3.1. Типы реакций, обычно используемые для синтеза гетероциклических соединений
Наиболее часто используются процессы присоединения нуклеофилов к карбонильной группе (или более реакционноспособной протонированной по атому кислорода карбонильной группе). Когда в качестве нуклеофила выступает β-атом углерода енола, енолят-аниона или енамина, такие реакции (альдольного типа) приводят к образованию связи углерод — углерод:
В том же случае, когда нуклеофилом служит либо анионный (Х-), либо нейтральный (ХН) гетероатом, образуется связь углерод — гетероатом:
Во всех случаях происходит последующее отщепление молекулы воды, что приводит к образованию двойных связей углерод — углерод или углерод — гетероатом. Простые примеры таких процессов — образование продукта альдольной конденсации и образование имина или енамина соответственно.
Эти два процесса с небольшими вариациями лежат в основе классических синтезов гетероароматических соединений. В некоторых случаях используются также реакции нуклеофильного замещения атома галогена или другой уходящей группы при насыщенном атоме углерода. Другая категория синтезов основана на электроциклических процессах (см. разд. 3.4.) и реакциях, катализируемых палладием(О), которые приводят к замыканию цикла (разд. 2.7.2.4.).
3.1. Типы реакций, обычно используемые для синтеза гетероциклических соединений
Список литературы к главе 3
Глава 3
- 3. Синтез ароматических гетероциклических соединений
- 3.1. Типы реакций, обычно используемые для синтеза гетероциклических соединений
- 3.2. Типичные комбинации реагентов
- 3.2.1.1 Синтез гетероароматических соединений
- 3.2.1.2. Синтез гетероароматических соединений
- 3.2.2. Вторая группа синтезов
- 3.3. Выводы
- 3.4. Электроциклические процессы в синтезе гетероциклических соединений
- 3.5. Нитрены в синтезе гетероциклических соединений
- 3.6. орто-Хинодиметаны в синтезе гетероциклических соединений
Дополнительно:
Сегнетоэлектрические твёрдые растворы на основе оксидных соединений ниобия и тантала В монографии изложены механизмы твердофазного взаимодействия при синтезе ...
Теория углового момента Книга учёного из США относится к новому направлению в химии — динамической ...
Комплексы 4d-платиновых металлов с фосфор(III)- и мышьяк(III)- органическими лигандами В монографии проанализированы и обобщены данные по условиям стабилизации ...
