Электрофильное замещение при атоме углерода

4.1. Электрофильное замещение при атоме углерода

В реакционной среде, содержащей электрофильные частицы, пиридин немедленно превращается в пиридиниевый катион в результате присоединения электрофила (протона или кислоты Льюиса) по атому азота. Степень такого превращения зависит от природы и концентрации электрофильных реагентов (или протонов) и основности пиридина и обычно очень высока, вплоть до полного превращения нейтрального пиридина в пиридиниевый катион.

Очевидно, что положительно заряженный пиридиниевый катион гораздо в меньшей степени склонен к реакциям с электрофилами, чем нейтральный пиридин. Таким образом, электрофильная частица вынуждена атаковать либо положительно заряженный катион, либо нейтральную молекулу пиридина, концентрация которой в реакционной смеси чрезвычайно мала.

Глава 4

• 4. Общая характеристика реакционной способности пиридинов, хинолинов и изохинолинов
• 4.1. Электрофильное замещение при атоме углерода
• 4.2. Электрофильное замещение при атоме углерода
• 4.3. Общая характеристика

Дополнительно:

• Предисловие
• Введение
• Используемые сокращения