1,2-азолы-пиразолы, изотиазолы и изоксазолы: реакции и методы синтеза

22. 1,2-азолы-пиразолы, изотиазолы и изоксазолы: реакции и методы синтеза

По своим физическим свойствам все три 1,2-азола — пиразол [1], изотиазол [2] и изоксазол [3] — можно сравнить и противопоставить с их 1,3-изомерными двойниками. Подобно имидазолу пиразол — единственный из этих трёх соединений, представляющий собой твёрдое вещество при комнатной температуре, — имеет высокую температуру кипения (187 °C), причём гораздо выше, чем у изотиазола и изоксазола (114 и 95 °C соответственно); это обусловлено наличием межмолекулярных водородных связей, присущих только пиразолу. Такие ассоциации, по-видимому, принимают формы димеров, тримеров и олигомеров; без сомнения, имидазол не способен образовывать димеры.

Рисунок 1. Раздел 22. 1,2-азолы-пиразолы, изотиазолы и изоксазолы: реакции и методы синтеза

Каждый из 1,2-азолов имеет запах, подобный пиридиновому, но лишь частично растворим в воде. Дигидро- и тетрагидрогетероциклы носят названия пиразолин/пиразолидин, изотиазолин/изотиазолидин и изоксазолин/изоксазолидин. Быстрая таутомерия, заключающаяся в перемещении атома водорода от одного атома азота к другому, так же как и в имидазоле, означает, что замещённые пиразолы неизбежно представляют собой смеси, и номенклатура этих соединений аналогична той, которая применяется для имидазолов. В качестве примера приведём 3(5)-метилпиразол:

Рисунок 2. Раздел 22. 1,2-азолы-пиразолы, изотиазолы и изоксазолы: реакции и методы синтеза

Фенилбутазон используют для лечения тяжёлых форм артрита, которым кстати страдали многие знаменитые люди и среди них Казанова, Гете и Лютер. Лефлуномид применяют в терапии автоиммунных заболеваний, таких, как прогрессирующий ревматоидный артрит. Селекоксиб — один из наиболее продаваемых препаратов из ряда селективных ингибиторов циклоксигеназы 2 (СОХ 2), который весьма перспективен в качестве противовоспалительного и анальгетического средства без нежелательных побочных эффектов, присущих другим противовоспалительным нестероидным препаратам. Существует много красителей на основе производных пиразола, один из них — пищевой краситель тартразин.

Рисунок 3. Раздел 22. 1,2-азолы-пиразолы, изотиазолы и изоксазолы: реакции и методы синтеза


22. 1,2-азолы-пиразолы, изотиазолы и изоксазолы: реакции и методы синтеза

Список литературы к главе 22

Упражнения к главе 22

Глава 22

Дополнительно:


Колориметрические методы определения следов металлов / Книга является монографией из серии «Химический анализ» и известна читателю по первому изданию, вышедшему в свет в 1949 г. Настоящее издание дополнено автором. Из огромного материала автор отобрал наиболее проверенные и детально разработанные методы, а некоторые старые методы пересмотрел с учётом ноКолориметрические методы определения следов металлов
Книга является монографией из серии «Химический анализ» и известна читателю по ...
Расчёты химико-технологических процессов / Изложены расчёты основных технологических процессов химической промышленности. Особое внимание уделено общим принципам и методам расчёта, определению кинетических параметров, расчёту реакторов различных типов.Расчёты химико-технологических процессов
Изложены расчёты основных технологических процессов химической промышленности. ...
Свет невидимого / Книга об открытии, вероятно, самом значительном за последние 100 лет — о радиоактивности. Именно открытие в радиоактивной химии даёт ответы на вопросы о том, откуда возникли химические элементы, погаснет ли Солнце, было ли начало и будет ли конец света.Свет невидимого
Книга об открытии, вероятно, самом значительном за последние 100 лет — о ...
Сополимеры этилена / Рассмотрены закономерности сополимеризации этилена с другими мономерами по радикальному и ионно-координационному механизму, аппаратурно-технологическое оформление процессов получения сополимеров при высоком и низком давлении, физико-механические и эксплуатационные характеристики различных марок сопоСополимеры этилена
Рассмотрены закономерности сополимеризации этилена с другими мономерами по ...