Бензаннелированные азолы: реакции и методы синтеза

Существует только один способ аннелирования бензольного кольца к каждому из 1,3-азолов с образованием 1Н-бензимидазола [[1]], бензотиазола и бензоксазола. ...

Бензимидазол примерно на две единицы в значениях pKa более слабое основание и несколько более сильная кислота, чем имидазол. Эта тенденция свойственна ...

Нейтральные гетероциклы образуют соли по атому азота при взаимодействии с алкилгалогенидами. Обычно индазолы реагируют по иминному атому азота N(2), однако ...

Под действием ангидридов кислот в присутствии пиридина или в его отсутствие происходит N-ацилирование бензимидазолов, N(1)-ацилирование индазолов и N ...

Среди ряда реакций, в которых замещение идёт только по атому углерода, можно выделить 2-бромирование бензимидазола N-бромсукцинимидом [[7]], 2-замещение ...

Единственное положение в этих гетероциклических системах, по которому идёт нуклеофильное замещение уходящей группы, — это положение ...

Бензимидазолил- и индазолил-анионы напрямую реагируют по атому азота с электрофильными алкилирующими агентами, хотя в последнем случае образуется ...

Бензо-1,2-азолы (блокированные или защищённые по атому азота) литиируются по положению 2 гетероцикла. Это позволяет проводить реакции с обычным набором ...

Сравнительно небольшое число примеров, имеющихся на сегодняшний день, все же свидетельствует о том, что реакции сочетания бензотиазолов не менее важны, ...

Отсутствуют сведения о селективном восстановлении гетероцикла в бензо-1,3-или бензо-1,2-азолах.

2,1-Бензизотиазол и 2,1-бензизоксазол, по-видимому, не проявляют склонности к участию в реакциях циклоприсоединения в качестве азадиенов, как это можно ...

Бензо-1,2-азолиевые соли вступают в реакции нуклеофильного присоединения по положению 2. Например, они превращаются в соответствующие орто-замещённые ...

Бензо-1,3-азол-2-оны существуют в карбонильной таутомерной форме, однако индазол-3-он, по крайней мере в растворе диметилсульфоксида, существует ...

Наиболее важным методом синтеза бензотиазолов, бензимидазолов и бензоксазолов служит введение атома углерода C(2) в предшественник, в котором гетероатомы ...

Наиболее важным среди альтернативных методов можно считать окислительную циклизацию ариламинотиоамидов в бензотиазолы. Основное преимущество метода ...

Ранние синтезы 1,2-бензизоксазолов были основаны на циклизации оксимов o-галогенарилкетонов, стандартные условия приведены на схеме [[53]]. Только один ...

В подходящих условиях окисления o-аминоарилкетоны [[67]] или o-аминоарил-эфиры [68] превращаются в 2,1-бензизоксазолы. Эта реакция циклизации может включать ...