Депротонирование при атоме углерода

5.4.1. Депротонирование при атоме углерода

При выдерживании пиридина при 165 ºC в системе MeONa — MeOD наблюдается Н — D-обмен всех протонов пиридинового цикла, причём обмен происходит при небольшой концентрации основания и относительные скорости обмена в положениях α:β:γ равны 1:9,3:12 [47]. Использование системы н-бутиллитий — трет-бутилат калия эффективно для получения пиридил-2- и пиридил-4-калиевых производных [48].

Некоторые производные пиридина могут быть успешно литиированы по положению 2 с использованием в качестве вспомогательного соединения гексафторацетона [49], который образует комплекс с участием неподелённой электронной пары атома азота (см. разд. 5.5.1.) и тем самым устраняет её влияние; в целом, индуктивное влияние и возможность хелатирования обеспечивают региоселективность металлирования. На практике для получения простых литиевых производных пиридина используют реакции обмена металл — галоген, однако в присутствии атомов хлора, фтора или других заместителей, способствующих орто-металлированию, возможно получение литиевых производных методом прямого металлирования (разд. 5.5.1.).

Рисунок 1. Раздел 5.4.1. Депротонирование при атоме углерода


5.4.1. Депротонирование при атоме углерода

Список литературы к главе 5

Упражнения к главе 5

Глава 5

Дополнительно:


Свободные иминоксильные радикалы / Книга посвящена вопросам синтеза, строения, реакционной способности и применения нового класса свободных радикалов. В ней приводятся препаративные методы получения устойчивых на воздухе индивидуальных иминоксильных радикалов и рассматриваются их химические превращения. На примере большого числа разлСвободные иминоксильные радикалы
Книга посвящена вопросам синтеза, строения, реакционной способности и применения ...
Популярная библиотека химических элементов. Полоний — Нильсборий / В трёх предыдущих выпусках «Библиотеки» («Наука», 1971, 1972, 1973) рассказано об элементах с атомными номерами от 1 до 83, то есть обо всех элементах, имеющих стабильные изотопы. Этот, заключительный, выпуск посвящён самым тяжёлым элементам таблицы Менделеева, элементам, у которых стабильных изотопПопулярная библиотека химических элементов. Полоний — Нильсборий
В трёх предыдущих выпусках «Библиотеки» («Наука», 1971, 1972, 1973) рассказано об ...
Лабораторный практикум по синтетическим каучукам / В книге описаны приёмы работы, техника эксперимента, основные приборы и оборудование, используемые в лаборатории синтетических каучуков. Основная задача книги — практическое ознакомление студентов с закономерностями процессов синтеза каучуков общего и специального назначения, методами получения и исЛабораторный практикум по синтетическим каучукам
В книге описаны приёмы работы, техника эксперимента, основные приборы и ...
Полиизобутилен / Полиизобутилен относится к числу тех высокомолекулярных соединений, получение которых лежит в основе современной химии синтетических материалов как с практической, так и научно-теоретической точек зрения. По физическим свойствам полиизобутилен следует отнести к группе каучукоподобных эластомеров. ПеПолиизобутилен
Полиизобутилен относится к числу тех высокомолекулярных соединений, получение ...