Нитрование

5.1.2.2. Нитрование

Превращение пиридина в 3-нитропиридин в результате прямого нитрования проходит с крайне низким выходом и в очень жёстких условиях [17]. Введение метальных групп в пиридиновое кольцо облегчает электрофильное замещение настолько, что нитрование пиридинового цикла успешно конкурируете окислением боковой цепи [18]. Стерическое и/или индуктивное ингибирование реакции нитрования по атому азота позволяет использовать тетрафторборат нитрония для C-нитрования; примером может служить нитрование 2,6-дихлорпиридина [6].

Рисунок 1. Раздел 5.1.2.2. Нитрование

3-Нитропиридин и некоторые замещённые 3-нитропиридины могут быть эффективно получены при использовании оксида азота(V). Первоначально образующийся нитрат N-нитропиридиния подвергается нуклеофильному присоединению диоксида серы, который используется в качестве растворителя, или последовательно добавляемого сульфит-иона с образованием 1,2-дигидропиридина. Миграция нитрогруппы в положения 3 или 5 в результате [1,5]-сигматропного сдвига и последующее элиминирование нуклеофила приводит к восстановлению ароматической системы [19].

Рисунок 2. Раздел 5.1.2.2. Нитрование

Нитрование коллидина и его четвертичной соли протекают со сходными скоростями, что свидетельствует о том, что этот процесс проходит через предварительное образование протонной соли [20].

Рисунок 3. Раздел 5.1.2.2. Нитрование


5.1.2.2. Нитрование

Список литературы к главе 5

Упражнения к главе 5

Глава 5

Дополнительно:


Химически активные полимеры и их применение / В сборнике описаны синтез, свойства и области применения основных химически активных полимеров: ионитов, редокситов, комплекситов и ионообменных смол, обладающих одновременно комплексообразующими и окислительно-восстановительными свойствами. Имеются работы по синтезу и исследованию свойств макропориХимически активные полимеры и их применение
В сборнике описаны синтез, свойства и области применения основных химически ...
Химические волокна / В книге содержатся основные сведения о свойствах, способах производства и переработки химических волокон. Дано краткое описание применения химических волокон в промышленности. Книга рассчитана на работников промышленности, перерабатывающей химические волокна. Она может служить также учебным пособиемХимические волокна
В книге содержатся основные сведения о свойствах, способах производства и ...
Расчёт и конструирование оборудования для производства и переработки полимерных материалов / Изложены современные представления о технологических свойства полимерных материалов. Приведены технологические и механические расчёты оборудования для изготовления полимерных материалов и изделий различными методами. Издание предназначено для студентов вузов, обучающихся по специальности «Машины и тРасчёт и конструирование оборудования для производства и переработки полимерных материалов
Изложены современные представления о технологических свойства полимерных ...
Химия диэлектриков / В книге рассмотрены общие свойства диэлектриков и их связь с химическим строением и структурой полимеров. Описаны методы получения важнейших электроизоляционных материалов, их физико-химические, диэлектрические свойства и области применения. Книга предназначена для студентов энергетических вузов и фХимия диэлектриков
В книге рассмотрены общие свойства диэлектриков и их связь с химическим ...