Аминирование

5.3.1.2. Аминирование

Аминирование пиридина и родственных гетероциклических соединений, так называемая реакция Чичибабина, обычно проходит по α-положению относительно атома азота [33]. Реакция пиридина с амидом натрия сопровождается выделением водорода. Гидридный перенос и образование водорода включают взаимодействие образующегося аминопиридина, выступающего в роли кислоты, с анионным интермедиатом. Преимущественное α-замещение возможно связано с внутримолекулярным процессом нуклеофильного присоединения, которому предшествует комплексообразование с участием атома азота пиридина и катиона металла.

Рисунок 1. Раздел 5.3.1.2. Аминирование

Более жёсткие условия необходимы для аминирования 2- и 4-алкилпиридинов, поскольку первоначально происходит удаление протона под действием амида натрия из боковой цепи, и последующее нуклеофильное присоединение должно приводить к дианионному интермедиату [34]. Аминирование 3-алкил-пиридинов проходит селективно по положению 2 [35].

Викариозное нуклеофильное замещение (разд. 2.3.3.) позволяет вводить аминогруппу в орто-положение к нитрогруппе с использованием метоксиамина, как показано ниже [36]:

Рисунок 2. Раздел 5.3.1.2. Аминирование


5.3.1.2. Аминирование

Список литературы к главе 5

Упражнения к главе 5

Глава 5

Дополнительно:


Пластификация поливинилхлорида / Книга посвящена физико-химическим основам пластификации поливинилхлорида (ПВХ). В ней рассматриваются принципы совмещения ПВХ с пластификаторами, процессы поглощения пластификаторов в полимерах, влияние на эти процессы структуры и строения, исходного ПВХ, а также эффективность действия пластификаторПластификация поливинилхлорида
Книга посвящена физико-химическим основам пластификации поливинилхлорида (ПВХ). ...
Магниевые озера перекопской группы / Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1917 года (издательство «Петроград»).Магниевые озера перекопской группы
Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1917 года ...
Переработка полимеров / В сборник включены наиболее интересные статьи по теории и практике переработки полимеров, появившиеся в зарубежной периодической печати в течение 1959-1962 гг. В сборнике освещены процессы шприцевания и литья под давлением основных типов термопластичных полимеров. Приводятся рекомендации по выбору тПереработка полимеров
В сборник включены наиболее интересные статьи по теории и практике переработки ...
Основные процессы переработки полимеров (теория и методы расчёта) / В книге систематизированы современные представления в области реологии полимеров и механики основных процессов их переработки (смешение, экструзия, вальцевание, каландрование, литье под давлением). Математические теории процессов построены с максимальным учётом особенностей реологических свойств полОсновные процессы переработки полимеров (теория и методы расчёта)
В книге систематизированы современные представления в области реологии ...