23.2. Реакции с нуклеофильными реагентами
Единственное положение в этих гетероциклических системах, по которому идёт нуклеофильное замещение уходящей группы, — это положение в гетероциклическом кольце (один пример был приведён выше). В качестве другого примера можно привести замещение на тиольную группу при использовании тиомочевины в качестве нуклеофила, как показано ниже [12]. Эффективность процесса повышается при использовании палладия в качестве катализатора [13]; так, например, замещение в 2-хлорбензоксазоле протекает в более мягких условиях [14]
Как кислород-, так и серосодержащие группы легко замещаются в бензоксазолах [15] или бензотиазолах [16] при использовании литийорганических реагентов или аминов соответственно
На способности к нуклеофильному замещению основан метод удаления бензотиазол-2-илсульфонамидных защитных групп — при реакции с тиолом по положению 2 гетероцикла высвобождается амин (первичный или вторичный), как показано ниже [17]:
23.2. Реакции с нуклеофильными реагентами
Список литературы к главе 23
Глава 23
- 23. Бензаннелированные азолы: реакции и методы синтеза
- 23.1. Реакции с электрофильными реагентами
- 23.1.1. Присоединение по атому азота
- 23.1.1.1. Протонирование
- 23.1.1.2. Алкилирование по атому азота
- 23.1.1.3. Ацилирование по атому азота
- 23.1.2. Замещение по атому углерода
- 23.2. Реакции с нуклеофильными реагентами
- 23.3. Реакции с основаниями
- 23.3.1. Депротонирование по атому азота
- 23.4. Реакции C-металлированных производных
- 23.4.1. Литийорганические производные
- 23.4.2. Реакции, катализируемые палладием
- 23.5. Реакции с восстановителями
- 23.6. Электроциклические реакции
- 23.7. Четвертичные соли
- 23.8. Окси- и амино-1,3-азолы
- 23.9. Методы синтеза
- 23.9.1. Синтезы колец бензо-1,3-азолов
- 23.9.1.1. Из орто-замещённых аренов, заместители в которых содержат необходимые гетероатомы
- 23.9.1.2. Другие методы
- 23.9.2. Синтезы колец бензо-1,2-азолов
- 23.9.2.1. Синтез кольца 1H-индазолов, 1,2-бензизотиазолов и 1,2-бензизоксазолов
- 23.9.2.2. Синтезы колец 2Н-индазолов, 2,1-бензизотиазолов и 2,1-бензизоксазолов
Дополнительно:
Новые поликонденсационные полимеры: Сборник переводов и обзоров из иностранной периодической литературы Синтез полимеров методом поликонденсации представляет значительный интерес при ...
Новые методы препаративной органической химии Москва, 1950 год. Издательство иностранной литературы. Издательский переплёт. ...
Становление химии как науки Предлагаемая книга «Всеобщей истории химии» посвящена развитию химии в XVII-XIX ...