Бензо[c]тиофены

19.4.2. Бензо[c]тиофены

Элиминирование S-оксидов из дигидробензо[c]тиофена успешно применяется, как и в случае изоиндолов, для получения бензо[c]тиофенов, в том числе и незамещённого бензо[c]тиофена [19] [29]

При аккуратном манипулировании окислительными уровнями реакция 1,4-дигидро-1,2-диароилбензолов, получаемым по реакции Дильса-Альдера из бута-1,3-диенов с 1,2-диароилалкинами, с источниками атома серы приводит к образованию бензо[c]тиофенов, причём без участия восстановителя, который потребовался бы при использовании самих 1,2-диароилбензолов. Те же аддукты Дильса-Альдера реагируют с первичными аминами, давая 2-замещённые изоиндолы

Относительно редко для построения бензаннелированных гетероциклов используют подход, при котором образование бензольного кольца происходит на последней стадии, однако бензо[c]тиофен можно получить таким образом, используя двойное алкилирование по типу реакции Фриделя-Крафтса 2,5-дизамещённых (для предотвращения атаки по α-положению) тиофенов 1,4-дикетоном [31].

Глава 19

• 19. Изоиндолы, бензо[c]тиофены и изобензофураны: реакции и методы синтеза
• 19.1. Реакции с электрофильными реагентами
• 19.2. Электроциклические реакции
• 19.3. Фталоцианины
• 19.4. Синтезы изоиндолов, бензо[c]тиофенов и изобензофуранов
• 19.4.1. Изоиндолы
• 19.4.2. Бензо[c]тиофены
• 19.4.3. Изобензофураны

Дополнительно:

• Предисловие
• Введение
• Используемые сокращения