Бензо[c]тиофены

19.4.2. Бензо[c]тиофены

Элиминирование S-оксидов из дигидробензо[c]тиофена успешно применяется, как и в случае изоиндолов, для получения бензо[c]тиофенов, в том числе и незамещённого бензо[c]тиофена [19] [29]

Рисунок 1. Раздел 19.4.2. Бензо[<em>c</em>]тиофены

При аккуратном манипулировании окислительными уровнями реакция 1,4-дигидро-1,2-диароилбензолов, получаемым по реакции Дильса-Альдера из бута-1,3-диенов с 1,2-диароилалкинами, с источниками атома серы приводит к образованию бензо[c]тиофенов, причём без участия восстановителя, который потребовался бы при использовании самих 1,2-диароилбензолов. Те же аддукты Дильса-Альдера реагируют с первичными аминами, давая 2-замещённые изоиндолы

Рисунок 2. Раздел 19.4.2. Бензо[<em>c</em>]тиофены

Относительно редко для построения бензаннелированных гетероциклов используют подход, при котором образование бензольного кольца происходит на последней стадии, однако бензо[c]тиофен можно получить таким образом, используя двойное алкилирование по типу реакции Фриделя-Крафтса 2,5-дизамещённых (для предотвращения атаки по α-положению) тиофенов 1,4-дикетоном [31].

Рисунок 3. Раздел 19.4.2. Бензо[<em>c</em>]тиофены


19.4.2. Бензо[c]тиофены

Список литературы к главе 19

Упражнения к главе 19


Справочник по общей и неорганической химии / В справочнике рассмотрен материал по общей и неорганической химии. В 6 разделах приведены константы и единицы физико-химических величин, охарактеризованы атомные и молекулярные свойства веществ, представлена номенклатура химических соединений. Указаны основные характеристики радионуклидов, уровни раСправочник по общей и неорганической химии
В справочнике рассмотрен материал по общей и неорганической химии. В 6 разделах ...
Технология пластических масс / Рассмотрены теоретические основы синтеза полимеров, технологические процессы получения наиболее важных видов пластмасс и методы их переработки в изделия. В третье переработанное издание (2-е издание вышло в 1974 г.) дополнительно включён раздел «Основы процессов переработки пластмасс». Приведены свеТехнология пластических масс
Рассмотрены теоретические основы синтеза полимеров, технологические процессы ...
Вода обыкновенная и необыкновенная / В книге рассмотрен широкий круг вопросов, связанных со свойствами воды. Создана и излагается комплексная теория процессов, происходящих в жидкой воде, позволяющая описывать и объяснять многочисленные её свойства. Книга интересна своей многоплановостью. С одной стороны, её можно рассматривать и исполВода обыкновенная и необыкновенная
В книге рассмотрен широкий круг вопросов, связанных со свойствами воды. Создана и ...
Введение в общую химию / Пособие рассматривает отдельные, наиболее сложные аспекты современной химии. Излагаются основы атомно-молекулярной теории, систематика элементов, общая характеристика элементарных веществ, простых соединений, пересоединений, субкомплексных и комплексных соединений; общие закономерности химических прВведение в общую химию
Пособие рассматривает отдельные, наиболее сложные аспекты современной химии. ...