Депротонирование атома азота

2.5. Депротонирование атома азота

Пирролы, имидазолы, пиразолы и бензоконденсированные аналоги, обладающие NH-группой, способны депротонироваться (значение pKa лежит в интервале 14–18) [59]. Следовательно, эти соединения могут быть полностью превращены в соответствующие анионы при действии сильных оснований, таких, как гидрид натрия или н-бутиллитий. Незамещённый пиррол (pKa 17,5) проявляет кислотные свойства в гораздо большей степени, чем соответствующий насыщенный аналог пирролидин (pKa ~ 44). Кислотность индола (pKa 16,2) значительно выше, чем кислотность анилина (pKa 30,7).

Такое различие в кислотности можно объяснить возможностью делокализации отрицательного заряда в анионе ароматического гетероцикла. Введение электроноакцепторных заместителей или дополнительного гетероатома, особенно иминного атома азота, существенно повышает кислотные свойства гетероциклических соединений. Прекрасный иллюстрацией такого влияния может служить тетразол, pKa которого (4,8) имеет тот же порядок, что и pKa карбоновых кислот

Рисунок 1. Раздел 2.5. Депротонирование атома азота


2.5. Депротонирование атома азота

Список литературы к главе 2

Глава 2

Дополнительно:


Полиизобутилен / Полиизобутилен относится к числу тех высокомолекулярных соединений, получение которых лежит в основе современной химии синтетических материалов как с практической, так и научно-теоретической точек зрения. По физическим свойствам полиизобутилен следует отнести к группе каучукоподобных эластомеров. ПеПолиизобутилен
Полиизобутилен относится к числу тех высокомолекулярных соединений, получение ...
Стеклообразное состояние / Для обсуждения экспериментальных исследований различных свойств стёкол и проведения дискуссий по основным методам исследования строения стекла и по проблеме стёклообразования Институт химии силикатов Академии наук СССР, Всесоюзное химическое общество имени Д. И.Менделеева и Государственный оптическиСтеклообразное состояние
Для обсуждения экспериментальных исследований различных свойств стёкол и ...
Технология переработки кристаллических полиолефинов / Монография обобщает сведения о технологии основных процессов переработки важнейшей группы термопластов — кристаллических полиолефинов. В ней подробно описывается получение плёнок и плёночных материалов, труб и профилей, листов, тары и других изделий из различных полиэтиленов, полипропилена и др. КраТехнология переработки кристаллических полиолефинов
Монография обобщает сведения о технологии основных процессов переработки ...
Кинетика и механизм газофазных реакций / Монография представляет собой результат капитальной переработки монографии В. Н. Кондратьева «Кинетика химических газофазных реакций», вышедшей в Издательстве АН СССР в 1958 г., переведённой на ряд иностранных языков и являющейся настольной книгой учёных-химиков и инженеров, работающих в области химКинетика и механизм газофазных реакций
Монография представляет собой результат капитальной переработки монографии В. Н. ...