Депротонирование при атоме углерода

5.4.1. Депротонирование при атоме углерода

При выдерживании пиридина при 165 ºC в системе MeONa — MeOD наблюдается Н — D-обмен всех протонов пиридинового цикла, причём обмен происходит при небольшой концентрации основания и относительные скорости обмена в положениях α:β:γ равны 1:9,3:12 [47]. Использование системы н-бутиллитий — трет-бутилат калия эффективно для получения пиридил-2- и пиридил-4-калиевых производных [48].

Некоторые производные пиридина могут быть успешно литиированы по положению 2 с использованием в качестве вспомогательного соединения гексафторацетона [49], который образует комплекс с участием неподелённой электронной пары атома азота (см. разд. 5.5.1.) и тем самым устраняет её влияние; в целом, индуктивное влияние и возможность хелатирования обеспечивают региоселективность металлирования. На практике для получения простых литиевых производных пиридина используют реакции обмена металл — галоген, однако в присутствии атомов хлора, фтора или других заместителей, способствующих орто-металлированию, возможно получение литиевых производных методом прямого металлирования (разд. 5.5.1.).

Рисунок 1. Раздел 5.4.1. Депротонирование при атоме углерода


5.4.1. Депротонирование при атоме углерода

Список литературы к главе 5

Упражнения к главе 5

Глава 5

Дополнительно:


Кванты. Справочник концепций / Книга представляет собой составленный для химиков справочник основных понятий квантовой теории атомов и молекул, дополненный упражнениями. Она дает ясную интерпретацию основных понятий современной квантовой теории, не допуская их вульгаризации. Книга предназначена химикам, преподавателям и студентамКванты. Справочник концепций
Книга представляет собой составленный для химиков справочник основных понятий ...
ЭВМ помогает химии / Рассмотрено применение ЭВМ в различных областях химии: синтез органических соединений, кристаллография, масс-спектрометрия и т.д. Описаны вопросы использования компьютерной графики и создание компьютерных информационных систем. Показано применение микроЭВМ в процессе обучения студентов и аспирантов-ЭВМ помогает химии
Рассмотрено применение ЭВМ в различных областях химии: синтез органических ...
Геохимия редкоземельных элементов в океане / В работе рассмотрены современные представления о геохимии редкоземельных элементов (РЗЭ) в океане, включая химические свойства, которые определяют их миграционную способность в природных процессах, охарактеризованы источники РЗЭ в океане. Показано поведение РЗЭ в зоне смещения река-море, фракционироГеохимия редкоземельных элементов в океане
В работе рассмотрены современные представления о геохимии редкоземельных ...
100 лет периодического закона химических элементов. 1869-1969 / За сто лет со времени открытия Д. И. Менделеевым периодического закона химических элементов его значение многократно возросло и усилилось. Содержание закона углубилось и расширилось. Периодический закон служит путеводной звездой для современных фундаментальных и практических исследований в химии и ф100 лет периодического закона химических элементов. 1869-1969
За сто лет со времени открытия Д. И. Менделеевым периодического закона химических ...