22.11. Четвертичные соли 1,2-азолов
Катализируемое основаниями раскрытие цикла солей изоксазолия происходит особенно легко, достаточно присутствия карбоксилатов щелочных металлов. Механизм процесса [75], иллюстрируемый ниже на примере деградации иодида 2-метил-5-фен ил изоксазолия под действием ацетата натрия, заключается в первоначальном 3-депротонировании с разрывом связи N—O; последующие перегруппировки приводят к образованию ацетата енола, который затем перегруппировывается в конечный кетоимид.

Глава 22
- 22. 1,2-азолы-пиразолы, изотиазолы и изоксазолы: реакции и методы синтеза
- 22.1. Реакции с электрофильными реагентами
- 22.1.1. Присоединение по атому азота
- 22.1.1.1. Протонирование
- 22.1.1.1. Окисление по атому азота
- 22.1.1.3. Алкилирование по атому азота
- 22.1.1.4. Ацилирование по атому азота
- 22.1.2. Реакции замещения по атому углерода
- 22.1.2.1. Нитрование
- 22.1.2.2. Сульфирование
- 22.1.2.3. Галогенирование
- 22.1.2.4. Ацилирование
- 22.2. Реакции с окислителями
- 22.3. Реакции с нуклеофильными реагентами
- 22.4. Реакции с основаниями
- 22.4.1. Депротонирование группы NH пиразола
- 22.4.2. Депротонирование СН
- 22.5. Реакции N-металлированных пиразолов
- 22.6. Реакции C-металлированных 1,2-азолов
- 22.7. Реакции со свободными радикалами
- 22.8. Реакции с восстановителями
- 22.9. Электроциклические реакции
- 22.10. Алкилпроизводные 1,2-азолов
- 22.11. Четвертичные соли 1,2-азолов
- 22.12. Окси- и амино-1,2-азолы
- 22.13. Синтезы 1,2-азолов
- 22.13.1. Синтезы кольца
- 22.13.1.1. Из 1,3-дикарбонильных соединений и гидразинов или гидроксиламина
- 22.13.1.2. Диполярное циклоприсоединение нитрилоксидов и нитрилиминов
- 22.13.1.3. Из оксимов и гидразонов
- 22.13.2. Примеры некоторых важных синтезов с использованием 1,2-азолов
- 22.13.2.1. 5-Циан-1,2,6,7,12,12b-гексагидроиндоло[2,3-a]хинолизин
- 22.13.2.2. 3-Ацетилиндол
Дополнительно:
Книги Список книг
Справочник по растворимости. В 2 томах (комплект из 4 книг) Первый том «Справочника по растворимости» содержит систематизированную сводку ...
Книга, написанная известным американским учёным, представляет собой руководство ...
Словарь содержит около 30 тысяч терминов по химии мономеров, олигомеров, полимеров ...
Практическое руководство по физико-химии волокнообразующих полимеров Настоящая книга является оригинальным изложением основ физико-химии ...