2.9. Биологические процессы в химии гетероциклических соединений
Биологические методы редко применяются в химии гетероциклических соединений, хотя в некоторых случаях их значение достаточно велико [150]. Такие методы с одинаковым успехом можно использовать как при лабораторных исследованиях, так и при производстве химических реактивов. Биологические процессы могут быть осуществлены как с применением предварительно выделенных ферментов, так и при использовании живых микроорганизмов. В основном биологическими методами проводят окисление самих гетероциклов или связанных с ними заместителей. Некоторые другие реакции, осуществляемые биологическими методами, например, катализируемый ферментами обмен оснований в нуклеозидах или дезаминирование аденозина, будут рассмотрены в других разделах книги.

Основное преимущество биологических методов перед обычными химическими методами заключается в их высокой регио-, стерео- и энантиоселективности. Применение находят также и неселективные реакции; например, при неселекгивном окислении природных соединений удаётся получить целую серию исходных веществ, которые в дальнейшем можно использовать для синтеза широкого круга других соединений.

Среди биологических процессов достаточно подробно изучены окисление пиридинов в пиридоны [151] и селективное окисление боковых цепей в алкилпиридинах и других азинах [152].
Энантиоселективное цис-дигидроксилирование [153] бензотиофенов и бензофуранов под действием Pseudomonas putida проходит так же, как и в случае простых бензольных соединений. Однако α-центр соответствующих гетероциклических производных, содержащий гидроксильную группу, склонен к лёгкой эпимеризации. Индол в таких условиях превращается в индоксил, вероятно, вследствие дегидратации первоначально образующегося 2,3-диола.

Катализируемое ферментами введение аминокислотных фрагментов в 4-, 5-, 6- и 7-азаиндолы при алкилировании серином наглядно демонстрирует поразительные возможности биологических методов [155].

2.9. Биологические процессы в химии гетероциклических соединений
Список литературы к главе 2
Глава 2
- 2. Реакционная способность ароматических гетероциклических соединений
- 2.1. Реакции электрофильного присоединения к атому азота
- 2.2. Реакции электрофильного замещения при атому углерода
- 2.2.1. Механизм ароматического электрофильного замещения
- 2.2.2. Шестичленные гетероциклические соединения
- 2.2.3. Пятичленные гетероциклические соединения
- 2.3. Реакции нуклеофильного замещения при атоме углерода
- 2.3.1. Механизм реакции ароматического нуклеофильного замещения
- 2.3.2. Шестичленные гетероциклические соединения
- 2.3.3. Викариозное нуклеофильное замещение
- 2.4. Реакции радикального замещения при атоме углерода
- 2.4.1. Реакции гетероциклических соединений с нуклеофильными радикалами. Реакция Минисци
- 2.4.2. Реакции с электрофильными радикалами
- 2.5. Депротонирование атома азота
- 2.6. Металлоорганические производные
- 2.6.1. Литийорганические производные
- 2.6.1.1. Прямое литиирование (депротонирование при атоме углерода)
- 2.6.1.2. Обмен атома галогена
- 2.6.1.3. Литиирование пятичленных гетероциклических соединений
- 2.6.1.4. Литиирование шестичленных гетероциклических соединений
- 2.6.2. Магнийорганические производные
- 2.6.3. Бор-, кремний- и оловоорганические реагенты
- 2.6.3.1. Синтез
- 2.6.3.2. Реакции
- 2.6.4. Цинкорганические производные
- 2.6.5. Металлирование боковой цепи шестичленных гетероциклических соединений («латеральное металлирование»)
- 2.6.6. Металлирование боковой цепи пятичленных гетероциклических соединений
- 2.7. Реакции, катализируемые палладием
- 2.7.1. Основные процессы с участием палладийорганических соединений
- 2.7.1.1. Согласованные реакции
- 2.7.1.2. Ионные реакции
- 2.7.2. Реакции, катализируемые палладием, в химии гетероциклических соединений
- 2.7.2.1. Реакция Хека
- 2.7.2.2. Реакции сочетания
- 2.7.2.3. Реакции карбонилирования
- 2.7.2.4. Синтез бензоконденсированных гетероциклических соединений
- 2.8. Окисление и восстановление гетероциклических соединений
- 2.9. Биологические процессы в химии гетероциклических соединений
Дополнительно:
В книге излагаются теоретические основы метода электрофореза на бумаге и способы ...
Новые воззрения в органической химии. Органическая химия для углублённого изучения Москва, 1960 год. Государственное издательство иностранной литературы. ...
Книга представляет собой краткое руководство по технологии переработки ...
Изложены расчёты основных технологических процессов химической промышленности. ...