Типы реакций, обычно используемые для синтеза гетероциклических соединений

3.1. Типы реакций, обычно используемые для синтеза гетероциклических соединений

Наиболее часто используются процессы присоединения нуклеофилов к карбонильной группе (или более реакционноспособной протонированной по атому кислорода карбонильной группе). Когда в качестве нуклеофила выступает β-атом углерода енола, енолят-аниона или енамина, такие реакции (альдольного типа) приводят к образованию связи углерод — углерод:

В том же случае, когда нуклеофилом служит либо анионный (Х^-), либо нейтральный (ХН) гетероатом, образуется связь углерод — гетероатом:

Во всех случаях происходит последующее отщепление молекулы воды, что приводит к образованию двойных связей углерод — углерод или углерод — гетероатом. Простые примеры таких процессов — образование продукта альдольной конденсации и образование имина или енамина соответственно.

Эти два процесса с небольшими вариациями лежат в основе классических синтезов гетероароматических соединений. В некоторых случаях используются также реакции нуклеофильного замещения атома галогена или другой уходящей группы при насыщенном атоме углерода. Другая категория синтезов основана на электроциклических процессах (см. разд. 3.4.) и реакциях, катализируемых палладием(О), которые приводят к замыканию цикла (разд. 2.7.2.4.).

Глава 3

• 3. Синтез ароматических гетероциклических соединений
• 3.1. Типы реакций, обычно используемые для синтеза гетероциклических соединений
• 3.2. Типичные комбинации реагентов
• 3.2.1.1 Синтез гетероароматических соединений
• 3.2.1.2. Синтез гетероароматических соединений
• 3.2.2. Вторая группа синтезов
• 3.3. Выводы
• 3.4. Электроциклические процессы в синтезе гетероциклических соединений
• 3.5. Нитрены в синтезе гетероциклических соединений
• 3.6. орто-Хинодиметаны в синтезе гетероциклических соединений

Дополнительно:

• Предисловие
• Введение
• Используемые сокращения