Литература к главе 19

Глава 19. Упражнения повышенной сложности

1. Предложите структуры соединений, образующихся на каждой стадии в следующей последовательности превращений:
а) 1,2-бис(бромметил)-4-пивалоилбензол с H₂NCH₂C=CH/Et₃N → C₁₆H₁₉NO, который затем нагревают при 500 °C с образованием C₁₃H₁₅NO; последний улавливают с помощью N-фенилмалеинимида → C₂₃H₂₂N₂O₃ (каков механизм высокотемпературной реакции?);
б) фталевый альдегид реагирует последовательно сначала с 2NaHSO₃, затем с MeNH₂, затем с 2 KCN → C₁₀H₈N₂;
в) N,N-диэтиламид бензойной кислоты реагирует сначала с н-BuLi, затем с PhCH=O, затем с кислотой → C₁₄H₁₀O₂; последний взаимодействует с PhMgBr, затем с кислотой → C₂₀H₁₄O и окончательно с O₂/метиленовый голубой/hν/-50 °C → C₂₀H₂₄O₃;
г) фталевый ангидрид с HO(CH₂)₂OH / CuSO₄ → C₁₀H₁₀O₃, который затем реагирует с NaBH4, затем с TsOH и метиловым эфиром ацетилендикарбоновой кислоты в горячем толуоле → C₁₄H₁₂O₅;
д) бензо[c]тиофен с малеиновым ангидридом, затем с горячим NaOH, затем с кислотой → C₁₂H₈O₄.

Глава 19

• 19. Изоиндолы, бензо[c]тиофены и изобензофураны: реакции и методы синтеза
• 19.1. Реакции с электрофильными реагентами
• 19.2. Электроциклические реакции
• 19.3. Фталоцианины
• 19.4. Синтезы изоиндолов, бензо[c]тиофенов и изобензофуранов
• 19.4.1. Изоиндолы
• 19.4.2. Бензо[c]тиофены
• 19.4.3. Изобензофураны

Дополнительно:

• Предисловие
• Введение
• Используемые сокращения