Замещение по атому углерода

23.1.2. Замещение по атому углерода

Среди ряда реакций, в которых замещение идёт только по атому углерода, можно выделить 2-бромирование бензимидазола N-бромсукцинимидом [7], 2-замещение бензотиазола бромом при 450 °C [8] и 3-нитрование индазола [9]. В основном же электрофильное нитрование и галогенирование может идти только в бензольное кольцо по положениям 5, 6 или 7.

Рисунок 1. Раздел 23.1.2. Замещение по атому углерода

2-Бромбензотиазол может быть синтезирован при взаимодействии бензотиазол-2-тиола с бромом [10], но обычно галогенозамещенные по гетероциклу производные получают из соответствующих кислородзамещённых гетероциклов при обработке тионил- или фосфорилхлоридом [6].

Рисунок 2. Раздел 23.1.2. Замещение по атому углерода

Электрофильное замещение по пятичленному гетероциклу возможно в том случае, если использовать силилированные производные, как показано ниже на примерах [11]:

Рисунок 3. Раздел 23.1.2. Замещение по атому углерода


23.1.2. Замещение по атому углерода

Список литературы к главе 23

Глава 23

Дополнительно:


Ненасыщенные полиэфиры. Строение и свойства / В книге описаны свойства и строение ненасыщенных полиэфиров, широко используемых в составе связующих для армированных пластиков, а также лаков, клеев, заливочных и пропиточных смол. Рассматриваются некоторые особенности отверждения ненасыщенных полиэфиров при их сополимеризации с различными мономераНенасыщенные полиэфиры. Строение и свойства
В книге описаны свойства и строение ненасыщенных полиэфиров, широко используемых ...
N-Винилпирролы / Монография обобщает работы по химии N-винильных производных пирролов — перспективных мономеров, полупродуктов и реакционноспособных носителей пиррольного ядра, ставших широкодоступными благодаря открытию и разработке простого пути их получения из кетоксимов и ацетилена по реакции Трофимова. В книге N-Винилпирролы
Монография обобщает работы по химии N-винильных производных пирролов — ...
Бензольное кольцо Российской империи / Брошюра посвящена химико-технологическим и технико-экономическим аспектам кризиса производства взрывчатых веществ в России в начале первой мировой войны и роли академика В. Н. Ипатьева в создании отечественной коксобензольной промышленности на юге России в 1914-1915 гг. Работа основана на широком крБензольное кольцо Российской империи
Брошюра посвящена химико-технологическим и технико-экономическим аспектам ...
Справочник по химии / «Справочник по химии» предназначен для учащихся 7-10 классов. Он содержит сведения по общей, неорганической, органической и аналитической химии, химическим производствам, технике лабораторных работ и химическим профессиям. Материал, включённый в справочник, несколько углубляет программу по химии дляСправочник по химии
«Справочник по химии» предназначен для учащихся 7-10 классов. Он содержит сведения ...