Депротонирование атома азота

2.5. Депротонирование атома азота

Пирролы, имидазолы, пиразолы и бензоконденсированные аналоги, обладающие NH-группой, способны депротонироваться (значение pKa лежит в интервале 14–18) [59]. Следовательно, эти соединения могут быть полностью превращены в соответствующие анионы при действии сильных оснований, таких, как гидрид натрия или н-бутиллитий. Незамещённый пиррол (pKa 17,5) проявляет кислотные свойства в гораздо большей степени, чем соответствующий насыщенный аналог пирролидин (pKa ~ 44). Кислотность индола (pKa 16,2) значительно выше, чем кислотность анилина (pKa 30,7).

Такое различие в кислотности можно объяснить возможностью делокализации отрицательного заряда в анионе ароматического гетероцикла. Введение электроноакцепторных заместителей или дополнительного гетероатома, особенно иминного атома азота, существенно повышает кислотные свойства гетероциклических соединений. Прекрасный иллюстрацией такого влияния может служить тетразол, pKa которого (4,8) имеет тот же порядок, что и pKa карбоновых кислот

Рисунок 1. Раздел 2.5. Депротонирование атома азота


2.5. Депротонирование атома азота

Список литературы к главе 2

Глава 2

Дополнительно:


Мир химии / Успехи современной химии позволили синтезировать новые, не существовавшие в Природе удивительные материалы, о которых увлечённо рассказывает доктор технических наук, профессор М. М. Колтун. Знакомясь с проблемами химии наших дней, читатель узнает и то, какими путями шла наука от первых озарений и доМир химии
Успехи современной химии позволили синтезировать новые, не существовавшие в ...
Синтетические каучуки / В книге изложены важнейшие химические, физико-химические и технологические закономерности процессов получения различных синтетических каучуков, а также описаны свойства исходных, промежуточных и конечных материалов. Все это рассматривается как основа для понимания различных технологических процессовСинтетические каучуки
В книге изложены важнейшие химические, физико-химические и технологические ...
Структурные исследования макромолекул спектроскопическими методами / Книга представляет собой монографию коллектива авторов. Отдельные статьи монографии посвящены спектроскопическому исследованию химического строения, конформаций и динамики макромолекул, структуры и морфологии полимерных кристаллов, строения поверхности полимеров. В ней рассматриваются все основные сСтруктурные исследования макромолекул спектроскопическими методами
Книга представляет собой монографию коллектива авторов. Отдельные статьи ...
Деструкция и стабилизация поливинилхлорида / В книге изложены вопросы деструкции и стабилизации одного из наиболее многотоннажных промышленных полимеров — поливинилхлорида. Приведены принципы составления и оптимизации рецептур конкретных материалов. Значительная часть книги посвящена описанию химического строения известных промышленных и перспДеструкция и стабилизация поливинилхлорида
В книге изложены вопросы деструкции и стабилизации одного из наиболее ...