Биологические процессы в химии гетероциклических соединений

2.9. Биологические процессы в химии гетероциклических соединений

Биологические методы редко применяются в химии гетероциклических соединений, хотя в некоторых случаях их значение достаточно велико [150]. Такие методы с одинаковым успехом можно использовать как при лабораторных исследованиях, так и при производстве химических реактивов. Биологические процессы могут быть осуществлены как с применением предварительно выделенных ферментов, так и при использовании живых микроорганизмов. В основном биологическими методами проводят окисление самих гетероциклов или связанных с ними заместителей. Некоторые другие реакции, осуществляемые биологическими методами, например, катализируемый ферментами обмен оснований в нуклеозидах или дезаминирование аденозина, будут рассмотрены в других разделах книги.

Рисунок 1. Раздел 2.9. Биологические процессы в химии гетероциклических соединений

Основное преимущество биологических методов перед обычными химическими методами заключается в их высокой регио-, стерео- и энантиоселективности. Применение находят также и неселективные реакции; например, при неселекгивном окислении природных соединений удаётся получить целую серию исходных веществ, которые в дальнейшем можно использовать для синтеза широкого круга других соединений.

Рисунок 2. Раздел 2.9. Биологические процессы в химии гетероциклических соединений

Среди биологических процессов достаточно подробно изучены окисление пиридинов в пиридоны [151] и селективное окисление боковых цепей в алкилпиридинах и других азинах [152].

Энантиоселективное цис-дигидроксилирование [153] бензотиофенов и бензофуранов под действием Pseudomonas putida проходит так же, как и в случае простых бензольных соединений. Однако α-центр соответствующих гетероциклических производных, содержащий гидроксильную группу, склонен к лёгкой эпимеризации. Индол в таких условиях превращается в индоксил, вероятно, вследствие дегидратации первоначально образующегося 2,3-диола.

Рисунок 3. Раздел 2.9. Биологические процессы в химии гетероциклических соединений

Катализируемое ферментами введение аминокислотных фрагментов в 4-, 5-, 6- и 7-азаиндолы при алкилировании серином наглядно демонстрирует поразительные возможности биологических методов [155].

Рисунок 4. Раздел 2.9. Биологические процессы в химии гетероциклических соединений


2.9. Биологические процессы в химии гетероциклических соединений

Список литературы к главе 2

Глава 2

Дополнительно:


О некоторых проблемах химической кинетики и реакционной способности / В издании автор рассматривает важные теоретические вопросы по химической кинетике и реакционной способности: связь между качественным понятием реакционной способности с количественными кинетическими величинами — константой скорости, энергией активации, стерическим фактором; роль свободных радикалов О некоторых проблемах химической кинетики и реакционной способности
В издании автор рассматривает важные теоретические вопросы по химической ...
Полистирол. Физико-химические основы получения и переработки / Книга посвящена получению, переработке и применению полистирола — крупнотоннажного полимера, занимающего ведущее место в мировом производстве пластмасс. В книге впервые предпринимается попытка научного подхода к технологии получения и переработки полимеров, который базируется на методах математическПолистирол. Физико-химические основы получения и переработки
Книга посвящена получению, переработке и применению полистирола — ...
Фракционирование полимеров / В книге ведущих специалистов в области физико-химии полимеров рассматриваются теоретические и экспериментальные аспекты разделения полимерных систем на фракции. Подробно разбираются методы получения фракций: последовательное осаждение, адсорбционная хроматография, гель-проникающая хроматография, терФракционирование полимеров
В книге ведущих специалистов в области физико-химии полимеров рассматриваются ...
Константы неорганических веществ. Справочник / Справочник включает сведения о более чем 3 600 неорганических веществ и 2 400 минералах, выбор которых проводился с учётом их научно-лабораторной и промышленной важности. Константы веществ представлены в общепринятой табличной форме. Таблицы всех разделов составлены по единому принципу, «входом» всеКонстанты неорганических веществ. Справочник
Справочник включает сведения о более чем 3 600 неорганических веществ и 2 400 ...