Депротонирование по атому азота

23.3.1. Депротонирование по атому азота

Бензимидазолил- и индазолил-анионы напрямую реагируют по атому азота с электрофильными алкилирующими агентами, хотя в последнем случае образуется смесь N₍₁₎- и N₍₂₎-замещённых соединений.

Например, при взаимодействии с гидроксиламин-O-сульфокислотой в соотношении 2:1 образуются 1-амино-1Н-индазол и 2-амино-2Н-индазол [18]. Приведём и другой пример: соотношение N₍₁₎- и N₍₂₎-этилированных производных метилового эфира индазол-3-карбоновой кислоты может варьироваться от 1:1 до 18:1 в зависимости от природы основания и растворителя [19].

Глава 23

• 23. Бензаннелированные азолы: реакции и методы синтеза
• 23.1. Реакции с электрофильными реагентами
• 23.1.1. Присоединение по атому азота
• 23.1.1.1. Протонирование
• 23.1.1.2. Алкилирование по атому азота
• 23.1.1.3. Ацилирование по атому азота
• 23.1.2. Замещение по атому углерода
• 23.2. Реакции с нуклеофильными реагентами
• 23.3. Реакции с основаниями
• 23.3.1. Депротонирование по атому азота
• 23.4. Реакции C-металлированных производных
• 23.4.1. Литийорганические производные
• 23.4.2. Реакции, катализируемые палладием
• 23.5. Реакции с восстановителями
• 23.6. Электроциклические реакции
• 23.7. Четвертичные соли
• 23.8. Окси- и амино-1,3-азолы
• 23.9. Методы синтеза
• 23.9.1. Синтезы колец бензо-1,3-азолов
• 23.9.1.1. Из орто-замещённых аренов, заместители в которых содержат необходимые гетероатомы
• 23.9.1.2. Другие методы
• 23.9.2. Синтезы колец бензо-1,2-азолов
• 23.9.2.1. Синтез кольца 1H-индазолов, 1,2-бензизотиазолов и 1,2-бензизоксазолов
• 23.9.2.2. Синтезы колец 2Н-индазолов, 2,1-бензизотиазолов и 2,1-бензизоксазолов

Дополнительно:

• Предисловие
• Введение
• Используемые сокращения