Типы реакций, обычно используемые для синтеза гетероциклических соединений

3.1. Типы реакций, обычно используемые для синтеза гетероциклических соединений

Наиболее часто используются процессы присоединения нуклеофилов к карбонильной группе (или более реакционноспособной протонированной по атому кислорода карбонильной группе). Когда в качестве нуклеофила выступает β-атом углерода енола, енолят-аниона или енамина, такие реакции (альдольного типа) приводят к образованию связи углерод — углерод:

Рисунок 1. Раздел 3.1. Типы реакций, обычно используемые для синтеза гетероциклических соединений

В том же случае, когда нуклеофилом служит либо анионный (Х-), либо нейтральный (ХН) гетероатом, образуется связь углерод — гетероатом:

Рисунок 2. Раздел 3.1. Типы реакций, обычно используемые для синтеза гетероциклических соединений

Во всех случаях происходит последующее отщепление молекулы воды, что приводит к образованию двойных связей углерод — углерод или углерод — гетероатом. Простые примеры таких процессов — образование продукта альдольной конденсации и образование имина или енамина соответственно.

Рисунок 3. Раздел 3.1. Типы реакций, обычно используемые для синтеза гетероциклических соединений

Эти два процесса с небольшими вариациями лежат в основе классических синтезов гетероароматических соединений. В некоторых случаях используются также реакции нуклеофильного замещения атома галогена или другой уходящей группы при насыщенном атоме углерода. Другая категория синтезов основана на электроциклических процессах (см. разд. 3.4.) и реакциях, катализируемых палладием(О), которые приводят к замыканию цикла (разд. 2.7.2.4.).


3.1. Типы реакций, обычно используемые для синтеза гетероциклических соединений

Список литературы к главе 3


Стеклообразное состояние / Для обсуждения экспериментальных исследований различных свойств стёкол и проведения дискуссий по основным методам исследования строения стекла и по проблеме стёклообразования Институт химии силикатов Академии наук СССР, Всесоюзное химическое общество имени Д. И.Менделеева и Государственный оптическиСтеклообразное состояние
Для обсуждения экспериментальных исследований различных свойств стёкол и ...
Англо-русский словарь по химии и переработке нефти / English-Russian Dictionary of Petroleum Chemistry and Processing / Словарь содержит около 60 000 терминов по нефтехимии и нефтепереработке, оборудованию нефтеперерабатывающих заводов, а также по физической химии, хроматографии и спектроскопии и некоторое количество обще-технической терминологии. В конце словаря дан справочный аппарат, включающий список сокращений иАнгло-русский словарь по химии и переработке нефти / English-Russian Dictionary of Petroleum Chemistry and Processing
Словарь содержит около 60 000 терминов по нефтехимии и нефтепереработке, ...
Новые воззрения в органической химии. Органическая химия для углублённого изучения / Москва, 1960 год. Государственное издательство иностранной литературы. Издательский переплёт. Сохранность хорошая. Книга посвящена теоретическим проблемам органической химии. Подробно рассматриваются с точки зрения электронной теории многие реакции органических соединений. Книга состоит из трёх главНовые воззрения в органической химии. Органическая химия для углублённого изучения
Москва, 1960 год. Государственное издательство иностранной литературы. ...
О некоторых проблемах химической кинетики и реакционной способности. Свободные радикалы и цепные реакции / Москва, 1958 год. Издательство Академии наук СССР. Издательский переплёт. Сохранность хорошая. В представленном издании собраны литературные материалы по вопросам дискуссии о некоторых проблемах химической кинетики и реакционной способности, и изложены личные взгляды автора в этой области.О некоторых проблемах химической кинетики и реакционной способности. Свободные радикалы и цепные реакции
Москва, 1958 год. Издательство Академии наук СССР. Издательский переплёт. ...