Выводы

3.3. Выводы

Химические процессы, приводящие к образованию гетероциклических систем, в большинстве своём простые и прямые, даже если при первом взгляде на формулы исходных соединений и продуктов их превращений сами превращения кажутся почти алхимическими. При написании последовательностей стадий, приводящих к образованию гетероциклических соединений, очень важно избежать явных ошибок, например, предполагая, что электрофильный реагент взаимодействует с электрофильным центром или нуклеофильный реагент — с центром с повышенной электронной плотностью. В целом, достаточно просто предложить правомерный механизм образования гетероциклических соединений.

Рисунок 1. Раздел 3.3. Выводы

Ниже приведён подробнейший анализ реакции 1,3-дифенилпропан-1,3-диона с ацетофеноном. Такое взаимодействие включает большое число стадий, но каждая из них чрезвычайно проста, если её рассматривать отдельно.

Рисунок 2. Раздел 3.3. Выводы

Приведённая выше последовательность включает на первом этапе нуклеофильную атаку енола ацетофенона по протонированному по атому кислорода карбонильной группы 1,3-дикетона. Вполне правдоподобен и приведённый ниже вариант первоначального взаимодействия — нуклеофильная атака енольной гидроксильной группы 1,3-дикетона по протонированной карбонильной группе ацетофенона:

Рисунок 3. Раздел 3.3. Выводы

В заключение следует отметить, что большинство стадий в последовательностях, приводящих к образованию гетероциклических соединений, обратимы. В целом, такие последовательности все-таки приводят к образованию продуктов реакции в том случае, если последние представляют собой наиболее термодинамически стабильные молекулы, или вследствие того, что продукты реакции удаляются из равновесной системы дистилляцией или кристаллизацией. Прекрасная иллюстрация вышесказанного — взаимные превращения 1,4-дикетонов и фуранов. Фураны можно получить при надевании 1,4-дикетонов в присутствии кислоты, причём образующиеся фураны удаляются из реакционной среды дистилляцией (разд. 15.13.1.1.). В то же время 1,4-дикетоны можно получить при гидролизе фуранов в присутствии кислоты (разд. 15.1.1.).


3.3. Выводы

Список литературы к главе 3


Геохимия редкоземельных элементов в океане / В работе рассмотрены современные представления о геохимии редкоземельных элементов (РЗЭ) в океане, включая химические свойства, которые определяют их миграционную способность в природных процессах, охарактеризованы источники РЗЭ в океане. Показано поведение РЗЭ в зоне смещения река-море, фракционироГеохимия редкоземельных элементов в океане
В работе рассмотрены современные представления о геохимии редкоземельных ...
Полиолефиновые волокна / В книге излагаются основные принципы синтеза полиолефинов (полипропилен, полиэтилен) и наиболее важные их свойства, оказывающие влияние на процесс получения полиолефиновых волокон. Описываются реологические характеристики расплавов полимеров, процессы формования волокна, вытягивания и термофиксации Полиолефиновые волокна
В книге излагаются основные принципы синтеза полиолефинов (полипропилен, ...
Химия. Справочник школьника / Справочник предназначен для учащихся, их родителей, школьных учителей, охватывает все аспекты школьной программы по химии.Химия. Справочник школьника
Справочник предназначен для учащихся, их родителей, школьных учителей, ...
Химия для вас / В книге (предыдущее издание вышло в 1983 году) приводятся подробные сведения о товарах бытовой химии, выпускаемых нашей промышленностью. Среди них — средства для стирки белья и мытья посуды, для ухода за мебелью и полом, химические средства защиты растений и минеральные удобрения и т. д. Большое вниХимия для вас
В книге (предыдущее издание вышло в 1983 году) приводятся подробные сведения о ...