Литература к главе 2

Глава 2. Список литературы

1Сродство к протону в газовой фазе [ср. «The reactivityof heteroaromatic compounds in gas phase», Speranza M. Adv. Heterocycl. Chem., 40, 25 (1986)] приблизительно одинаково для всех оснований и, хотя такие измерения и представляют теоретический интерес, их привлечение при обсуждении процессов, происходящих в растворах, ограничено.

Смотрите: 2.1. Реакции электрофильного присоединения к атому азота

2«The quatemisation of heterocyclic compounds», Duffin G. F. Adv. Heterocycl. Chem., 3,1 (1964); «Quatemisation of heteroaromatic compounds: quantitative aspects», Zoltewicz J. ADeady L. W Adv. Heterocycl. Chem., 22,71, (1978); «The quantitative analysis of steric effects in heteroaromatics», Gallo R., Roussel C., Berg. U. Adv. Heterocycl. Chem., 43, 173 (1988).

Смотрите: 2.1. Реакции электрофильного присоединения к атому азота

3Brown H. C. Deady L. W. Adv. Chem. Soc., 77, 1715 (1955).

Смотрите: 2.1. Реакции электрофильного присоединения к атому азота

4Okamoto Y Lee K. I. J. Am Chem. Soc., 97, 4015 (1975).

Смотрите: 2.1. Реакции электрофильного присоединения к атому азота

5Zoltewicz J. A. Deady L. W J. Am. Chem. Soc., 97, 4015 (1975).

Смотрите: 2.1. Реакции электрофильного присоединения к атому азота

6«Electrophilic substitution of heterocycles: quantitative aspects: Part I, Electrophilic substitution reactions; Part II, Five-membered heterocyclic rigns, Part III, Six-membered heterocyclic rings», Katrizky A. R., Taylor R. Adv. Heterocycl. Chem., 47, 1 (1990); «Halogenation of heterocyclic compounds» Eisch J. J. Adv. Heterocycl. Chem., 7, 1 (1966); «Halogenation of heterocycles: I. Five-membered rings», Grimmett M. R. ibid., 57, 291 (1993); «II. Six- and seven-membered rings», ibid., 58, 271 (1994).

Смотрите: 2.2. Реакции электрофильного замещения при атому углерода

7Austin M. W., Ridd J. H. J. Chem. Soc., 1963, 4204.

Смотрите: 2.2.2. Шестичленные гетероциклические соединения

8Gilow H. V, Ridd J. H. J. Oig. Chem., 39, 3481 (1974).

Смотрите: 2.2.2. Шестичленные гетероциклические соединения

9«Substitution in the pyridine series: effect of substituents», Abramovitch R. A., Saha J. G. Adv. Heterocycl. Chem., 6, 229 (1966).

Смотрите: 2.2.2. Шестичленные гетероциклические соединения

10«Mechanisms and rates of the electrophilic substitution reactions of heterocycles» Katritzky A. R., Fan W. -O. Heterocycles, 34, 2179 (1992).

Смотрите: 2.2.2. Шестичленные гетероциклические соединения

11«Electrophilic substitution of heteroaromatic six-membered rigns», Katrizky A. R., Johnson C. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 6, 608 (1967).

Смотрите: 2.2.2. Шестичленные гетероциклические соединения

12«Electrophilic subsititutions of five-membered rings», Marino G. Adv. Heterocycl. Chem., 13, 235 (1971).

Смотрите: 2.2.3. Пятичленные гетероциклические соединения

13Marino G. Heterocycl. Chem., 9, 817 (1972).

Смотрите: 2.2.3. Пятичленные гетероциклические соединения

14Clementi S., Marino G. Tetrahedron, 25, 4599 (1969).

Смотрите: 2.2.3. Пятичленные гетероциклические соединения

15Clementi S., Fringuelli F., Linda P., Marino G., Savelli G., Taticchi A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1973, 2097.

Смотрите: 2.2.3. Пятичленные гетероциклические соединения

16Linda P., Marino S. Tetrahedron, 23, 1739 (1967).

Смотрите: 2.2.3. Пятичленные гетероциклические соединения

17Количественная оценка не должна игнорировать активирующее влияние метальной группы на атом кольца в тех случаях, когда метильная группа присоединена либо к атому углерода, либо к атому азота.

Смотрите: 2.2.3. Пятичленные гетероциклические соединения

18Bean G. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1971, 421; Clementi S., Forsythe P. P., Johnson C. D., KatritzkyA. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1973, 1675; Clementi S., Forsythe P. P., Johnson C. D., Katritzky A. R., Terem B. ibid., 1974, 399.

Смотрите: 2.2.3. Пятичленные гетероциклические соединения

19Clementi S., Linda P., Marino G. J. Chem. Soc. (B), 1970, 1153.

Смотрите: 2.2.3. Пятичленные гетероциклические соединения

20Ckementi S., Marino G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1972, 71.

Смотрите: 2.2.3. Пятичленные гетероциклические соединения

21Gol’dfarb Y. L., Danyushevskii Y. L. J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.), 31, 3410 (1961); Boukou-Poba J. -P., Farmer М., Guilard R. Can. J. Chem., 59, 2962 (1981).

Смотрите: 2.2.3. Пятичленные гетероциклические соединения

22Muchowski J. М., Маеf Helv. Chim. Acta, 67, 1168 (1984); Simchen G., Majchrzak M. W. Tetrahedron, 26, 5035 (1985).

Смотрите: 2.2.3. Пятичленные гетероциклические соединения

23Frick V., Simchen G. Synthesis, 1984, 929; Majchrzak M. W., Simchen G. Tetrahedron, 42, 1299 (1986).

Смотрите: 2.2.3. Пятичленные гетероциклические соединения

24Cipiciani A., Clementi S., Linda P., Marino G., Savelli G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1977, 1284.

Смотрите: 2.2.3. Пятичленные гетероциклические соединения

25Laws A. P., Taylor R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1987, 591.

Смотрите: 2.2.3. Пятичленные гетероциклические соединения

26Holla B. S., AmbeknrS. Y. Indian J. Chem., Sect. В, 14B, 579 (1976).

Смотрите: 2.2.3. Пятичленные гетероциклические соединения

27Challis В. С. Rzepa Н. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1975, 1209; Butler A. R., Pogorzelec P., Shepherd P. R. idem., 1977, 1452.

Смотрите: 2.2.3. Пятичленные гетероциклические соединения

28Monti S. A., Johnson W. O. Tetrahedron, 26, 3685 (1970).

Смотрите: 2.2.3. Пятичленные гетероциклические соединения

29Clementi S., Linda P., Marino G. J. Chem. Soc. (B), 1971, 79.

Смотрите: 2.2.3. Пятичленные гетероциклические соединения

30Austin M. W., Blackborrow J. R., Ridd J. H., Smith В. V. J. Chem. Soc., 1965, 1051.

Смотрите: 2.2.3. Пятичленные гетероциклические соединения

31Austin M. W. Chem Ind., 1982, 57.

Смотрите: 2.2.3. Пятичленные гетероциклические соединения

32Poite C., Roggero J., Dou H. J., М., Vemin G., Metzger J. Bull. Soc. Chim. Fr., 1972, 162.

Смотрите: 2.2.3. Пятичленные гетероциклические соединения

33Chauvin P., Morel J., Pastour P., Martinez J. Bull. Soc. Chim. Fr., 1974, 2099.

Смотрите: 2.2.3. Пятичленные гетероциклические соединения

34«Nucleophilic heteroaromatic substitution», Illuminati G. Adv. Heterocycl. Chem., 3, 285 (1964);. «Reactivity of azine, benzoazine, and azinoazine derivatives with simple anionic σ-adducts from heteroaromatic compounds: structures, rates ans equilibria», Illuminati G., Stegel F. ibid., 34, 306 (1983).

Смотрите: 2.3.1. Механизм реакции ароматического нуклеофильного замещения

35Liveris М., Miller J. J. Chem. Soc., 1963,3486; Miller J., Kai-Yan W ibid., 3492.

Смотрите: 2.3.2. Шестичленные гетероциклические соединения

36Johnson R. M. J. Chem. Soc. (B), 1966, 1058.

Смотрите: 2.3.2. Шестичленные гетероциклические соединения

37Barlin G. B., Benbow J. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1974, 790.

Смотрите: 2.3.2. Шестичленные гетероциклические соединения

38O’Leary М. H., Stach R. W. J. Org. Chem., 37, 1491 (1972).

Смотрите: 2.3.2. Шестичленные гетероциклические соединения

39Chapman N. B., Russell-Hill D. Q. J. Chem. Soc., 1956, 1563.

Смотрите: 2.3.2. Шестичленные гетероциклические соединения

40Barlin G. B., Benbow J. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1975, 298.

Смотрите: 2.3.2. Шестичленные гетероциклические соединения

41«Vacarious nucleophilic substitution of hydrogen», Makosza М., Winiarski J., Acc. Chem. Res., 20, 282 (1987); «Application of vicarions nucleophilic substitution in organic synthesis», Makosza M. Wojciechowski K. Liebigs Ann./Receuil, 1997, 1805.

Смотрите: 2.3.3. Викариозное нуклеофильное замещение

42Wojciechowski K. Synth. Commun., 27, 135 (1997).

Смотрите: 2.3.3. Викариозное нуклеофильное замещение

43Wrobel Z., Makosza M. Oig. Prep. Proc. Int., 1990, 575.

Смотрите: 2.3.3. Викариозное нуклеофильное замещение

44Ostrowski S., Makosza M. Tetrahedron, 44, 1721 (1988).

Смотрите: 2.3.3. Викариозное нуклеофильное замещение

45Giese B. Radicals in organic synthesis: formation of carbon-carbon bonds, Norman R. О. C., Pergamon Press, 1986; Free radical substitution of heteroaromatic compounds, Norman R. О. C., Radda G. K. Adv. Heterocycl. Chem., 2, 131 (1963).

Смотрите: 2.4. Реакции радикального замещения при атоме углерода

46Klemm L. H., Dorsey J. J. Heterocycl. Chem., 28, 1153 (1991).

Смотрите: 2.4. Реакции радикального замещения при атоме углерода

47Minisci F, Galli R.t Cecere М., Malatesta К, Caronna T. Tetrahedron Lett., 1968, 5609, «Substitutions by nucleophilic free radicals: a new general reaction of heteroaromatic bases», Ninisci F., Fontana F., Vismara E. J. Heterocycl. Chem., 27, 79 (1990), Minisci F., CitterioAVismara E., Giordano C. Tetrahedron, 41, 4157 (1985); «Advances in the synthesis of substituted pyridazines via introduction of carbon functional groups into the parent heterocycle», Heinisch G. Heterocycles, 26, 481 (1987); «Recent developments of free radical substitutions of heteroaromatic bases», Minisci F.f Vismara E., Fonatana F. Heterocycles, 28, 489 (1989).

Смотрите: 2.4.1. Реакции гетероциклических соединений с нуклеофильными радикалами. Реакция Минисци

48Buratti W, Gardini G. P., Minisci F., Bertini F., Galli R.t Perchinunno M. Tetrahedron, 1971, 3655; Minisci F., Gardini G. P., Galli R., Bertini F. Tetrahedron Lett., 1970, 15; Sakamoto Т., Sakasai Т., Yamanaka H. Chem. Pharm. Bull., 28, 571 (1980); Minisci F, Vismara E., Fontana F. J. Org. Chem., 54, 5224, (1989).

Смотрите: 2.4.1. Реакции гетероциклических соединений с нуклеофильными радикалами. Реакция Минисци

49Togo H., Hayashi K., Yokoyama M. Chem. Lett., 1993, 641.

Смотрите: 2.4.1. Реакции гетероциклических соединений с нуклеофильными радикалами. Реакция Минисци

50Fontata F., Minisci F., Nogueira-Barbosa М. C., Vismara E. Tetrahedron, 46, 2525 (1990).

Смотрите: 2.4.1. Реакции гетероциклических соединений с нуклеофильными радикалами. Реакция Минисци

51Fontana F., Minisci F., Nogueira-Barbosa М. C., Vismara E. J. Org. Chem., 56, 2866 (1991).

Смотрите: 2.4.1. Реакции гетероциклических соединений с нуклеофильными радикалами. Реакция Минисци

52Barton D. H. R., Garcia B., Togo H., Zard S. Z. Tetrahedron Lett., 27, 1327 (1986); Barton D.H.R., Chern C. -Y, Jaszberenyi J. Cs. ibid., 33, 5013 (1992).

Смотрите: 2.4.1. Реакции гетероциклических соединений с нуклеофильными радикалами. Реакция Минисци

53Gardini G. P., Minisci F., Palla G. f Arnone A., Galli R. Tetrahedron Lett., 1971, 59; Citterio A., Gentile A., Minisci F., Serravale М., Ventura S. J. Org. Chem., 49, 3364 (1984).

Смотрите: 2.4.1. Реакции гетероциклических соединений с нуклеофильными радикалами. Реакция Минисци

54Citterio A., Gentile A., Minisci F. Tetrahedron Lett., 23, 5587 (1982).

Смотрите: 2.4.1. Реакции гетероциклических соединений с нуклеофильными радикалами. Реакция Минисци

55Minisci F., Vismara E., Fontana F., Morini G Serravalle М., Giordano G. J. Org. Chem., 52, 730 (1987).

Смотрите: 2.4.1. Реакции гетероциклических соединений с нуклеофильными радикалами. Реакция Минисци

56Katz R. B., Mistry J. Mitchell М. B. Synth. Commun., 19, 317 (1989).

Смотрите: 2.4.1. Реакции гетероциклических соединений с нуклеофильными радикалами. Реакция Минисци

57«Radical ipso attack and ipso substitution in aromatic compounds», Tiecco M. Acc. Chem. Res., 13, 51 (1980).

Смотрите: 2.4.1. Реакции гетероциклических соединений с нуклеофильными радикалами. Реакция Минисци

58Tordeaux М., Langlois B., Wakselman C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1990, 2293; Cho I. -S., Muchomki J. M Synthesis, 1991, 567.

Смотрите: 2.4.2. Реакции с электрофильными радикалами

59«Basicity and acidity of azoles», Catalan J., Abboud J. L. М., Elguero J. Adv. Heterocycl. Chem., 41, 187(1987).

Смотрите: 2.5. Депротонирование атома азота

60Blandsma L., Verkruijsse H. D. Preparative polar organometallic chemistry, Vol. 1, Springer-Verlag, 1987; The chemistry of organolithium compounds, Pergamon Press, 1974; «Generation and reactions of sp2-carbanionic centers in the vicinity of heterocyclic nitrogen atoms», Rewcastle C. W., Katrizky A. R. Adv. Heterocycl. Chem., 56, 155 (1993); Ring and lateral metalation of heteroaromatic substrates using strong base systems, FMC Lithium Link, Spring 1993, FMC Lithium Division, 449, North Cox Road, Gastonia, NC 28054, USA.

Смотрите: 2.6.1. Литийорганические производные

61Von Rague, Schleyer P., Chandrasekhar J., Kos A. J., Clark Т., Spitznagel G. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1981, 882.

Смотрите: 2.6.1.1. Прямое литиирование (депротонирование при атоме углерода)

62«Base catalysed hydrogen exchange», Elvidge J. A., Jones J. R., О fBrien C., Evans E. A., Sheppard H. C. Adv. Heterocycl. Chem., 16, 1 (1974).

Смотрите: 2.6.1.1. Прямое литиирование (депротонирование при атоме углерода)

63Zoltewicz J. A., Grahe G., Smith C. L J. Am. Chem. Soc., 91, 5501 (1969); Meot-Ner (Mauther) М., Kafafi S. A. ibid., 110, 6297 (1988).

Смотрите: 2.6.1.1. Прямое литиирование (депротонирование при атоме углерода)

64«Heteroatom-facilitated lithiations», Gschwend H. W, Rodriguez H. R. Org. React. 26,1 (1979); «Directed metallation of π-deficient azaaromatics: strategies of function-alisation of pyridines, quinolines, and diazines», Queguiner G., Marsais F., Snieckus V., Epsztain J. Adv. Heterocycl. Chem., 52, 187 (1991); «Metallation and metal-assisted bond formation in π-electron deficient heterocycles», Undheim K, Benneche T. Heterocycles, 30, 1155 (1990); «Directed ortho metallation. Tertiary amide and O-carbamate directors in synthetic stategies for polysubstituted aromatics», Sniekus V. Chem. Rev., 90, 879 (1990).
65Mallet M. J. Organomet. Chem., 406, 49 (1991).

Смотрите: 2.6.1.1. Прямое литиирование (депротонирование при атоме углерода)

66«Is N,N,N’,N’-tetramethylethylenediamine a good ligand for lithium?» Coolum D. B. Acc. Chem. Res., 25, 448 (1992).

Смотрите: 2.6.1.1. Прямое литиирование (депротонирование при атоме углерода)

67Reich H. J., Phillips N. Reich I. L. J. Am. Chem. Soc., 107, 4101 (1985).

Смотрите: 2.6.1.2. Обмен атома галогена

68SaulnierM. G., Gribble G. W. J. Org. Chem., 47, 757 (1982).

Смотрите: 2.6.1.2. Обмен атома галогена; 2.6.1.3. Литиирование пятичленных гетероциклических соединений

69Fraser R. R., Mansour T. S., Savard S. Can. J. Chem., 63, 3505 (1985).

Смотрите: 2.6.1.3. Литиирование пятичленных гетероциклических соединений

70Von Rague Schlever P., Clark Т., Kos A. J., Spitznagel G. W., Rohde C., Arad D,, Houk K. N., Rondan N. G. J. Am. Chem. Soc., 106, 6467 (1984).

Смотрите: 2.6.1.3. Литиирование пятичленных гетероциклических соединений

71Carpita A., Rossi R., Veracini C. A. Tetrahedron, 41, 1919 (1985).

Смотрите: 2.6.1.3. Литиирование пятичленных гетероциклических соединений

72Feringa B. L., Hulst R., Rikers R., Brandsma L. Synthesis, 1988, 316.

Смотрите: 2.6.1.3. Литиирование пятичленных гетероциклических соединений

73Carpenter A. J., Chadwick D. J. Tetrahedron Lett., 26, 1777 (1985).

Смотрите: 2.6.1.3. Литиирование пятичленных гетероциклических соединений

74Gronowitz S., Kada R. J. Heterocycl. Chem., 21, 1041 (1984).

Смотрите: 2.6.1.3. Литиирование пятичленных гетероциклических соединений

75Hasan I., Marinelli E. R., Lin L. -C., Fowler F. W, Levy A. B. J. Org. Chem., 46, 157 (1981).

Смотрите: 2.6.1.3. Литиирование пятичленных гетероциклических соединений

76Например, для бензо[b]тиофена и бензо[b]фурана см.: Kerdesky F. А. J., Basha А. Tetrahedron Lett., 32, 2003 (1991).

Смотрите: 2.6.1.3. Литиирование пятичленных гетероциклических соединений

77Moyer М. P., Shiurba J. E, Rapoport H. J. Org. Chem., 51, 5106 (1986).

Смотрите: 2.6.1.3. Литиирование пятичленных гетероциклических соединений

78«Metallation and metal-halogen exchange reactions of imidazoles», Oddon B. Heterocycles, 23, 41 (1985).

Смотрите: 2.6.1.3. Литиирование пятичленных гетероциклических соединений

79Однако см.: Katritzky A. R., Slawinski J. J., Brunner F., Gorun S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1989, 1139.
80UpshutzB. H., Huff В., Hagen W. Tetrahedron Lett., 29, 3411 (1988).

Смотрите: 2.6.1.3. Литиирование пятичленных гетероциклических соединений

81Katritzky A. R., Rewcastle G. W., Fan W. -Q. J. Org. Chem., 53, 5685 (1988); Heinisch G., Holzer W., PockS. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1990, 1829.

Смотрите: 2.6.1.3. Литиирование пятичленных гетероциклических соединений

82«Ring-opening of five-membered heteroaromatic anions», Gilchrist T. L. Adv. Heterocycl. Chem., 41, 41 (1987).

Смотрите: 2.6.1.3. Литиирование пятичленных гетероциклических соединений

83Dickinson R. P., Iddon B. J. Chem. Soc. [C], 1971, 3447.

Смотрите: 2.6.1.3. Литиирование пятичленных гетероциклических соединений

84Verbeek J., George A. V. E., De Jong R. L. P., Brandsma L. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 257; Verbeek J., Brandsma L. J. Org. Chem. 49, 3857 (1984).

Смотрите: 2.6.1.4. Литиирование шестичленных гетероциклических соединений

85Kessar S. V, Singh P., Singh K. TV., Dutt M. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 570.

Смотрите: 2.6.1.4. Литиирование шестичленных гетероциклических соединений

86Zoltewicz J. A. Helmick L. S. J. Am. Chem. Soc., 92, 7547 (1970); Zoltewicz J. A., Cantwell V W J. Org. Chem., 38, 829 (1973); Zoltewicz J. A., Sale A. A. J. Am. Chem. Soc., 95, 3928 (1973).

Смотрите: 2.6.1.4. Литиирование шестичленных гетероциклических соединений

87Mallet M. J. Organomet. Chem., 406, 49 (1991).

Смотрите: 2.6.1.4. Литиирование шестичленных гетероциклических соединений

88Miah M. A. J., Snieckus V, J. Org. Tetrahedron Lett., 21, 5436 (1985).

Смотрите: 2.6.1.4. Литиирование шестичленных гетероциклических соединений

89Gribble G. W., SaulnierM. G. Tetrahedron Lett., 21, 4137 (1980).

Смотрите: 2.6.1.4. Литиирование шестичленных гетероциклических соединений

90Ronald R. С., Winkle M. R. Tetrahedron, 39, 2031 (1983).

Смотрите: 2.6.1.4. Литиирование шестичленных гетероциклических соединений

91Estel L., Linard F, Marsais F, Godard A., Queguiner G. J. Heterocycl. Chem. 26, 105 (1989).

Смотрите: 2.6.1.4. Литиирование шестичленных гетероциклических соединений

92Sengupta S., Snieckus V. Tetrahedron Lett., 31, 4267 (1990).

Смотрите: 2.6.1.4. Литиирование шестичленных гетероциклических соединений

93Alo В. I., Familoni О. B., Marsais F., Queguiner G. J. Heterocycl. Chem., 29, 61 (1992).

Смотрите: 2.6.1.4. Литиирование шестичленных гетероциклических соединений

94Beaulieu F., Snieckus V Synthesis, 1992, 112; Tsukazaki М., Snieckus V. Heterocycles, 33, 533 (1992).

Смотрите: 2.6.1.4. Литиирование шестичленных гетероциклических соединений

95Kelly T. R., Xu W., Sundaresan J. Tetrahedron Lett., 34, 6173 (1993).

Смотрите: 2.6.1.4. Литиирование шестичленных гетероциклических соединений

96Marsais F., Le Nard G,, Queguiner G. Synthesis, 1982, 235.

Смотрите: 2.6.1.4. Литиирование шестичленных гетероциклических соединений

97Godard A., Jaquelin J. -M., Queguiner G. J. Organomet. Chem., 354, 273 (1988).

Смотрите: 2.6.1.4. Литиирование шестичленных гетероциклических соединений

98Kress T. J. J. Org. Chem., 44, 2081 (1979); Frissen A. E., Marcelis А. Т. М., Buurman D. G., Pollmann C. A. M., van derPlas H. C. Tetrahedron, 45, 5611 (1989); TurckA., Pie N., Majovic L., Queguiner G. J. Heterocycl. Chem., 27, 1377 (1990).

Смотрите: 2.6.1.4. Литиирование шестичленных гетероциклических соединений

99Turk A., Mojovic L., Queguiner G. Synthesis, 1988, 881; Ward H. S., Merrit L. J. Heterocycl. Chem., 28, 765 (1991).

Смотрите: 2.6.1.4. Литиирование шестичленных гетероциклических соединений

100Turner R. М., Ley S. V, Lindell S. D. Synlett., 1993, 748; Boymond L., Rottlander М., Cahiez G., KnochelP. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 37, 1701 (1998); Berillon L., Lepetre A., Turck A., Pie N., Queguiner G., Cahiez G., Knochel P. Synlett., 1998, 1359; TrecourtF., Breton G., Bonnet V., Mongin F., MarsaisF., Queguiner G. Tetrahedron Lett., 40, 4339 (1999);Abarbi М., DehmelF., KnochelP. ibid., 7449.

Смотрите: 2.6.2. Магнийорганические производные

101Furukawa N., Shibutani N., Matsumura K, Fujihara H., Oae S. Tetrahedron Lett., 27, 3899 (1986).

Смотрите: 2.6.2. Магнийорганические производные

102«Preparation of aryl- and heteroaryltrimethylsilanes», Habich D., Effenberger F. Synthesis, 1979,841.

Смотрите: 2.6.3.1. Синтез

103Florentin D., Roques В. P., Fournie-Zalaski М. C. Bull. Soc. Chim. Fr., 1976, 1999.

Смотрите: 2.6.3.1. Синтез

104Terashima М., Kakimi H., Ishikura М., Kamata K. Chem. Pharm. Bull., 31, 4573 (1983).

Смотрите: 2.6.3.1. Синтез

105Song Z. Z., Zhan Z. Y, Мак Т. С. W., WongH. N. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 32, 432 (1993); Zheng О., Yang Y, Martin A. R. Tetrahedron Lett., 34, 2235 (1993).

Смотрите: 2.6.3.1. Синтез

106Ishiyama Т., Murata М., Miyaura N. J. Org. Chem., 60, 7508 (1995); Murata М., Watanabe S., Masuda Y ibid., 62, 6458 (1997).

Смотрите: 2.6.3.1. Синтез

107Frick U., Simchen G. Synthesis, 1984, 929.
108MajeedA. J., Antonsen 0., Benneche Т., Undheim K. Tetrahedron, 45, 993 (1989).

Смотрите: 2.6.3.1. Синтез

109Shippey M. A., Dervan P. B. J. Org. Chem., 42, 2654 (1977); Babin P., Bennetau B., Theurig M., Dunogues J. J. Organometal. Chem., 446, 135 (1993).

Смотрите: 2.6.3.1. Синтез

110Yanonoto Y, Yanagi A. Chem. Pharm. Bull., 30, 1731 (1982).

Смотрите: 2.6.3.1. Синтез

110Itoh Т., Hasegawa H., Nagata K., Ohsawa A. J. Org. Chem., 59, 1319 (1994).

Смотрите: 2.6.3.1. Синтез

111Fleming I., Taddei M. Synthesis, 1985, 898; Kondo Y., Uchiyama D., Sakamaoto T., Yamanaka H. Tetrahedron Lett., 30, 4249 (1989).

Смотрите: 2.6.3.1. Синтез; 2.6.3.2. Реакции

112Hatanaka Y, Fukushima S., Hiyama T. Heterocycles, 30, 303, (1990).

Смотрите: 2.6.3.2. Реакции

113Kang S.-K., Yamaguchi TI, Hong R.-K, Kim T.-H., Pyun S.-J. Tetrahedron, 53, 3027 (1997).

Смотрите: 2.6.3.2. Реакции

114Jto H, SensuiH.-o., Arimoto R., Mlura K, Hosomi A. Chem Lett., 1997, 639.

Смотрите: 2.6.3.2. Реакции

115Colvin L. Silicon reagents in Organic synthesis, Academic Press, 1988; Pereyre M, Quintard J.-P., Rahm A. Tin in organic synthesis, Butterworths, 1987; «Nonconventional electrophilic aromatic substitutions and related reactions», Hartshorn S. R. Chem. Soc. Rev., 3, 167 (1974);"Unusual electrophilic substitution in the aromatic series via organosilicon intermediates«, Bennetau B., Dunogues J. Synlett, 1993, 171; «Tin for organic synthesis. VI. The new role for organotin reagents in organic synthesis», Neumann W. P. J. Organometal. Chem., 437, 23, (1992); Cooper M. S., FairhurstR. A.t Heaney H., Papageorgiou G., Wilkins R. F. Tetrahedron, 45, 1155 (1989).
116Pinkerton F. H., Thames S. F. J. Heterocycl. Chem., 6, 433 (1969); ibid., 8, 257 (1971); ibid., 9, 67 (1972); Dondoni A., Dall’Occo Т., Galliani G., Mastellari A., Medici A. Tetrahedron Lett., 25, 3637 (1974).

Смотрите: 2.6.3.2. Реакции

117Jutzi P., Gilge U. J. Heterocycl. Chem., 20, 1011 (1983); Dondoni A., Fantin G., Fogognolo М., Medici A., PedriniP. J. Org. Chem., 52, 3413 (1987).

Смотрите: 2.6.3.2. Реакции

118Yamamoto Y, YanagiA. Chem. Pharm. Bull., 30, 2003 (1982).

Смотрите: 2.6.3.2. Реакции

119Effenberger F., Schollkopf R. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 20, 266 (1991); Ricci A., Fiorenza М., Grifagni M. A., Bartolini G. Tetrahedron Lett., 23, 5079 (1982).

Смотрите: 2.6.3.2. Реакции

120Shimizu S., Ogata M. J. Org. Chem., 51, 3897 (1986).

Смотрите: 2.6.3.2. Реакции

121Dondoni A., Mastellari A. R., Medici A., NegriniE., Pedrini P. Synthesis, 1986, 757.

Смотрите: 2.6.3.2. Реакции

122Florentin D., Fournie-Zaluski М. C., Callanquin М., Roques В. P. J. Heterocycl. Chem., 13, 1265 (1976); Brandao M. A., De Oliveira A. B., Snieckus V. Tetrahedron Lett., 34, 2437 (1993).

Смотрите: 2.6.3.2. Реакции

123Bell A. S., Roberts D. A., Ruddock K. S. Synthesis, 1987, 843; Sakamoto Т., Kondo Y., Takazawa N., Yamanaka H. Heterocycles, 36, 941 (1993); Browder С. C., Mitchell М. O., Smith R. L., el-Sulayman G. Tetrahedron Lett., 34, 6245 (1993).

Смотрите: 2.6.4. Цинкорганические производные

124Sakamoto Т., Kondo Y, Takazawa N. Yamanaka H. Tetrahedron Lett., 34, 5955 (1993); Sakamoto Т., Kondo Y., Murata N., Yamanaka H. Tetrahedron, 49, 9713 (1993).

Смотрите: 2.6.4. Цинкорганические производные

125Prasad A. S. B., Stevenson Т. M. Citineni J. R., Nyzam V., Knochel P. Tetrahedron, 53, 7237 (1997).

Смотрите: 2.6.4. Цинкорганические производные

126Kondo Y., Shilai М., Uchiyama N., Sakamoto T. J. Am. Chem. Soc., 121, 3539 (1999).

Смотрите: 2.6.4. Цинкорганические производные

127«Lateral lithiation reactions promoted by heteroatomic substitutents», Clark R. D., JahingerA. Org. React., 47, 1 (1995).
128Fraser R. R., Mansour T. S., SavardS. J. Org. Chem., 50, 3232 (1985).

Смотрите: 2.6.5. Металлирование боковой цепи шестичленных гетероциклических соединений («латеральное металлирование»)

129Hamana H., Sugasawa T. Chem. Lett., 1984, 1591.

Смотрите: 2.6.5. Металлирование боковой цепи шестичленных гетероциклических соединений («латеральное металлирование»)

130Naruse Y., Ito Y., InagakiS. J. Org. Chem., 56, 2256 (1991).

Смотрите: 2.6.6. Металлирование боковой цепи пятичленных гетероциклических соединений

131Katritzky A. R., Akutagawa K. J. Am. Chem. Soc., 108, 6808 (1986).

Смотрите: 2.6.6. Металлирование боковой цепи пятичленных гетероциклических соединений

132Noyce D. S., Stowe G. Т., Wong W. J, Org. Chem., 39, 2301 (1974).

Смотрите: 2.6.6. Металлирование боковой цепи пятичленных гетероциклических соединений

133«Carbon-caibon bond formation in heterocycles using Ni- and Pd-catalysed reactions», Kalinin V N. Synthesis, 1992, 413; «Transition metals in the synthesis and functionali-dation of indoles», Hegedus L. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 27 1113 (1988); «Synthesis of condensed heteroaromatic compounds using palladium-catalysed reactions», Sakamoto Т., Kondo Y.f Yamanaka H. Heterocycles, 27, 2225 (1988); «Organometallics in coupling reactions in π-deficient azaheterocycles», Undheim K, Benneche T. Adv. Heterocycl. Chem. 62, 305 (1995); «Connection between metalation of azines and diazines and cross-coupling strategies for the synthesis of natural and biologically active molecules», Godard A., Marsais F., Pli N., Trecourt F., Turck A., Queguiner G. Heterocycles, 40, 1055 (1995).

Смотрите: 2.7. Реакции, катализируемые палладием

134Heck R.F. Palladium reagents in organic synthesis, Academic Press, 1985; Collman J. P., Hegedus L. S., Norton J. R., Finke R. G. Principles and applications of organotransition metal chemistry, University Science Books, 1987.

Смотрите: 2.7.1. Основные процессы с участием палладийорганических соединений

135Alt N. М., McKillop A., Mitchell M. B.t Rebelo R. A., Wallbank P. /. Tetrahedron, 40, 8117(1992).

Смотрите: 2.7.1.1 Согласованные реакции

136Lohse O., Thevenin P., Waldovogel E. Synlett, 1999, 45.

Смотрите: 2.7.1.1 Согласованные реакции

137Stock L. М., Tse K, Vorvick L. J., Walstrum S. A. J. Org. Chem., 46, 1757 (1981).

Смотрите: 2.7.1.2. Ионные реакции

138«Cyclopalladated complexes in organic synthesis», Ryabov A. D. Synthesis, 1985, 233; «Mechanisms of intramolecular activation of C-H bonds in transition metal complexes», Ryabov A. D. Chem. Rev., 90, 403 (1990).

Смотрите: 2.7.1.2. Ионные реакции

139«Palladium catalysed vinylation of organic halides», Heck R. F. Org. React., 27, 345 (1982).

Смотрите: 2.7.2.1. Реакция Хека

140Frank W. C., Kim Y. C.t Heck R. F. J. Org. Chem., 43, 2947 (1978).

Смотрите: 2.7.2.1. Реакция Хека

141Itahara Т., Ikeda М., Sakakibara Т., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1983, 1361.

Смотрите: 2.7.2.1. Реакция Хека

142Tsuji J., Nagashima H. Tetrahedron, 46, 2699 (1984).

Смотрите: 2.7.2.1. Реакция Хека

143Grigg R., Savic V. Tetrahedron Lett., 38, 5737 (1997).

Смотрите: 2.7.2.1. Реакция Хека

144Arcadi A., Burini A., Cacchi S., Delmastro М., Marinelli F., Pietrani B. Synlett, 1990, 47; Sakamoto Т., Kondo Y., Watanabe R., Yamanaka H. Chem. Pharm. Bull., 34, 2719 (1986); Sakamoto Т., Katoh E., Kondo Y, Yamanaka H., Heterocycles, 27, 1353 (1988).

Смотрите: 2.7.2.2. Реакции сочетания

145Ali N. М., McKillop A., Mitchell М. B., Rehelo R. A., Wallbank P. J. Tetrahedron, 37, 8117 (1992).

Смотрите: 2.7.2.2. Реакции сочетания

146Thompson W J. Gaudino J. J. Org. Chem., 49, 5237 (1984); Yang Y, Homfeldt A.-B., Gronowitz S. J. Heterocycl. Chem., 26, 865 (1989).

Смотрите: 2.7.2.2. Реакции сочетания

147Dondoni A., Fantin G., Fogagnolo М., Medici A., Pedrini P. Synthesis, 1987, 693; Bailey T. R. Tetrahedron Lett., 27, 4407 (1986).

Смотрите: 2.7.2.2. Реакции сочетания

148HeadR. A., Ibbotson A. Tetrahedron Lett., 25, 5939 (1984); Baillargean V. P., StilleJ. К J. Am. Chem. Soc., 105, 7175 (1985).

Смотрите: 2.7.2.3. Реакции карбонилирования

149«The reduction of nitrogen heterocycles with complex metal hydrides», Lyle R. E., Anderson P. S. Adv. Heterocycl. Chem., 6, 46 (1966); «The reduction of nitrogen heterocycles with complex metal hydrides», ReayJ. G. ibid., 39,1 (1986).

Смотрите: 2.8. Окисление и восстановление гетероциклических соединений

150«Biocatalysis», Petersen М., KienerA. Green Chem., 1, 99 (1999); «Biotransformations for fine chemical production», Meyer H. P. Kiener A., Imwinkelried R., Shaw N. Chimia, 51, 287 (1997); «Biotechnological processes in the fine chemicals industry», Birch О. М., Brass J. М., Kiener A., Robins K., Schmidhalter D., Shaw N., Zimmermann T. Chim., Oggi, 13, 9 (1995); «Biosynthesis offunctionalised aromatic N-heterecycles», KienerA. Chemtech, 25, 31 (1995).

Смотрите: 2.9. Биологические процессы в химии гетероциклических соединений

151KienerA., Glocker R., Heinmann K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, 1201.

Смотрите: 2.9. Биологические процессы в химии гетероциклических соединений

152KienerA. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 31, 774 (1992).

Смотрите: 2.9. Биологические процессы в химии гетероциклических соединений

153Boyd D. R.t Sharma N. D., Boyle R., McMurray B. T.t Evans T. A., Malone J. F., Dalton H., Chima J., Sheldrake G. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 49; BoydD. R., Sharma N. D., Brannigan I. N., Haughey S. A., Malone J. F., Clarke D. A., Dalton H. Chem. Commun., 1996, 2361.

Смотрите: 2.9. Биологические процессы в химии гетероциклических соединений

154«Enzymatic dihydroxylation of aromatics in enantioselective synthesis: expanding asymmetric methodology», Hudlicky Т., GonzalezD., Gibson D. T. Aldrichimica Acta, 32, 35 (1999).
155Sloan M. J., Phillips R. S. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2, 1053 (1992).

Смотрите: 2.9. Биологические процессы в химии гетероциклических соединений

Глава 2

Дополнительно:


Радикальная полимеризация / Рассмотрено современное состояние проблемы радикальной полимеризации виниловых мономеров и радикальных реакций при получении полимерных композиций. Большое внимание уделено особенностям полимеризации, инициированной полифункциональными инициаторами, кинетике на глубоких стадиях превращения, технологРадикальная полимеризация
Рассмотрено современное состояние проблемы радикальной полимеризации виниловых ...
Биографии великих химиков / В книгу, написанную коллективом авторов из ГДР, включены биографические очерки о выдающихся химиках XVIII, XIX и XX столетий. Очерки написаны в живой, увлекательной форме.Биографии великих химиков
В книгу, написанную коллективом авторов из ГДР, включены биографические очерки о ...
Теория периодической системы / В учебном пособии изложена обобщённая теория периодической системы как суперматрицы в бесконечном функциональном пространстве, отражающей упорядоченное множество химических элементов, и квантовомеханическая теория канонической структуры периодической системы химических элементов. Теория включает в сТеория периодической системы
В учебном пособии изложена обобщённая теория периодической системы как ...
Вариационный метод в квантовой химии / Книга, написанная известным американским учёным, представляет собой руководство по основам вариационных методов и конкретным приложениям вариационных расчётов в квантовой химии. Книга имеет чётко выраженный учебный характер; для закрепления материала в конце каждой главы приводятся задачи. ПредназнаВариационный метод в квантовой химии
Книга, написанная известным американским учёным, представляет собой руководство ...