Выводы

3.3. Выводы

Химические процессы, приводящие к образованию гетероциклических систем, в большинстве своём простые и прямые, даже если при первом взгляде на формулы исходных соединений и продуктов их превращений сами превращения кажутся почти алхимическими. При написании последовательностей стадий, приводящих к образованию гетероциклических соединений, очень важно избежать явных ошибок, например, предполагая, что электрофильный реагент взаимодействует с электрофильным центром или нуклеофильный реагент — с центром с повышенной электронной плотностью. В целом, достаточно просто предложить правомерный механизм образования гетероциклических соединений.

Рисунок 1. Раздел 3.3. Выводы

Ниже приведён подробнейший анализ реакции 1,3-дифенилпропан-1,3-диона с ацетофеноном. Такое взаимодействие включает большое число стадий, но каждая из них чрезвычайно проста, если её рассматривать отдельно.

Рисунок 2. Раздел 3.3. Выводы

Приведённая выше последовательность включает на первом этапе нуклеофильную атаку енола ацетофенона по протонированному по атому кислорода карбонильной группы 1,3-дикетона. Вполне правдоподобен и приведённый ниже вариант первоначального взаимодействия — нуклеофильная атака енольной гидроксильной группы 1,3-дикетона по протонированной карбонильной группе ацетофенона:

Рисунок 3. Раздел 3.3. Выводы

В заключение следует отметить, что большинство стадий в последовательностях, приводящих к образованию гетероциклических соединений, обратимы. В целом, такие последовательности все-таки приводят к образованию продуктов реакции в том случае, если последние представляют собой наиболее термодинамически стабильные молекулы, или вследствие того, что продукты реакции удаляются из равновесной системы дистилляцией или кристаллизацией. Прекрасная иллюстрация вышесказанного — взаимные превращения 1,4-дикетонов и фуранов. Фураны можно получить при надевании 1,4-дикетонов в присутствии кислоты, причём образующиеся фураны удаляются из реакционной среды дистилляцией (разд. 15.13.1.1.). В то же время 1,4-дикетоны можно получить при гидролизе фуранов в присутствии кислоты (разд. 15.1.1.).


3.3. Выводы

Список литературы к главе 3


Сетчатые полимеры (синтез, структура, свойства) / В монографии впервые в мировой литературе систематизирован и обобщён обширный экспериментальный и теоретический материал по методам характеристики структуры сетчатых полимеров, методам описания различных процессов формирования полимерных сеток, связи их структуры и физико-механических свойств. ИзложСетчатые полимеры (синтез, структура, свойства)
В монографии впервые в мировой литературе систематизирован и обобщён обширный ...
Новые воззрения в органической химии. Органическая химия для углублённого изучения / Москва, 1960 год. Государственное издательство иностранной литературы. Издательский переплёт. Сохранность хорошая. Книга посвящена теоретическим проблемам органической химии. Подробно рассматриваются с точки зрения электронной теории многие реакции органических соединений. Книга состоит из трёх главНовые воззрения в органической химии. Органическая химия для углублённого изучения
Москва, 1960 год. Государственное издательство иностранной литературы. ...
Молекулы и модели. Молекулярная структура соединений элементов главных групп / Настоящая монография посвящена анализу теоретических моделей, от простых до сложных (от льюисовой валентности и ионной модели до аномерного эффекта и эффекта Яна-Теллера), использующихся в стереохимии, а также систематическому анализу особенностей и установлению закономерностей молекулярного строениМолекулы и модели. Молекулярная структура соединений элементов главных групп
Настоящая монография посвящена анализу теоретических моделей, от простых до ...
Электрообработка жидкостей / В книге — первой отечественной монографии, посвящённой теории и практике электрообработки жидкостей, описан метод очистки и обеззараживания вод, а также очистки топлив и масел от коллоидных примесей. Метод основан на воздействии электрического поля на дисперсные системы. Даются рекомендации по проекЭлектрообработка жидкостей
В книге — первой отечественной монографии, посвящённой теории и практике ...