Глава 19. Упражнения повышенной сложности
1. Предложите структуры соединений, образующихся на каждой стадии в следующей последовательности превращений:
а) 1,2-бис(бромметил)-4-пивалоилбензол с H2NCH2C=CH/Et3N → C16H19NO, который затем нагревают при 500 °C с образованием C13H15NO; последний улавливают с помощью N-фенилмалеинимида → C23H22N2O3 (каков механизм высокотемпературной реакции?);
б) фталевый альдегид реагирует последовательно сначала с 2NaHSO3, затем с MeNH2, затем с 2 KCN → C10H8N2;
в) N,N-диэтиламид бензойной кислоты реагирует сначала с н-BuLi, затем с PhCH=O, затем с кислотой → C14H10O2; последний взаимодействует с PhMgBr, затем с кислотой → C20H14O и окончательно с O2/метиленовый голубой/hν/-50 °C → C20H24O3;
г) фталевый ангидрид с HO(CH2)2OH / CuSO4 → C10H10O3, который затем реагирует с NaBH4, затем с TsOH и метиловым эфиром ацетилендикарбоновой кислоты в горячем толуоле → C14H12O5;
д) бензо[c]тиофен с малеиновым ангидридом, затем с горячим NaOH, затем с кислотой → C12H8O4.
![Рисунок-ответ № 1. Глава 19. Предложите структуры соединений, образующихся на каждой стадии в следующей последовательности превращений:а) 1,2-бис(бромметил)-4-пивалоилбензол с H2NCH2C=CH/Et3N → C16H19NO, который затем нагревают при 500 °C с образованием C13H15NO; последний улавливают с помощью N-фенилмалеинимида → C23H22N2O3 (каков механизм высокотемпературной реакции?); б) фталевый альдегид реагирует последовательно сначала с 2NaHSO3, затем с MeNH2, затем с 2 KCN → C10H8N2; в) N,N-диэтиламид бензойной кислоты реагирует сначала с н-BuLi, затем с PhCH=O, затем с кислотой → C14H10O2; последний взаимодействует с PhMgBr, затем с кислотой → C20H14O и окончательно с O2/метиленовый голубой/hν/-50 °C → C20H24O3; г) фталевый ангидрид с HO(CH2)2OH / CuSO4 → C10H10O3, который затем реагирует с NaBH4, затем с TsOH и метиловым эфиром ацетилендикарбоновой кислоты в горячем толуоле → C14H12O5; д) бензо[c]тиофен с малеиновым ангидридом, затем с горячим NaOH, затем с кислотой → C12H8O4.](/images/quest/19/1.gif "Рисунок-ответ № 1. Глава 19. Предложите структуры соединений, образующихся на каждой стадии в следующей последовательности превращений:а) 1,2-бис(бромметил)-4-пивалоилбензол с H2NCH2C=CH/Et3N → C16H19NO, который затем нагревают при 500 °C с образованием C13H15NO; последний улавливают с помощью N-фенилмалеинимида → C23H22N2O3 (каков механизм высокотемпературной реакции?); б) фталевый альдегид реагирует последовательно сначала с 2NaHSO3, затем с MeNH2, затем с 2 KCN → C10H8N2; в) N,N-диэтиламид бензойной кислоты реагирует сначала с н-BuLi, затем с PhCH=O, затем с кислотой → C14H10O2; последний взаимодействует с PhMgBr, затем с кислотой → C20H14O и окончательно с O2/метиленовый голубой/hν/-50 °C → C20H24O3; г) фталевый ангидрид с HO(CH2)2OH / CuSO4 → C10H10O3, который затем реагирует с NaBH4, затем с TsOH и метиловым эфиром ацетилендикарбоновой кислоты в горячем толуоле → C14H12O5; д) бензо[c]тиофен с малеиновым ангидридом, затем с горячим NaOH, затем с кислотой → C12H8O4.")
Глава 19
- 19. Изоиндолы, бензо[c]тиофены и изобензофураны: реакции и методы синтеза
- 19.1. Реакции с электрофильными реагентами
- 19.2. Электроциклические реакции
- 19.3. Фталоцианины
- 19.4. Синтезы изоиндолов, бензо[c]тиофенов и изобензофуранов
- 19.4.1. Изоиндолы
- 19.4.2. Бензо[c]тиофены
- 19.4.3. Изобензофураны
Дополнительно:
Разделение клеточных частиц и макромолекул В книге известного шведского биохимика описаны теория и применение ...
Введение в химическую номенклатуру Краткое справочное пособие по современной номенклатуре неорганических, ...
Откровенная наука. Беседы с корифеями биохимии и медицинской химии Книга И. Харгиттаи состоит из 36 бесед с выдающимися учёными XX века, работавшими в ...
