Ацилирование по атому азота

22.1.1.4. Ацилирование по атому азота

Введение ацильных [9] или фенилсульфонильных [10] групп к атому азота проводят в присутствии слабого основания, например пиридина; такие процессы идут путём ацилирования иминного атома азота с последующим депротонированием фрагмента N+—Н. Реакции ацилирования, в противоположность реакциям алкилирования, обратимы, и при этом образуется более устойчивый продукт реакции.

Рисунок 1. Раздел 22.1.1.4. Ацилирование по атому азота

Пиразол очень эффективно реагирует с цианамидом, давая N-производное, которое можно использовать в реакциях с первичными или вторичными аминами для получения гуанидинов [11]. Превращение пиразолилгуанидина в дважды трет-бутоксикарбонил-защищённый пиразолилгуанидин позволяет использовать его для прямого синтеза защищённых гуанидинов, как показано ниже [12]:

Рисунок 2. Раздел 22.1.1.4. Ацилирование по атому азота


22.1.1.4. Ацилирование по атому азота

Список литературы к главе 22

Упражнения к главе 22

Глава 22

Дополнительно:


Химия / В книге изложены современные представления о строении атомов, молекул, кристаллических веществ и о природе химической связи. Рассмотрены закономерности протекания химических реакций и электрохимические процессы. Приводится обзор химических свойств неметаллов и металлов. Дано описание фазовых равновеХимия
В книге изложены современные представления о строении атомов, молекул, ...
Синтетические каучуки / В книге изложены важнейшие химические, физико-химические и технологические закономерности процессов получения различных синтетических каучуков, а также описаны свойства исходных, промежуточных и конечных материалов. Все это рассматривается как основа для понимания различных технологических процессовСинтетические каучуки
В книге изложены важнейшие химические, физико-химические и технологические ...
Возникновение и развитие химии с древнейших времён до XVII века / Данная книга посвящена возникновению и развитию химических знаний с древнейших времён до XVII в. В книге приведены новые сведения о металлах и сплавах, о технике крашения, стекольном деле и других химических ремёслах в древности. Впервые освещается вопрос о мифологических истоках учения об элементахВозникновение и развитие химии с древнейших времён до XVII века
Данная книга посвящена возникновению и развитию химических знаний с древнейших ...