Гетероциклы, содержащие более двух гетероатомов

Глава 26

В системах, содержащих более двух гетероатомов в одном цикле, мы наблюдаем тенденцию к усилению всех свойств, описанных ранее в этой книге. В частности, наличие дополнительных гетероатомов как в шести-, так и в пятичленном циклах затрудняет электрофильное замещение и замедляет скорость электрофильного присоединения к атому азота. Кроме того, повышается склонность к реакциям нуклеофильного замещения и присоединения, а в пятичленных соединениях растёт кислотность N-водорода. Полигетероатомные ...

26.Гетероциклы, содержащие более двух гетероатомов

В системах, содержащих более двух гетероатомов в одном цикле, мы наблюдаем тенденцию к усилению всех свойств, описанных ранее в этой книге. ...

26.1.Пятичленные циклы
26.1.1.Азолы
26.1.1.1.1,2,3-Триазол

1,2,3-Триазол достаточно устойчив к N-алкилированию в нейтральных условиях, однако и алкилирование, и ацилирование, включающее образование N-анионов, ...

26.1.1.2.1,2,4-Триазол

Алкилирование и ацилирование обычно идёт по положению N(1), что отражает более высокую нуклеофильность N-N-систем (для сравнения см. разд. ##11.1.1.2.##) [[17]]. ...

26.1.1.3.Тетразол

Величины pKa для тетразола и карбоновых кислот подобны, поэтому тетразолы часто используют в качестве биоэквивалентов карбоксильной группы в биологически ...

26.1.1.4.Синтез циклической системы азолов

1,2,3-Триазолы 1,2,3-Триазолы обычно получают циклоприсоединением алкинов к азиду, однако использование некоторых алкилазидов сопряжено с риском, что ...

26.1.2.Оксадиазолы и тиадиазолы

Только один двухвалентный гетероатом может участвовать в построении пятичленного ароматического гетероцикла. В названии таких соединений нумерацию ...

26.1.3.Другие системы

Среди высших аза-соединений только производные 1,2,3,4-тиатриазола [[89]] хорошо известны, но даже их алкильные производные разлагаются при 0 °C и даже при ...

26.1.4.Синтезы кольца
26.1.4.1.1,2,4-Оксадиазолы

1,2,4-Оксадиазолы могут быть получены при ацилировании амидоксимов [[92]]. Вариация этого метода позволяет проводить синтез в одной колбе из амидоксима, ...

26.1.4.2.1,3,4-Оксадиазолы

1,3,4-Оксадиазолы получают циклодегидратацией N,N’-диацилгидразинов или их эквивалентов [[96]]. Их также синтезируют из тетразолов (разд. ##26.1.1.3.##) или ...

26.1.4.3.1,2,5-Оксадиазолы

1,2,5-Оксадиазолы получают дегидратацтией 1,2-бисоксимов

26.1.4.4.Сидноны

Сидноны обычно синтезируют дегидратацией N-нитрозо-α-аминокислот [[98]].

26.1.4.5.1,2,3-Тиадиазолы

1,2,3-Тиадиазолы получают при взаимодействии гидразона, содержащего кислотную метиленовую группу, с тионилхлоридом [[99]]. 5-Тиолопроизводное образуется ...

26.1.4.6.1,2,4-Тиадиазолы

1,2,4-Тиадиазолы, содержащие одинаковые заместители в положениях 3 и 5, получают окислением тиоамидов [[101]]; 5-хлор-1,2,4-тиадиазолы образуются при взаимодействии ...

26.1.4.7.1,3,4-Тиадиазолы

Существует много удобных общих методов получения 1,3,4-тиадиазолов, включающих циклизацию N,N’-диацилгидразинов или 1,3,4-оксадиазолов с сульфидами фосфора [[103]]. ...

26.1.4.8.1,2,5-Тиадиазолы

1,2,5-Тиадиазолы можно получить в результате окислительной циклизации 1,2-диаминов или аминокарбоксамидов [[106]]. При конденсации сульфамида [SO2(NH2)2] с 1 ...

26.2.Шестичленные циклы
26.2.1.Азины

Нейтральные шестичленные ароматические гетероциклы не могут содержать двухвалентных гетероатомов. Нумерация в молекулах азинов отражает относительное ...

26.2.2.Синтезы кольца
26.2.2.1.1,2,3-Триазин

1,2,3-Триазин получают окислением 1-аминопиразола [[125]]

26.2.2.2.1,2,4-Триазины

1,2,4-Триазины образуются при конденсации амидразонов с дикетонами или галогенокетонами, как показано выше [[126]].

26.2.2.3.1,3,5-Триазины

1,3,5-Триазины обычно наиболее легко получают при реакциях замещения в 2,4,6-трихлор-1,3,5-триазине, однако циклическая система может быть также синтезирована ...

26.2.2.4.1,2,4,5-Тетразины

1,2,4,5-Тетразины образуются при конденсации гидразина с карбонильными соединениями со степенью окисления кислоты и последующем окислении ...

26.3.Бензотриазолы

Химия бензотриазола изучена подробно и в настоящее время находит широкое применение для гетероциклических [[131]] и общих синтезов [[132]]. Это обусловлено ...

Главы:

  1. Строение и спектральные характеристики ароматических гетероциклических соединений
  2. Реакционная способность ароматических гетероциклических соединений
  3. Синтез ароматических гетероциклических соединений
  4. Общая характеристика реакционной способности пиридинов, хинолинов и изохинолинов
  5. Пиридины: реакции и методы синтеза
  6. Хинолины и изохинолины: реакции и методы снитеза
  7. Общая характеристика реакционной способности солей пирилия и бензопирилия, пиронов и бензопиронов
  8. Катионы пирилия, 2- и 4-пироны реакции и методы синтеза
  9. Катионы бензопирилия, бензопироны: реакции и методы синтеза
  10. Общая характеристика реакционной способности диазинов: пиридазин, пиримидин и пиразин
  11. Диазины, пиридазины, пиримидины и пиразины: реакции и методы синтеза
  12. Общая характеристика реакционной способности пирролов, тиофенов и фуранов
  13. Пирролы: реакции и методы синтеза
  14. Тиофены: реакции и методы синтеза
  15. Фураны: реакции и методы синтеза
  16. Общая характеристика реакционной способности индолов бнезо[b]тиофинов, бензо[b]фуранов, изоиндолов, бензо[c]тиофенов и изобензофуранов
  17. Индолы: реакции и методы синтеза
  18. Бензо[b]тиофены и бензо[b]фураны: реакции и методы синтеза
  19. Изоиндолы, бензо[c]тиофены и изобензофураны: реакции и методы синтеза
  20. Общая характеристика реакционной способности 1,3 и 1,2-азолов
  21. 1,3-азолы — имидазолы, тиазолы и оксазолы: реакции и методы синтеза
  22. 1,2-азолы-пиразолы, изотиазолы и изоксазолы: реакции и методы синтеза
  23. Бензаннелированные азолы: реакции и методы синтеза
  24. Пурины: реакции и методы синтеза
  25. Гетероциклы, содержащие узловой атом азота
  26. Гетероциклы, содержащие более двух гетероатомов
  27. Насыщенные и частично ненасыщенные гетероциклические соединения: реакции и методы синтеза
  28. Гетероциклы в действии

Введение в химическую номенклатуру / Краткое справочное пособие по современной номенклатуре неорганических, органических, металлорганических и комплексных соединений. Изложение ориентировано на уяснение общих принципов соответствующих международных правил IUPAC, рассмотрена номенклатурная система, используемая в реферативном журнале ChВведение в химическую номенклатуру
Краткое справочное пособие по современной номенклатуре неорганических, ...
Радикальная полимеризация / Рассмотрено современное состояние проблемы радикальной полимеризации виниловых мономеров и радикальных реакций при получении полимерных композиций. Большое внимание уделено особенностям полимеризации, инициированной полифункциональными инициаторами, кинетике на глубоких стадиях превращения, технологРадикальная полимеризация
Рассмотрено современное состояние проблемы радикальной полимеризации виниловых ...
Неорганические препараты / Руководство к препаративному практикуму для студентов, начинающих изучение химии. В первой части даётся описание свойств растворов, способов осаждения и перекристаллизации, фильтрования и промывания осадков. Во второй части — описание методов приготовления отдельных препаратов. Все это есть в другихНеорганические препараты
Руководство к препаративному практикуму для студентов, начинающих изучение ...
Циклогекса-1,3-диен и продукты на его основе / В книге изложены вопросы получения циклогекса-1,3-диена, его химические превращения, особенно полимеризация, а также сополимеризация с некоторыми другими мономерами. Приводятся результаты исследования строения как циклогекса-1,3-диена, так и его полимерных продуктов. Рассматривается применение циклоЦиклогекса-1,3-диен и продукты на его основе
В книге изложены вопросы получения циклогекса-1,3-диена, его химические ...