Литература к главе 22

Глава 22. Упражнения повышенной сложности

1. Предложите структуры изомерных соединений с брутто-формулой C9H7N3O2, образующиеся при взаимодействии 1-фенилпиразола
а) с конц. H2SO4/конц. HNO3 или
б) с Ac2O/HNO3. Объясните образование различных продуктов в зависимости от условий.

Рисунок-ответ № 1. Глава 22. Предложите структуры изомерных соединений с брутто-формулой C9H7N3O2, образующиеся при взаимодействии 1-фенилпиразолаа) с конц. H2SO4/конц. HNO3 илиб) с Ac2O/HNO3. Объясните образование различных продуктов в зависимости от условий.


2. Нарисуйте структуры соединений, полученных при реакции 3,5-диметилизоксазола с NaNH2, а затем
а) с н-PrBr;
б) с CO2;
в) с PhCO2Me.

Рисунок-ответ № 2. Глава 22. Нарисуйте структуры соединений, полученных при реакции 3,5-диметилизоксазола с NaNH2, а затема) с н-PrBr; б) с CO2; в) с PhCO2Me.


3. Предложите структуры соединений, образующихся при обработке 5-метилизоксазола SO2Cl2, затем полученного соединения с водн. NaOH → C4H4ClNO (не содержит цикла).

Рисунок-ответ № 3. Глава 22. Предложите структуры соединений, образующихся при обработке 5-метилизоксазола SO2Cl2, затем полученного соединения с водн. NaOH → C4H4ClNO (не содержит цикла).


4. Нарисуйте структуры соединений, которые могли бы образоваться при взаимодействии BnNHNH2 с MeCOCH2COCO2Me.

Рисунок-ответ № 4. Глава 22. Нарисуйте структуры соединений, которые могли бы образоваться при взаимодействии BnNHNH2 с MeCOCH2COCO2Me.


5. Предложите структуры соединений, образующиеся в следующей последовательности взаимодействий: пиразол/Me2NSO2Cl/Et3N → C5H9N3O2S, затем полученное соединение с н-BuLi/-70 °C, затем с TMSCl → C8H17N3O2SSi, затем с PhCH=O/CsF → C12H15N3O3S.

Рисунок-ответ № 5. Глава 22. Предложите структуры соединений, образующиеся в следующей последовательности взаимодействий: пиразол/Me2NSO2Cl/Et3N → C5H9N3O2S, затем полученное соединение с н-BuLi/-70 °C, затем с TMSCl → C8H17N3O2SSi, затем с PhCH=O/CsF → C12H15N3O3S.


6. Нарисуйте структуры двух соединений, которые образуются при взаимодействии гидроксиламина с PhCOCH2CH=O; предложите однозначный синтез 5-фенилиэоксазола.

Рисунок-ответ № 6. Глава 22. Нарисуйте структуры двух соединений, которые образуются при взаимодействии гидроксиламина с PhCOCH2CH=O; предложите однозначный синтез 5-фенилиэоксазола.


7. Предложите структуры гетероциклических соединений, образующихся
а) из оксима циклогексанона с 2 экв. н-BuLi, затем с диметилформамидом → C7H9NO;
б) из тиен-2-ил-C(=NOH)CH2Br и Me3SiC≡CLi, затем K2CO3/MeOH → C11H15NOSSi;
в) из MeCOC(=NNHPh)Me с (EtO)2POCH2SEt/н-BuLi → C11H12N2.

Рисунок-ответ № 7. Глава 22. Предложите структуры гетероциклических соединений, образующихсяа) из оксима циклогексанона с 2 экв. н-BuLi, затем с диметилформамидом → C7H9NO;б) из тиен-2-ил-C(=NOH)CH2Br и Me3SiC≡CLi, затем K2CO3/MeOH → C11H15NOSSi;в) из MeCOC(=NNHPh)Me с (EtO)2POCH2SEt/н-BuLi → C11H12N2.


8. Предложите структуру гетероциклического соединения с брутто-формулой C7H13NOSi, образующегося при взаимодействии Me3SiC≡CC≡CSiMe3 с гидроксил амином.

Рисунок-ответ № 8. Глава 22. Предложите структуру гетероциклического соединения с брутто-формулой C7H13NOSi, образующегося при взаимодействии Me3SiC≡CC≡CSiMe3 с гидроксил амином.


Глава 22

Дополнительно:


Можно ли сделать золото? / В книге увлекательно рассказано об открытиях и превращениях элементов; с химической точки зрения изложена история алхимии. Подробно рассмотрены работы по изучению строения атома, радиоактивности, получению и поиску новых трансурановых элементов. Приведены примеры современных достижений в области преМожно ли сделать золото?
В книге увлекательно рассказано об открытиях и превращениях элементов; с ...
Ненасыщенные полиэфиры. Строение и свойства / В книге описаны свойства и строение ненасыщенных полиэфиров, широко используемых в составе связующих для армированных пластиков, а также лаков, клеев, заливочных и пропиточных смол. Рассматриваются некоторые особенности отверждения ненасыщенных полиэфиров при их сополимеризации с различными мономераНенасыщенные полиэфиры. Строение и свойства
В книге описаны свойства и строение ненасыщенных полиэфиров, широко используемых ...
Химия свободных радикалов / Книга Уотерса представляет интерес, поскольку в ней собран обширный материал, охватывающий главным образом органические реакции. Много внимания уделено прямым и косвенным опытным доказательствам. Автор везде, где можно, приводит доводы в пользу предполагаемого механизма. Так, например, одним из экспХимия свободных радикалов
Книга Уотерса представляет интерес, поскольку в ней собран обширный материал, ...
Применение полимерных материалов в конструкциях, работающих под нагрузкой / Книга написана одним из старейших работников отечественной промышленности пластических масс, выдвигающим на основе своего практического опыта ряд важных соображений в области подхода к конструированию, испытанию и расчёту пластмассовых изделий, работающих под нагрузкой. На многочисленных практическиПрименение полимерных материалов в конструкциях, работающих под нагрузкой
Книга написана одним из старейших работников отечественной промышленности ...