Глава 18
Бензо[b]тиофен [[1]] и бензо[b]фуран [[2]], чаще всего называемые просто бензотиофен и бензофуран (эти названия используются далее в этой главе), представляют данной соответственно серо- и кислородсодержащие аналоги индола, но гораздо менее изученные. Кислородсодержащая система встречается в ряде природных соединений растительного и микробиологического происхождения, таких, как с 5-метоксибензофуран, оранжевые ауроны, ряд растительных пигментов, изомерных сопутствующим флавонам (разд. ##9.2.3.1.##), усниновая кислота, ...
| 18. | Бензо[b]тиофены и бензо[b]фураны: реакции и методы синтеза Бензо[b]тиофен [[1]] и бензо[b]фуран [[2]], чаще всего называемые просто бензотиофен и бензофуран (эти названия используются далее в этой главе), представляют ... |
| 18.1. | Реакции с электрофильными реагентами |
| 18.1.1. | Реакции замещения по атому углерода Электрофильное замещение в бензо[b]тиофенах и бензо[b]фуранах проходит гораздо менее региоселекгивно, чем в индоле (особенно это касается селективности ... |
| 18.1.2. | Реакции присоединения по атому серы в бензотиофене Соли бензотиофения образуются при атаке по атому серы сильными алкилирующими агентами, такими, как, например, соли Меервейна [[22]]. В свою очередь соли ... |
| 18.2. | Реакции с нуклеофильными реагентами Галоген в положении 2 бензотиофена замещается при действии аминов в качестве нуклеофилов и, что удивительно, с гораздо большей скоростью, чем ... |
| 18.3. | Реакции с основаниями; реакционная способность C-металлированных бензо[b]тиофенов и бензо[b]фуранов На заре использования н-бутиллития 2-литийбензофуран получали либо из 2-бромбензофурана и н-бутиллития [[31]], при этом происходил обмен галоген — металл ... |
| 18.4. | Реакции с окислителями и восстановителями Гидродесульфирование бензотиофенов удобно проводить на никеле Ренея [[45]], и до появления современных спектральных методов эта реакция широко ... |
| 18.5. | Электроциклические реакции Бензотиофен, аннелированный с молекулой пиридина, можно получить через 2-или 3-азиды, дающие по реакции Стаудингера илиды, которые в свою очередь вступают ... |
| 18.6. | Окси- и аминобензотиофены и окси- и аминобензофураны Удобным методом получения бензотиофен-2-онов служит окисление 2-литий-производных [[51]]. Бензотиофен-2-он может вступать в реакцию конденсации по положению ... |
| 18.7. | Синтезы бензо[b]тиофенов и бензо[b]фуранов |
| 18.7.1. | Синтез кольца |
| 18.7.1.1. | Из 2-арилтио- или 2-арилгидроксипроизводных альдегидов, кетонов или кислот Циклизация 2-арилтио- или 2-арилоксипроизводных альдегидов, кетонов или кислот происходит в результате внутримолекулярной электрофильной атаки ... |
| 18.7.1.2. | Из 2-(o-гидроксиарил)- или 2-тиооксиарилпроизводных ацетальдегидов, кетонов или кислот Циклодегидратация 2-(o-гидроксиарилпроизводных) ацетальдегидов, кетонов или кислот (и в некоторых случаях S-аналогов) даёт гетероциклы; этот метод особенно ... |
| 18.7.1.3. | Из o-ациларилокси- или o-ациларилтиоуксусных кислот (эфиров) или o-ациларилокси- или o-ациларилтиокетонов Циклоконденсация o-ациларилокси- или o-ациларилтиоуксусных кислот (эфиров) или соответствующих кетонов приводит к образованию бициклических гетероциклов ... |
| 18.7.1.4. | Из O-арилкетоксимов Электроциклическая перегруппировка O-арилкетоксимов даёт бензофураны Кислотно-катализируемая перегруппировка О-арилкетоксимов [[76]], приводящая ... |
| 18.7.1.5. | Из o-иодфенолов С открытием методов катализа нульвалентным палладием стало возможным синтезировать фурановое кольцо бензофурана из o-иодофенола и алкинов; при этом два ... |
| 18.7.1.6. | Синтезы с образованием бензольного кольца 6,7-Дигидробензотиофены в качестве диенов реагируют с алкинами и, как показано ниже, последующая ретро-реакция Дильса-Альдера отщепления этилена приводит ... |
| 18.7.1.7. | Из частично восстановленных бензофуранов и бензотиофенов Существуют определённые преимущества введения заместителей в бензольное кольцо при восстановленном гетероциклическом фрагменте с последующим ... |
Главы:
- Строение и спектральные характеристики ароматических гетероциклических соединений
- Реакционная способность ароматических гетероциклических соединений
- Синтез ароматических гетероциклических соединений
- Общая характеристика реакционной способности пиридинов, хинолинов и изохинолинов
- Пиридины: реакции и методы синтеза
- Хинолины и изохинолины: реакции и методы снитеза
- Общая характеристика реакционной способности солей пирилия и бензопирилия, пиронов и бензопиронов
- Катионы пирилия, 2- и 4-пироны реакции и методы синтеза
- Катионы бензопирилия, бензопироны: реакции и методы синтеза
- Общая характеристика реакционной способности диазинов: пиридазин, пиримидин и пиразин
- Диазины, пиридазины, пиримидины и пиразины: реакции и методы синтеза
- Общая характеристика реакционной способности пирролов, тиофенов и фуранов
- Пирролы: реакции и методы синтеза
- Тиофены: реакции и методы синтеза
- Фураны: реакции и методы синтеза
- Общая характеристика реакционной способности индолов бнезо[b]тиофинов, бензо[b]фуранов, изоиндолов, бензо[c]тиофенов и изобензофуранов
- Индолы: реакции и методы синтеза
- Бензо[b]тиофены и бензо[b]фураны: реакции и методы синтеза
- Изоиндолы, бензо[c]тиофены и изобензофураны: реакции и методы синтеза
- Общая характеристика реакционной способности 1,3 и 1,2-азолов
- 1,3-азолы — имидазолы, тиазолы и оксазолы: реакции и методы синтеза
- 1,2-азолы-пиразолы, изотиазолы и изоксазолы: реакции и методы синтеза
- Бензаннелированные азолы: реакции и методы синтеза
- Пурины: реакции и методы синтеза
- Гетероциклы, содержащие узловой атом азота
- Гетероциклы, содержащие более двух гетероатомов
- Насыщенные и частично ненасыщенные гетероциклические соединения: реакции и методы синтеза
- Гетероциклы в действии
Химическая информация. Что, где и как искать химику в литературе Книга является практическим пособием по пользованию химической литературой. В ...
Синтетические каучуки В книге изложены важнейшие химические, физико-химические и технологические ...
Колориметрические методы определения следов металлов Книга является монографией из серии «Химический анализ» и известна читателю по ...
Полимерные материалы на основе ароматических углеводородов и формальдегида На основании литературных данных и исследований автора рассмотрены ...