Изоиндолы

19.4.1. Изоиндолы

Изоиндолы можно получить из соответствующих N-замещённых изоиндолинов (1,3-дигидроизоиндолов), которые в свою очередь образуются в реакции азотсодержащих нуклеофилов с 1,2-бис(бромметил)бензолом [22]. Примерами могут служить пирролитическое элиминирование метилгидроксикарбоната из циклического гидроксиламинокарбоната [4], элиминирование, бензилового спирта из бензилового эфира N-гидроксиизоиндолина, протекающее при гораздо более низкой температуре [23] или метансульфокислоты из соответствующего мезилата [24].

N-Замещённые изоиндолы также могут быть получены из изоиндолина в результате процесса элиминирования: так, N-оксиды способны терять воду при пирролизе [25] или, что лучше, при обработке уксусным ангидридом [26].

Синтез 1-фенилизоиндола представляет собой классический подход к построению гетероцикла: предшественник должен быть выбран таким образом, чтобы аминогруппа (первоначально защищённая в виде фталимида) находилась на расстоянии пяти углеродных атомов от карбонильной группы, при взаимодействии с которой и образуется циклический имин [6].

Более современные методы включают циклореверсии на конечных стадиях [27]; исходным соединение, как показано ниже, может служить циклоаддукт (ср. разд. 13.9.) бензола и 1-метоксикарбонилпиррола:

1,3-Диарилизоиндолы можно синтезировать из 1,2-диароилбензолов реакцией с амином и восстанавливающим агентом [28]

Глава 19

• 19. Изоиндолы, бензо[c]тиофены и изобензофураны: реакции и методы синтеза
• 19.1. Реакции с электрофильными реагентами
• 19.2. Электроциклические реакции
• 19.3. Фталоцианины
• 19.4. Синтезы изоиндолов, бензо[c]тиофенов и изобензофуранов
• 19.4.1. Изоиндолы
• 19.4.2. Бензо[c]тиофены
• 19.4.3. Изобензофураны

Дополнительно:

• Предисловие
• Введение
• Используемые сокращения