22.1.1.4. Ацилирование по атому азота
Введение ацильных [9] или фенилсульфонильных [10] групп к атому азота проводят в присутствии слабого основания, например пиридина; такие процессы идут путём ацилирования иминного атома азота с последующим депротонированием фрагмента N+—Н. Реакции ацилирования, в противоположность реакциям алкилирования, обратимы, и при этом образуется более устойчивый продукт реакции.

Пиразол очень эффективно реагирует с цианамидом, давая N-производное, которое можно использовать в реакциях с первичными или вторичными аминами для получения гуанидинов [11]. Превращение пиразолилгуанидина в дважды трет-бутоксикарбонил-защищённый пиразолилгуанидин позволяет использовать его для прямого синтеза защищённых гуанидинов, как показано ниже [12]:

Глава 22
- 22. 1,2-азолы-пиразолы, изотиазолы и изоксазолы: реакции и методы синтеза
- 22.1. Реакции с электрофильными реагентами
- 22.1.1. Присоединение по атому азота
- 22.1.1.1. Протонирование
- 22.1.1.1. Окисление по атому азота
- 22.1.1.3. Алкилирование по атому азота
- 22.1.1.4. Ацилирование по атому азота
- 22.1.2. Реакции замещения по атому углерода
- 22.1.2.1. Нитрование
- 22.1.2.2. Сульфирование
- 22.1.2.3. Галогенирование
- 22.1.2.4. Ацилирование
- 22.2. Реакции с окислителями
- 22.3. Реакции с нуклеофильными реагентами
- 22.4. Реакции с основаниями
- 22.4.1. Депротонирование группы NH пиразола
- 22.4.2. Депротонирование СН
- 22.5. Реакции N-металлированных пиразолов
- 22.6. Реакции C-металлированных 1,2-азолов
- 22.7. Реакции со свободными радикалами
- 22.8. Реакции с восстановителями
- 22.9. Электроциклические реакции
- 22.10. Алкилпроизводные 1,2-азолов
- 22.11. Четвертичные соли 1,2-азолов
- 22.12. Окси- и амино-1,2-азолы
- 22.13. Синтезы 1,2-азолов
- 22.13.1. Синтезы кольца
- 22.13.1.1. Из 1,3-дикарбонильных соединений и гидразинов или гидроксиламина
- 22.13.1.2. Диполярное циклоприсоединение нитрилоксидов и нитрилиминов
- 22.13.1.3. Из оксимов и гидразонов
- 22.13.2. Примеры некоторых важных синтезов с использованием 1,2-азолов
- 22.13.2.1. 5-Циан-1,2,6,7,12,12b-гексагидроиндоло[2,3-a]хинолизин
- 22.13.2.2. 3-Ацетилиндол
Дополнительно:
Исследования по вопросу о трехатомном углероде и о строении простейших окрашенных производных трифенилметана Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1912 года ...
Книга представляет собой краткое руководство по технологии переработки ...
Книга представляет собой монографию коллектива авторов. Отдельные статьи ...
Справочник по пластическим массам (комплект из 2 книг) Первый том двухтомного справочника (предыдущее издание вышло в 1967 г.) содержит ...