Депротонирование при атоме углерода

5.4.1. Депротонирование при атоме углерода

При выдерживании пиридина при 165 ºC в системе MeONa — MeOD наблюдается Н — D-обмен всех протонов пиридинового цикла, причём обмен происходит при небольшой концентрации основания и относительные скорости обмена в положениях α:β:γ равны 1:9,3:12 [47]. Использование системы н-бутиллитий — трет-бутилат калия эффективно для получения пиридил-2- и пиридил-4-калиевых производных [48].

Некоторые производные пиридина могут быть успешно литиированы по положению 2 с использованием в качестве вспомогательного соединения гексафторацетона [49], который образует комплекс с участием неподелённой электронной пары атома азота (см. разд. 5.5.1.) и тем самым устраняет её влияние; в целом, индуктивное влияние и возможность хелатирования обеспечивают региоселективность металлирования. На практике для получения простых литиевых производных пиридина используют реакции обмена металл — галоген, однако в присутствии атомов хлора, фтора или других заместителей, способствующих орто-металлированию, возможно получение литиевых производных методом прямого металлирования (разд. 5.5.1.).

Рисунок 1. Раздел 5.4.1. Депротонирование при атоме углерода


5.4.1. Депротонирование при атоме углерода

Список литературы к главе 5

Упражнения к главе 5

Глава 5

Дополнительно:


Химия. Справочник школьника / Справочник предназначен для учащихся, их родителей, школьных учителей, охватывает все аспекты школьной программы по химии.Химия. Справочник школьника
Справочник предназначен для учащихся, их родителей, школьных учителей, ...
Магний / High Quality Content by WIKIPEDIA articles! Ма?гний — элемент главной подгруппы второй группы, третьего периода периодической системы химических элементов Д. И. Менделеева, с атомным номером 12. Обозначается символом Mg (лат. Magnesium). Простое вещество магний (CAS-номер: 7439-95-4) — лёгкий, ковкиМагний
High Quality Content by WIKIPEDIA articles! Ма?гний — элемент главной подгруппы второй группы, ...
Общая химия. Состояние веществ и химические реакции / Рассматриваются многообразные химические реакции, систематизированные по фазовому состоянию участвующих в реакции веществ — газовому, жидкому и кристаллическому. Химические процессы обсуждаются на основе учений о направлении реакций (химическая термодинамика), их скорости (химическая кинетика), строОбщая химия. Состояние веществ и химические реакции
Рассматриваются многообразные химические реакции, систематизированные по ...
Циклогекса-1,3-диен и продукты на его основе / В книге изложены вопросы получения циклогекса-1,3-диена, его химические превращения, особенно полимеризация, а также сополимеризация с некоторыми другими мономерами. Приводятся результаты исследования строения как циклогекса-1,3-диена, так и его полимерных продуктов. Рассматривается применение циклоЦиклогекса-1,3-диен и продукты на его основе
В книге изложены вопросы получения циклогекса-1,3-диена, его химические ...