Замещение по атому углерода

23.1.2. Замещение по атому углерода

Среди ряда реакций, в которых замещение идёт только по атому углерода, можно выделить 2-бромирование бензимидазола N-бромсукцинимидом [7], 2-замещение бензотиазола бромом при 450 °C [8] и 3-нитрование индазола [9]. В основном же электрофильное нитрование и галогенирование может идти только в бензольное кольцо по положениям 5, 6 или 7.

Рисунок 1. Раздел 23.1.2. Замещение по атому углерода

2-Бромбензотиазол может быть синтезирован при взаимодействии бензотиазол-2-тиола с бромом [10], но обычно галогенозамещенные по гетероциклу производные получают из соответствующих кислородзамещённых гетероциклов при обработке тионил- или фосфорилхлоридом [6].

Рисунок 2. Раздел 23.1.2. Замещение по атому углерода

Электрофильное замещение по пятичленному гетероциклу возможно в том случае, если использовать силилированные производные, как показано ниже на примерах [11]:

Рисунок 3. Раздел 23.1.2. Замещение по атому углерода


23.1.2. Замещение по атому углерода

Список литературы к главе 23

Глава 23

Дополнительно:


Поливинилхлорид в промышленности / Книга инженеров X. Юнгникеля и X. Виппенхона «Поливинилхлорид в промышленности» освещает опыт производства и применения поливинилхлоридных материалов и изделий в различных отраслях промышленности и строительства ГДР. В книге подробно описаны основные свойства поливинилхлорида и методы их определенияПоливинилхлорид в промышленности
Книга инженеров X. Юнгникеля и X. Виппенхона «Поливинилхлорид в промышленности» ...
Основные начала неорганической химии / Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1912 года (издательство «Москва»).Основные начала неорганической химии
Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1912 года ...
О некоторых проблемах химической кинетики и реакционной способности / В издании автор рассматривает важные теоретические вопросы по химической кинетике и реакционной способности: связь между качественным понятием реакционной способности с количественными кинетическими величинами — константой скорости, энергией активации, стерическим фактором; роль свободных радикалов О некоторых проблемах химической кинетики и реакционной способности
В издании автор рассматривает важные теоретические вопросы по химической ...
Фторполимеры / Книга посвящена очень важной в теоретическом и прикладном аспектах области химии полимеров, учитывая широкое применение фторполимеров в ракетной, космической, авиационной технике, радиотехнике и радиоэлектронике, атомной и других отраслях промышленности, в медицине и сельском хозяйстве. КоллективнаяФторполимеры
Книга посвящена очень важной в теоретическом и прикладном аспектах области химии ...