Литература к главе 22

Глава 22. Упражнения повышенной сложности

1. Предложите структуры изомерных соединений с брутто-формулой C9H7N3O2, образующиеся при взаимодействии 1-фенилпиразола
а) с конц. H2SO4/конц. HNO3 или
б) с Ac2O/HNO3. Объясните образование различных продуктов в зависимости от условий.

Рисунок-ответ № 1. Глава 22. Предложите структуры изомерных соединений с брутто-формулой C9H7N3O2, образующиеся при взаимодействии 1-фенилпиразолаа) с конц. H2SO4/конц. HNO3 илиб) с Ac2O/HNO3. Объясните образование различных продуктов в зависимости от условий.


2. Нарисуйте структуры соединений, полученных при реакции 3,5-диметилизоксазола с NaNH2, а затем
а) с н-PrBr;
б) с CO2;
в) с PhCO2Me.

Рисунок-ответ № 2. Глава 22. Нарисуйте структуры соединений, полученных при реакции 3,5-диметилизоксазола с NaNH2, а затема) с н-PrBr; б) с CO2; в) с PhCO2Me.


3. Предложите структуры соединений, образующихся при обработке 5-метилизоксазола SO2Cl2, затем полученного соединения с водн. NaOH → C4H4ClNO (не содержит цикла).

Рисунок-ответ № 3. Глава 22. Предложите структуры соединений, образующихся при обработке 5-метилизоксазола SO2Cl2, затем полученного соединения с водн. NaOH → C4H4ClNO (не содержит цикла).


4. Нарисуйте структуры соединений, которые могли бы образоваться при взаимодействии BnNHNH2 с MeCOCH2COCO2Me.

Рисунок-ответ № 4. Глава 22. Нарисуйте структуры соединений, которые могли бы образоваться при взаимодействии BnNHNH2 с MeCOCH2COCO2Me.


5. Предложите структуры соединений, образующиеся в следующей последовательности взаимодействий: пиразол/Me2NSO2Cl/Et3N → C5H9N3O2S, затем полученное соединение с н-BuLi/-70 °C, затем с TMSCl → C8H17N3O2SSi, затем с PhCH=O/CsF → C12H15N3O3S.

Рисунок-ответ № 5. Глава 22. Предложите структуры соединений, образующиеся в следующей последовательности взаимодействий: пиразол/Me2NSO2Cl/Et3N → C5H9N3O2S, затем полученное соединение с н-BuLi/-70 °C, затем с TMSCl → C8H17N3O2SSi, затем с PhCH=O/CsF → C12H15N3O3S.


6. Нарисуйте структуры двух соединений, которые образуются при взаимодействии гидроксиламина с PhCOCH2CH=O; предложите однозначный синтез 5-фенилиэоксазола.

Рисунок-ответ № 6. Глава 22. Нарисуйте структуры двух соединений, которые образуются при взаимодействии гидроксиламина с PhCOCH2CH=O; предложите однозначный синтез 5-фенилиэоксазола.


7. Предложите структуры гетероциклических соединений, образующихся
а) из оксима циклогексанона с 2 экв. н-BuLi, затем с диметилформамидом → C7H9NO;
б) из тиен-2-ил-C(=NOH)CH2Br и Me3SiC≡CLi, затем K2CO3/MeOH → C11H15NOSSi;
в) из MeCOC(=NNHPh)Me с (EtO)2POCH2SEt/н-BuLi → C11H12N2.

Рисунок-ответ № 7. Глава 22. Предложите структуры гетероциклических соединений, образующихсяа) из оксима циклогексанона с 2 экв. н-BuLi, затем с диметилформамидом → C7H9NO;б) из тиен-2-ил-C(=NOH)CH2Br и Me3SiC≡CLi, затем K2CO3/MeOH → C11H15NOSSi;в) из MeCOC(=NNHPh)Me с (EtO)2POCH2SEt/н-BuLi → C11H12N2.


8. Предложите структуру гетероциклического соединения с брутто-формулой C7H13NOSi, образующегося при взаимодействии Me3SiC≡CC≡CSiMe3 с гидроксил амином.

Рисунок-ответ № 8. Глава 22. Предложите структуру гетероциклического соединения с брутто-формулой C7H13NOSi, образующегося при взаимодействии Me3SiC≡CC≡CSiMe3 с гидроксил амином.


Глава 22

Дополнительно:


Химия боразотных соединений / Книга посвящена быстро развивающейся в последние годы области — химии азотистых соединений бора, имеющих большое теоретическое и прикладное значение. В ней изложены с исчерпывающей полнотой методы синтеза и физико-химические свойства боразотных соединений, в том числе инфракрасные спектры, ЯМР- и ПМХимия боразотных соединений
Книга посвящена быстро развивающейся в последние годы области — химии азотистых ...
Константы неорганических веществ. Справочник / Справочник включает сведения о более чем 3 600 неорганических веществ и 2 400 минералах, выбор которых проводился с учётом их научно-лабораторной и промышленной важности. Константы веществ представлены в общепринятой табличной форме. Таблицы всех разделов составлены по единому принципу, «входом» всеКонстанты неорганических веществ. Справочник
Справочник включает сведения о более чем 3 600 неорганических веществ и 2 400 ...
Димеризация и диспропорционирование олефинов / Книга является первой в мировой литературе монографией, посвящённой димеризации, олигомеризации и диспропорционированию олефинов и их функциональных производных — перспективным процессам получения важных органических соединений (мономеров для синтетического каучука, сырья для производства высокооктаДимеризация и диспропорционирование олефинов
Книга является первой в мировой литературе монографией, посвящённой димеризации, ...
Иониты в смешанном слое / В монографии описаны физико-химические свойства (набухаемость, ёмкость, стабильность, токсичность и др.) ионитов, применяемых в виде смесей. Подробно рассмотрены принципиальные основы применения различных сочетаний катнонитов и анионитов и способы осуществления процессов. Показана возможность выполнИониты в смешанном слое
В монографии описаны физико-химические свойства (набухаемость, ёмкость, ...