и алкилтартратом [76]. Этот реагент имеет сложное строение, но он быстро реагирует с алкенами, содержащими полярные группы; в качестве примера можно привести аллильные спирты, которые могут координировать атом металла. Наибольшую важность этот процесс имеет в случае использования гомохиральных эфиров винной кислоты. При этом образуется высокоупорядоченный асимметрический Центр, что в свою очередь приводит к высокой оптической индукции при образовании продукта реакции.

Рисунок 2. Раздел 27.5.2. Насыщенные кислородсодержащие гетероциклы

Эпоксиды и оксетаны можно также получить циклизацией 1,2-(галогеногидринов) и 1,3-галогеноспиртов [77].

Рисунок 3. Раздел 27.5.2. Насыщенные кислородсодержащие гетероциклы

Оксетаны часто получают по реакции Патерно-Бюхи [78], в которой соединение, содержащее двойную связь углерод-углерод, циклоприсоединяется к альдегиду или кетону под действием света [79].


27.5.2. Насыщенные кислородсодержащие гетероциклы

Список литературы к главе 27


Справочник по клинической химии / Издание 1982 года. Сохранность хорошая. Справочник посвящён использованию современных биохимических методов исследования для осуществления диагностики заболеваний внутренних органов. В сравнении в предыдущим изданием в нем расширены спектр рекомендуемых методик, пересмотренных в связи с применением Справочник по клинической химии
Издание 1982 года. Сохранность хорошая. Справочник посвящён использованию ...
Саморегулируемые волны химических реакций и биологических популяций / Монография посвящена математическому моделированию и исследованию нелинейных волн химических реакций и биологических популяций, существующих за счёт внутренних процессов в волнах. Впервые систематически излагаются разработанные автором методы бесконечной и полубесконечной зон реакции. Первый примениСаморегулируемые волны химических реакций и биологических популяций
Монография посвящена математическому моделированию и исследованию нелинейных ...
Активационный анализ / Книга даёт систематизированное изложение основных принципов и методов активационного анализа — одного из наиболее чувствительных аналитических методов, известных в настоящее время. В книге рассмотрены особенности применения активационного анализа для определения следовых концентраций элементов в разАктивационный анализ
Книга даёт систематизированное изложение основных принципов и методов ...
Коррозия и способы защиты оборудования в сернокислотной промышленности / В книге приведены данные о коррозионной стойкости различных материалов и описаны способы защиты от коррозии оборудования и трубопроводов в сернокислотной промышленности. Указаны основные правила эксплуатации и нормы технологического режима, соблюдение которых необходимо для предупреждения усиленной Коррозия и способы защиты оборудования в сернокислотной промышленности
В книге приведены данные о коррозионной стойкости различных материалов и описаны ...