Нитрование

5.1.2.2. Нитрование

Превращение пиридина в 3-нитропиридин в результате прямого нитрования проходит с крайне низким выходом и в очень жёстких условиях [17]. Введение метальных групп в пиридиновое кольцо облегчает электрофильное замещение настолько, что нитрование пиридинового цикла успешно конкурируете окислением боковой цепи [18]. Стерическое и/или индуктивное ингибирование реакции нитрования по атому азота позволяет использовать тетрафторборат нитрония для C-нитрования; примером может служить нитрование 2,6-дихлорпиридина [6].

Рисунок 1. Раздел 5.1.2.2. Нитрование

3-Нитропиридин и некоторые замещённые 3-нитропиридины могут быть эффективно получены при использовании оксида азота(V). Первоначально образующийся нитрат N-нитропиридиния подвергается нуклеофильному присоединению диоксида серы, который используется в качестве растворителя, или последовательно добавляемого сульфит-иона с образованием 1,2-дигидропиридина. Миграция нитрогруппы в положения 3 или 5 в результате [1,5]-сигматропного сдвига и последующее элиминирование нуклеофила приводит к восстановлению ароматической системы [19].

Рисунок 2. Раздел 5.1.2.2. Нитрование

Нитрование коллидина и его четвертичной соли протекают со сходными скоростями, что свидетельствует о том, что этот процесс проходит через предварительное образование протонной соли [20].

Рисунок 3. Раздел 5.1.2.2. Нитрование


5.1.2.2. Нитрование

Список литературы к главе 5

Упражнения к главе 5

Глава 5

Дополнительно:


Полиизобутилен / Полиизобутилен относится к числу тех высокомолекулярных соединений, получение которых лежит в основе современной химии синтетических материалов как с практической, так и научно-теоретической точек зрения. По физическим свойствам полиизобутилен следует отнести к группе каучукоподобных эластомеров. ПеПолиизобутилен
Полиизобутилен относится к числу тех высокомолекулярных соединений, получение ...
Адольф Кетлэ. Его жизнь и научная деятельность / Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1894 года (издательство «Санкт-Петербург»).Адольф Кетлэ. Его жизнь и научная деятельность
Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1894 года ...
Курс коллоидной химии. Поверхностные явления и дисперсные системы / В книге изложены физико-химические основы науки о поверхностных явлениях и дисперсных системах. Большое внимание уделено учению о поверхностных явлениях — фундаменту современной коллоидной химии. Дисперсные системы рассматриваются в соответствии с классификациями по агрегатному состоянию и степени дКурс коллоидной химии. Поверхностные явления и дисперсные системы
В книге изложены физико-химические основы науки о поверхностных явлениях и ...
Общая химия. Состояние веществ и химические реакции / Рассматриваются многообразные химические реакции, систематизированные по фазовому состоянию участвующих в реакции веществ — газовому, жидкому и кристаллическому. Химические процессы обсуждаются на основе учений о направлении реакций (химическая термодинамика), их скорости (химическая кинетика), строОбщая химия. Состояние веществ и химические реакции
Рассматриваются многообразные химические реакции, систематизированные по ...