1,2-азолы-пиразолы, изотиазолы и изоксазолы: реакции и методы синтеза

22. 1,2-азолы-пиразолы, изотиазолы и изоксазолы: реакции и методы синтеза

По своим физическим свойствам все три 1,2-азола — пиразол [1], изотиазол [2] и изоксазол [3] — можно сравнить и противопоставить с их 1,3-изомерными двойниками. Подобно имидазолу пиразол — единственный из этих трёх соединений, представляющий собой твёрдое вещество при комнатной температуре, — имеет высокую температуру кипения (187 °C), причём гораздо выше, чем у изотиазола и изоксазола (114 и 95 °C соответственно); это обусловлено наличием межмолекулярных водородных связей, присущих только пиразолу. Такие ассоциации, по-видимому, принимают формы димеров, тримеров и олигомеров; без сомнения, имидазол не способен образовывать димеры.

Рисунок 1. Раздел 22. 1,2-азолы-пиразолы, изотиазолы и изоксазолы: реакции и методы синтеза

Каждый из 1,2-азолов имеет запах, подобный пиридиновому, но лишь частично растворим в воде. Дигидро- и тетрагидрогетероциклы носят названия пиразолин/пиразолидин, изотиазолин/изотиазолидин и изоксазолин/изоксазолидин. Быстрая таутомерия, заключающаяся в перемещении атома водорода от одного атома азота к другому, так же как и в имидазоле, означает, что замещённые пиразолы неизбежно представляют собой смеси, и номенклатура этих соединений аналогична той, которая применяется для имидазолов. В качестве примера приведём 3(5)-метилпиразол:

Рисунок 2. Раздел 22. 1,2-азолы-пиразолы, изотиазолы и изоксазолы: реакции и методы синтеза

Фенилбутазон используют для лечения тяжёлых форм артрита, которым кстати страдали многие знаменитые люди и среди них Казанова, Гете и Лютер. Лефлуномид применяют в терапии автоиммунных заболеваний, таких, как прогрессирующий ревматоидный артрит. Селекоксиб — один из наиболее продаваемых препаратов из ряда селективных ингибиторов циклоксигеназы 2 (СОХ 2), который весьма перспективен в качестве противовоспалительного и анальгетического средства без нежелательных побочных эффектов, присущих другим противовоспалительным нестероидным препаратам. Существует много красителей на основе производных пиразола, один из них — пищевой краситель тартразин.

Рисунок 3. Раздел 22. 1,2-азолы-пиразолы, изотиазолы и изоксазолы: реакции и методы синтеза


22. 1,2-азолы-пиразолы, изотиазолы и изоксазолы: реакции и методы синтеза

Список литературы к главе 22

Упражнения к главе 22

Глава 22

Дополнительно:


Периодическая система химических элементов Д. И. Менделеева / В книге освещены предыстория периодического закона и его развитие на протяжении более 100 лет после открытия. В ней отражены три основных этапа в эволюции периодического закона: периодический закон и элемент, периодический закон и строение атома, периодический закон и строение ядра атома. В книге прПериодическая система химических элементов Д. И. Менделеева
В книге освещены предыстория периодического закона и его развитие на протяжении ...
Полиизобутилен / Полиизобутилен относится к числу тех высокомолекулярных соединений, получение которых лежит в основе современной химии синтетических материалов как с практической, так и научно-теоретической точек зрения. По физическим свойствам полиизобутилен следует отнести к группе каучукоподобных эластомеров. ПеПолиизобутилен
Полиизобутилен относится к числу тех высокомолекулярных соединений, получение ...
Словарь химических терминов / Книга представляет собой словарь-справочник химических терминов. В словаре даны важнейшие сведения по общей, неорганической, аналитической, органической химии и химическим производствам. Помещены также термины, относящиеся к радиохимии, полимерам, химии редких элементов, химизации сельского хозяйствСловарь химических терминов
Книга представляет собой словарь-справочник химических терминов. В словаре даны ...
Комплексная переработка многокомпонентных жидких систем / Рассмотрена комплексная переработка многокомпонентных жидких систем в химической промышленности и в смежных с ней отраслях. Особое внимание уделено созданию малоотходных технологий и замкнутых систем водопользования. Изложены методы расчёта гидромеханического, тепломассообменного и реакционного оборКомплексная переработка многокомпонентных жидких систем
Рассмотрена комплексная переработка многокомпонентных жидких систем в ...