Синтезы кольца

27.5. Синтезы кольца

Пяти- и шестичленные насыщенные циклы могут быть получены восстановлением соответствующих ароматических соединений, но наиболее общий метод синтеза этих систем заключается в циклизации ω-замещённых аминов, спиртов или тиолов путём внутримолекулярного нуклеофильного замещения. В качестве иллюстрации можно привести скорости циклизации ω-галогенаминов, причём минимальная скорость наблюдается при образовании четырёхчленных циклов, а пяти- и шестичленные циклы образуются гораздо легче [относительные скорости: 72 (3-членный цикл): 1 (4): 6000 (5): 1000 (6)] [56].

Скорость 3-экзо-тет-циклизации зависит от степени замещения атома углерода при гетероатоме: увеличение числа заместителей повышает скорость циклизации, поскольку при образовании малых циклов наблюдается уменьшение стерических затруднений по сравнению с ациклическими исходными соединениями [57].

Рисунок 1. Раздел 27.5. Синтезы кольца

Родственные циклизациии, в которых гетероатом присоединяется к алкену, идут через образование π-комплексов с катионами, такими, как Br+, I+, Hg+ и Pd+, и представляют собой удобные методы синтеза, поскольку они позволяют получать функционализированные по боковой цепи производные, способные к дальнейшим превращениям.


27.5. Синтезы кольца

Список литературы к главе 27


Справочник по клинической химии / Издание 1982 года. Сохранность хорошая. Справочник посвящён использованию современных биохимических методов исследования для осуществления диагностики заболеваний внутренних органов. В сравнении в предыдущим изданием в нем расширены спектр рекомендуемых методик, пересмотренных в связи с применением Справочник по клинической химии
Издание 1982 года. Сохранность хорошая. Справочник посвящён использованию ...
Новые методы препаративной органической химии / Москва, 1950 год. Издательство иностранной литературы. Издательский переплёт. Сохранность хорошая. Сборник посвящён изложению некоторых современных методов препаративной органической химии. Он содержит обширный материал по вопросам применения фтора и фтористого водорода, описание процессов гидрироваНовые методы препаративной органической химии
Москва, 1950 год. Издательство иностранной литературы. Издательский переплёт. ...
Учебник неорганической химии / Учебник неорганической химии по новейшим воззрениям В. Рихтера, с политипажами и спектральной таблицей.Четвёртое издание изменённое и дополненное. Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1880 года (издательство «Типография Товарищества „Общественная польза“»).Учебник неорганической химии
Учебник неорганической химии по новейшим воззрениям В. Рихтера, с политипажами и ...
Молекулы и модели. Молекулярная структура соединений элементов главных групп / Настоящая монография посвящена анализу теоретических моделей, от простых до сложных (от льюисовой валентности и ионной модели до аномерного эффекта и эффекта Яна-Теллера), использующихся в стереохимии, а также систематическому анализу особенностей и установлению закономерностей молекулярного строениМолекулы и модели. Молекулярная структура соединений элементов главных групп
Настоящая монография посвящена анализу теоретических моделей, от простых до ...