Синтезы кольца

27.5. Синтезы кольца

Пяти- и шестичленные насыщенные циклы могут быть получены восстановлением соответствующих ароматических соединений, но наиболее общий метод синтеза этих систем заключается в циклизации ω-замещённых аминов, спиртов или тиолов путём внутримолекулярного нуклеофильного замещения. В качестве иллюстрации можно привести скорости циклизации ω-галогенаминов, причём минимальная скорость наблюдается при образовании четырёхчленных циклов, а пяти- и шестичленные циклы образуются гораздо легче [относительные скорости: 72 (3-членный цикл): 1 (4): 6000 (5): 1000 (6)] [56].

Скорость 3-экзо-тет-циклизации зависит от степени замещения атома углерода при гетероатоме: увеличение числа заместителей повышает скорость циклизации, поскольку при образовании малых циклов наблюдается уменьшение стерических затруднений по сравнению с ациклическими исходными соединениями [57].

Рисунок 1. Раздел 27.5. Синтезы кольца

Родственные циклизациии, в которых гетероатом присоединяется к алкену, идут через образование π-комплексов с катионами, такими, как Br+, I+, Hg+ и Pd+, и представляют собой удобные методы синтеза, поскольку они позволяют получать функционализированные по боковой цепи производные, способные к дальнейшим превращениям.


27.5. Синтезы кольца

Список литературы к главе 27


Химия в нашем доме / Описаны самые разнообразные химические средства, применяемые в быту для стирки, отбеливания белья, уборки квартиры, борьбы с молью и другими вредными насекомыми, для ухода за растениями и автомобилем, ремонта и т. д. Кратко рассказано об истории развития бытовой химии, приводится классификация отечеХимия в нашем доме
Описаны самые разнообразные химические средства, применяемые в быту для стирки, ...
Книга для чтения по неорганической химии (комплект из 2 книг) / Перед вами третье издание «Книги для чтения по неорганической химии». Эта книга дополняет и расширяет материал школьных учебников. Вы можете ознакомиться со статьями книги как перед изучением новой темы в классе, так и при подготовке задания на следующий урок. Рассказы о становлении основных химичесКнига для чтения по неорганической химии (комплект из 2 книг)
Перед вами третье издание «Книги для чтения по неорганической химии». Эта книга ...
Пластмассы со специальными свойствами / Сборник научных трудов содержит статьи, посвящённые современным проблемам химии полимеров, созданию новых полимерных материалов со специальными свойствами, новым направлениям переработки пластмасс. Публикуемые материалы представлены на международную научную конференцию «Пластмассы со специальными свПластмассы со специальными свойствами
Сборник научных трудов содержит статьи, посвящённые современным проблемам химии ...
Справочник по клинической химии / Издание 1982 года. Сохранность хорошая. Справочник посвящён использованию современных биохимических методов исследования для осуществления диагностики заболеваний внутренних органов. В сравнении в предыдущим изданием в нем расширены спектр рекомендуемых методик, пересмотренных в связи с применением Справочник по клинической химии
Издание 1982 года. Сохранность хорошая. Справочник посвящён использованию ...