Биологические процессы в химии гетероциклических соединений

2.9. Биологические процессы в химии гетероциклических соединений

Биологические методы редко применяются в химии гетероциклических соединений, хотя в некоторых случаях их значение достаточно велико [150]. Такие методы с одинаковым успехом можно использовать как при лабораторных исследованиях, так и при производстве химических реактивов. Биологические процессы могут быть осуществлены как с применением предварительно выделенных ферментов, так и при использовании живых микроорганизмов. В основном биологическими методами проводят окисление самих гетероциклов или связанных с ними заместителей. Некоторые другие реакции, осуществляемые биологическими методами, например, катализируемый ферментами обмен оснований в нуклеозидах или дезаминирование аденозина, будут рассмотрены в других разделах книги.

Рисунок 1. Раздел 2.9. Биологические процессы в химии гетероциклических соединений

Основное преимущество биологических методов перед обычными химическими методами заключается в их высокой регио-, стерео- и энантиоселективности. Применение находят также и неселективные реакции; например, при неселекгивном окислении природных соединений удаётся получить целую серию исходных веществ, которые в дальнейшем можно использовать для синтеза широкого круга других соединений.

Рисунок 2. Раздел 2.9. Биологические процессы в химии гетероциклических соединений

Среди биологических процессов достаточно подробно изучены окисление пиридинов в пиридоны [151] и селективное окисление боковых цепей в алкилпиридинах и других азинах [152].

Энантиоселективное цис-дигидроксилирование [153] бензотиофенов и бензофуранов под действием Pseudomonas putida проходит так же, как и в случае простых бензольных соединений. Однако α-центр соответствующих гетероциклических производных, содержащий гидроксильную группу, склонен к лёгкой эпимеризации. Индол в таких условиях превращается в индоксил, вероятно, вследствие дегидратации первоначально образующегося 2,3-диола.

Рисунок 3. Раздел 2.9. Биологические процессы в химии гетероциклических соединений

Катализируемое ферментами введение аминокислотных фрагментов в 4-, 5-, 6- и 7-азаиндолы при алкилировании серином наглядно демонстрирует поразительные возможности биологических методов [155].

Рисунок 4. Раздел 2.9. Биологические процессы в химии гетероциклических соединений


2.9. Биологические процессы в химии гетероциклических соединений

Список литературы к главе 2

Глава 2

Дополнительно:


Свободные иминоксильные радикалы / Книга посвящена вопросам синтеза, строения, реакционной способности и применения нового класса свободных радикалов. В ней приводятся препаративные методы получения устойчивых на воздухе индивидуальных иминоксильных радикалов и рассматриваются их химические превращения. На примере большого числа разлСвободные иминоксильные радикалы
Книга посвящена вопросам синтеза, строения, реакционной способности и применения ...
Химия боразотных соединений / Книга посвящена быстро развивающейся в последние годы области — химии азотистых соединений бора, имеющих большое теоретическое и прикладное значение. В ней изложены с исчерпывающей полнотой методы синтеза и физико-химические свойства боразотных соединений, в том числе инфракрасные спектры, ЯМР- и ПМХимия боразотных соединений
Книга посвящена быстро развивающейся в последние годы области — химии азотистых ...
Цианистые соединения и их анализ / Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1933 года (издательство «Ленхимтехиздат»).Цианистые соединения и их анализ
Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1933 года ...
Справочник по пластическим массам (комплект из 2 книг) / Первый том двухтомного справочника (предыдущее издание вышло в 1967 г.) содержит важнейшие сведения о пластических массах, выпускаемых промышленностью Советского Союза (по состоянию на вторую половину 1973 г.). В нем даны показатели физико-механических, теплофизических, электрических и химических свСправочник по пластическим массам (комплект из 2 книг)
Первый том двухтомного справочника (предыдущее издание вышло в 1967 г.) содержит ...