Бензо[c]тиофены

19.4.2. Бензо[c]тиофены

Элиминирование S-оксидов из дигидробензо[c]тиофена успешно применяется, как и в случае изоиндолов, для получения бензо[c]тиофенов, в том числе и незамещённого бензо[c]тиофена [19] [29]

Рисунок 1. Раздел 19.4.2. Бензо[<em>c</em>]тиофены

При аккуратном манипулировании окислительными уровнями реакция 1,4-дигидро-1,2-диароилбензолов, получаемым по реакции Дильса-Альдера из бута-1,3-диенов с 1,2-диароилалкинами, с источниками атома серы приводит к образованию бензо[c]тиофенов, причём без участия восстановителя, который потребовался бы при использовании самих 1,2-диароилбензолов. Те же аддукты Дильса-Альдера реагируют с первичными аминами, давая 2-замещённые изоиндолы

Рисунок 2. Раздел 19.4.2. Бензо[<em>c</em>]тиофены

Относительно редко для построения бензаннелированных гетероциклов используют подход, при котором образование бензольного кольца происходит на последней стадии, однако бензо[c]тиофен можно получить таким образом, используя двойное алкилирование по типу реакции Фриделя-Крафтса 2,5-дизамещённых (для предотвращения атаки по α-положению) тиофенов 1,4-дикетоном [31].

Рисунок 3. Раздел 19.4.2. Бензо[<em>c</em>]тиофены


19.4.2. Бензо[c]тиофены

Список литературы к главе 19

Упражнения к главе 19


Основы массопередачи / В учебнике рассматриваются современные представления о равновесии и диффузии в бинарных и многокомпонентных системах. Излагаются гидродинамические основы однофазных и двухфазных систем. Даны принципы математического моделирования процессов массопередачи. На основе системного анализа обобщаются матемОсновы массопередачи
В учебнике рассматриваются современные представления о равновесии и диффузии в ...
Химические добавки к полимерам. Справочник / В справочник включены сведения об органических стабилизаторах, ускорителях и агентах вулканизации, антискорчингах, ускорителях пластификации, порообразователях, выпускаемых отечественной промышленностью или намеченных к промышленному производству, а также сведения о перспективных отечественных и зарХимические добавки к полимерам. Справочник
В справочник включены сведения об органических стабилизаторах, ускорителях и ...
Ионные реакции в алифатическом ряду / Книга является одним из первых томов серии «Основы современной органической химии», издаваемой в США. Книги этой серии помогут преподавателям и студентам быть в курсе последних научных достижений по наиболее важным вопросам органической химии. Книга посвящена ионным реакциям в алифатическом ряду, т.Ионные реакции в алифатическом ряду
Книга является одним из первых томов серии «Основы современной органической ...
Средства индивидуальной защиты. Справочник / Описаны современные средства индивидуальной защиты: спецодежда, спецобувь, средства защиты рук, глаз, лица, головы, органов дыхания, предназначенные для предупреждения воздействия на работающих различных вредных и опасных факторов химических производств. Даны научно обоснованные рекомендации по оценСредства индивидуальной защиты. Справочник
Описаны современные средства индивидуальной защиты: спецодежда, спецобувь, ...