Депротонирование при атоме углерода

5.4.1. Депротонирование при атоме углерода

При выдерживании пиридина при 165 ºC в системе MeONa — MeOD наблюдается Н — D-обмен всех протонов пиридинового цикла, причём обмен происходит при небольшой концентрации основания и относительные скорости обмена в положениях α:β:γ равны 1:9,3:12 [47]. Использование системы н-бутиллитий — трет-бутилат калия эффективно для получения пиридил-2- и пиридил-4-калиевых производных [48].

Некоторые производные пиридина могут быть успешно литиированы по положению 2 с использованием в качестве вспомогательного соединения гексафторацетона [49], который образует комплекс с участием неподелённой электронной пары атома азота (см. разд. 5.5.1.) и тем самым устраняет её влияние; в целом, индуктивное влияние и возможность хелатирования обеспечивают региоселективность металлирования. На практике для получения простых литиевых производных пиридина используют реакции обмена металл — галоген, однако в присутствии атомов хлора, фтора или других заместителей, способствующих орто-металлированию, возможно получение литиевых производных методом прямого металлирования (разд. 5.5.1.).

Рисунок 1. Раздел 5.4.1. Депротонирование при атоме углерода


5.4.1. Депротонирование при атоме углерода

Список литературы к главе 5

Упражнения к главе 5

Глава 5

Дополнительно:


Радиационная полимеризация / В настоящей монографии освещается состояние и специфика радиационной полимеризации — нового метода синтеза полимеров под воздействием ионизирующих излучений. Книга состоит из двух частей. В первой части излагаются принципиальные основы метода. Анализируются достоинства и недостатки радиационной полиРадиационная полимеризация
В настоящей монографии освещается состояние и специфика радиационной ...
Вода обыкновенная и необыкновенная / В книге рассмотрен широкий круг вопросов, связанных со свойствами воды. Создана и излагается комплексная теория процессов, происходящих в жидкой воде, позволяющая описывать и объяснять многочисленные её свойства. Книга интересна своей многоплановостью. С одной стороны, её можно рассматривать и исполВода обыкновенная и необыкновенная
В книге рассмотрен широкий круг вопросов, связанных со свойствами воды. Создана и ...
Англо-русский словарь по химии и переработке нефти / English-Russian Dictionary of Petroleum Chemistry and Processing / Словарь содержит около 60 000 терминов по нефтехимии и нефтепереработке, оборудованию нефтеперерабатывающих заводов, а также по физической химии, хроматографии и спектроскопии и некоторое количество обще-технической терминологии. В конце словаря дан справочный аппарат, включающий список сокращений иАнгло-русский словарь по химии и переработке нефти / English-Russian Dictionary of Petroleum Chemistry and Processing
Словарь содержит около 60 000 терминов по нефтехимии и нефтепереработке, ...
Естествознание и проблема белка. Химическое и пространственное строение белков. Структурная организация белков / В книге прослежены этапы развития исследований химического и пространственного строения белков с начала XVIII в. Особое внимание уделено анализу современного состояния этих важнейших областей молекулярной биологии. Рассмотрение проблемы белка дано на фоне общего хода развития естественно-научных знаЕстествознание и проблема белка. Химическое и пространственное строение белков. Структурная организация белков
В книге прослежены этапы развития исследований химического и пространственного ...