Бензо[c]тиофены

19.4.2. Бензо[c]тиофены

Элиминирование S-оксидов из дигидробензо[c]тиофена успешно применяется, как и в случае изоиндолов, для получения бензо[c]тиофенов, в том числе и незамещённого бензо[c]тиофена [19] [29]

Рисунок 1. Раздел 19.4.2. Бензо[<em>c</em>]тиофены

При аккуратном манипулировании окислительными уровнями реакция 1,4-дигидро-1,2-диароилбензолов, получаемым по реакции Дильса-Альдера из бута-1,3-диенов с 1,2-диароилалкинами, с источниками атома серы приводит к образованию бензо[c]тиофенов, причём без участия восстановителя, который потребовался бы при использовании самих 1,2-диароилбензолов. Те же аддукты Дильса-Альдера реагируют с первичными аминами, давая 2-замещённые изоиндолы

Рисунок 2. Раздел 19.4.2. Бензо[<em>c</em>]тиофены

Относительно редко для построения бензаннелированных гетероциклов используют подход, при котором образование бензольного кольца происходит на последней стадии, однако бензо[c]тиофен можно получить таким образом, используя двойное алкилирование по типу реакции Фриделя-Крафтса 2,5-дизамещённых (для предотвращения атаки по α-положению) тиофенов 1,4-дикетоном [31].

Рисунок 3. Раздел 19.4.2. Бензо[<em>c</em>]тиофены


19.4.2. Бензо[c]тиофены

Список литературы к главе 19

Упражнения к главе 19


Лабораторный практикум по синтетическим каучукам / В книге описаны приёмы работы, техника эксперимента, основные приборы и оборудование, используемые в лаборатории синтетических каучуков. Основная задача книги — практическое ознакомление студентов с закономерностями процессов синтеза каучуков общего и специального назначения, методами получения и исЛабораторный практикум по синтетическим каучукам
В книге описаны приёмы работы, техника эксперимента, основные приборы и ...
Курс коллоидной химии. Поверхностные явления и дисперсные системы / В книге изложены физико-химические основы науки о поверхностных явлениях и дисперсных системах. Большое внимание уделено учению о поверхностных явлениях — фундаменту современной коллоидной химии. Дисперсные системы рассматриваются в соответствии с классификациями по агрегатному состоянию и степени дКурс коллоидной химии. Поверхностные явления и дисперсные системы
В книге изложены физико-химические основы науки о поверхностных явлениях и ...
Поливинилхлорид в промышленности / Книга инженеров X. Юнгникеля и X. Виппенхона «Поливинилхлорид в промышленности» освещает опыт производства и применения поливинилхлоридных материалов и изделий в различных отраслях промышленности и строительства ГДР. В книге подробно описаны основные свойства поливинилхлорида и методы их определенияПоливинилхлорид в промышленности
Книга инженеров X. Юнгникеля и X. Виппенхона «Поливинилхлорид в промышленности» ...
О стекловидном состоянии вещества / Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1929 года (издательство «Санкт-Петербург»).О стекловидном состоянии вещества
Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1929 года ...