Типы реакций, обычно используемые для синтеза гетероциклических соединений

3.1. Типы реакций, обычно используемые для синтеза гетероциклических соединений

Наиболее часто используются процессы присоединения нуклеофилов к карбонильной группе (или более реакционноспособной протонированной по атому кислорода карбонильной группе). Когда в качестве нуклеофила выступает β-атом углерода енола, енолят-аниона или енамина, такие реакции (альдольного типа) приводят к образованию связи углерод — углерод:

Рисунок 1. Раздел 3.1. Типы реакций, обычно используемые для синтеза гетероциклических соединений

В том же случае, когда нуклеофилом служит либо анионный (Х-), либо нейтральный (ХН) гетероатом, образуется связь углерод — гетероатом:

Рисунок 2. Раздел 3.1. Типы реакций, обычно используемые для синтеза гетероциклических соединений

Во всех случаях происходит последующее отщепление молекулы воды, что приводит к образованию двойных связей углерод — углерод или углерод — гетероатом. Простые примеры таких процессов — образование продукта альдольной конденсации и образование имина или енамина соответственно.

Рисунок 3. Раздел 3.1. Типы реакций, обычно используемые для синтеза гетероциклических соединений

Эти два процесса с небольшими вариациями лежат в основе классических синтезов гетероароматических соединений. В некоторых случаях используются также реакции нуклеофильного замещения атома галогена или другой уходящей группы при насыщенном атоме углерода. Другая категория синтезов основана на электроциклических процессах (см. разд. 3.4.) и реакциях, катализируемых палладием(О), которые приводят к замыканию цикла (разд. 2.7.2.4.).


3.1. Типы реакций, обычно используемые для синтеза гетероциклических соединений

Список литературы к главе 3


Свободные иминоксильные радикалы / Книга посвящена вопросам синтеза, строения, реакционной способности и применения нового класса свободных радикалов. В ней приводятся препаративные методы получения устойчивых на воздухе индивидуальных иминоксильных радикалов и рассматриваются их химические превращения. На примере большого числа разлСвободные иминоксильные радикалы
Книга посвящена вопросам синтеза, строения, реакционной способности и применения ...
Химия подгруппы титана. Сульфаты, фториды, фторосульфаты из водных сред / В монографии рассмотрено фазообразование в сульфатно-фторидных водных системах соединений подгруппы титана с разграничением полей их существования, установлением химического состава и характеристик: рефрактометрических, рентгенометрических, термических и ИК-спектроскопических. Для ряда соединений опХимия подгруппы титана. Сульфаты, фториды, фторосульфаты из водных сред
В монографии рассмотрено фазообразование в сульфатно-фторидных водных системах ...
Теория инфракрасных спектров полимеров / В монографии последовательно излагается общая теория инфракрасных спектров полимеров и полимерных кристаллов и методы расчёта кривых спектрального распределения коэффициента поглощения. Предлагаемая теория является естественным распространением теории колебании малых молекул па объекты периодическойТеория инфракрасных спектров полимеров
В монографии последовательно излагается общая теория инфракрасных спектров ...
Полиолефиновые волокна / В книге излагаются основные принципы синтеза полиолефинов (полипропилен, полиэтилен) и наиболее важные их свойства, оказывающие влияние на процесс получения полиолефиновых волокон. Описываются реологические характеристики расплавов полимеров, процессы формования волокна, вытягивания и термофиксации Полиолефиновые волокна
В книге излагаются основные принципы синтеза полиолефинов (полипропилен, ...