Введение

Настоящее четвёртое издание, как и все более ранние издания, посвящено изложению фундаментальных аспектов химии гетероциклических соединений, их реакционной способности и методов синтеза; изложение построено так, чтобы быть доступным для студентов, приступающих к изучению гетероциклических соединений. В книгу также включён материал, отражающий современные достижения в области химии гетероциклических соединений, что позволяет её рекомендовать и аспирантам. Кроме того, книга может служить в качестве справочного пособия.

1. Изложение основного фактического материала по каждому классу гетероциклических соединений приводится в главах типа «Реакции и методы синтеза...». Дидактически важный материал присутствует также в главе, посвящённой общему обсуждению реакционной способности гетероциклических соединений (гл. 2), и в шести обобщающих главах (например, «Общая характеристика реакционной способности пиридинов, хинолинов и изохинолинов», гл. 4), в которых дана краткая характеристика реакционной способности конкретного класса гетероциклических соединений. Такие обобщающие главы служат вводными при рассмотрении свойств конкретного класса гетероциклических соединений и обязательно требуют последующего изучения глав «Реакции и методы синтеза...». Обобщающие главы весьма полезны для аспирантов для освежения в памяти основных свойств, присущих конкретному классу гетероциклических соединений.
2. Приведено более 3 500 ссылок на литературу. При этом были выбраны наиболее представительные статьи, возможно, и не всегда связанные с самым первым упоминанием описываемого направления или метода. Некоторые из цитируемых статей могут быть названы «этапными», другие имеют исторический интерес. Подобная литература в учебниках обычно отсутствует, но для данной книги очень полезна, так как для специализирующихся в этой области цитируемая литература включает большое число обзорных работ, причём приводятся также названия статей.
3. В конце каждой главы, посвящённой обсуждению свойств конкретного класса гетероциклических соединений, приводятся рекомендуемые для студентов упражнения, причём они разделены на простые упражнения, позволяющие проверить усвоения изложенного материала, и упражнения повышенной сложности, которые дают возможность применить полученные знания. Ответы на упражнения повышенной сложности приведены в конце книга. В качестве упражнений повышенной сложности взяты конкретные примеры из научной литературы, однако при этом нет ссылки на используемую работу.
4. В схемах реакций мы старались избегать общих обозначений типа R или Ar, а приводили конкретные примеры реакций. Мы полагаем, что это должно облегчить восприятие, особенно для студентов. Кроме того, такой подход позволяет избежать неоправданных обобщений.
5. Структурные формулы и нумерация атомов в гетероциклических соединениях приведены в начале глав. Мы использовали общепринятые названия гетероциклических соединений, а не названия, принятые в реферативном журнале Chemical Abstracts. Названия, приведённые в скобках, соответствуют названиям, принятым в Chemical Abstracts, например индол [1Н-индол]. Мы полагаем, что систематические названия гетероциклических соединений безусловно важны, и не только для использования в компьютерных базах данных, однако эти названия мало пригодны при обучении и не способствуют пониманию материала, поэтому в книге мы не уделили большого внимания номенклатуре гетероциклических соединений. Читатель, в случае необходимости, может обратиться к соответствующим публикациям или к разделам Chemical Abstracts (Ring Index и Chemical Substances Index), где приведены систематические названия и нумерация для всех известных гетероциклических соединений.
6. Некоторые общие обзорные работы, посвящённые химии гетроциклических соединений, цитируются в конце данной главы. Для сокращения объёма книги эти чрезвычайно важные источники не цитируются повторно в последующих главах, однако все разделы химии гетероциклических соединений, включённые в эту книгу, присутствуют и в этих источниках, и любой литературный поиск следует начинать с этих публикаций.
7. Литература по химии гетероциклических соединений чрезвычайно обширна и собрана в «The Literature of Heterocyclic Chemistry», Part I-V, которые предоставляют для желающих огромнейший объем для поиска. Все пять частей опубликованы в Advances in Heterocyclic Chemistry; само по себе это издание представляет собой превосходный источник ключевых обзоров по химии гетероциклических соединений. Весьма полезные обзоры, относящиеся к гетероциклическим соединениям, можно найти в журнале Heterocycles. Журнал Progress in Heterocyclic Chemistry, издаваемый Международным обществом по химии гетероциклических соединений (International Society of Heterocyclic Chemistry), также содержит тематические и ежегодные обзорные статьи. На начальном этапе литературного поиска весьма полезными могут быть обращения к соответствующим разделам «Comprehensive Heterocyclic Chemistry» как первого, так и второго изданий. Более общая информация может быть найдена в «справочнике» по химии гетероциклических соединений.
8. Взаимные превращения гетероциклических соединений, сопровождающиеся изменением гетероатома и/или размера цикла, обсуждаются в отдельном издании. Три современных обзора по дегенеративной трансформации гетероциклических соединений включены в 74-й том Advances in Heterocyclic Chemistry. Синтетическое использование гетероциклических соединений подробно описано в книге.
9. В ранее издававшейся серии под редакцией Элдерфильда содержатся обсуждения пионерских работ по химии гетероциклических соединений. Серия монографий, связанных с химией гетероциклических соединений, первоначально выходившая под редакцией Арнольда Вайсберга, а впоследствии под редакцией Эдварда С. Тэйлора, представляет собой незаменимый источник информации для работающих в области химии гетероциклических соединений. В заключение отметим многотомное издание «Rodd’s Chemistiy of Caibon Compounds», где содержится обширная и хорошо подобранная информация.

Главы:

1. Строение и спектральные характеристики ароматических гетероциклических соединений
2. Реакционная способность ароматических гетероциклических соединений
3. Синтез ароматических гетероциклических соединений
4. Общая характеристика реакционной способности пиридинов, хинолинов и изохинолинов
5. Пиридины: реакции и методы синтеза
6. Хинолины и изохинолины: реакции и методы снитеза
7. Общая характеристика реакционной способности солей пирилия и бензопирилия, пиронов и бензопиронов
8. Катионы пирилия, 2- и 4-пироны реакции и методы синтеза
9. Катионы бензопирилия, бензопироны: реакции и методы синтеза
10. Общая характеристика реакционной способности диазинов: пиридазин, пиримидин и пиразин
11. Диазины, пиридазины, пиримидины и пиразины: реакции и методы синтеза
12. Общая характеристика реакционной способности пирролов, тиофенов и фуранов
13. Пирролы: реакции и методы синтеза
14. Тиофены: реакции и методы синтеза
15. Фураны: реакции и методы синтеза
16. Общая характеристика реакционной способности индолов бнезо[b]тиофинов, бензо[b]фуранов, изоиндолов, бензо[c]тиофенов и изобензофуранов
17. Индолы: реакции и методы синтеза
18. Бензо[b]тиофены и бензо[b]фураны: реакции и методы синтеза
19. Изоиндолы, бензо[c]тиофены и изобензофураны: реакции и методы синтеза
20. Общая характеристика реакционной способности 1,3 и 1,2-азолов
21. 1,3-азолы — имидазолы, тиазолы и оксазолы: реакции и методы синтеза
22. 1,2-азолы-пиразолы, изотиазолы и изоксазолы: реакции и методы синтеза
23. Бензаннелированные азолы: реакции и методы синтеза
24. Пурины: реакции и методы синтеза
25. Гетероциклы, содержащие узловой атом азота
26. Гетероциклы, содержащие более двух гетероатомов
27. Насыщенные и частично ненасыщенные гетероциклические соединения: реакции и методы синтеза
28. Гетероциклы в действии