Реакции с нуклеофильными реагентами

23.2. Реакции с нуклеофильными реагентами

Единственное положение в этих гетероциклических системах, по которому идёт нуклеофильное замещение уходящей группы, — это положение в гетероциклическом кольце (один пример был приведён выше). В качестве другого примера можно привести замещение на тиольную группу при использовании тиомочевины в качестве нуклеофила, как показано ниже [12]. Эффективность процесса повышается при использовании палладия в качестве катализатора [13]; так, например, замещение в 2-хлорбензоксазоле протекает в более мягких условиях [14]

Рисунок 1. Раздел 23.2. Реакции с нуклеофильными реагентами

Как кислород-, так и серосодержащие группы легко замещаются в бензоксазолах [15] или бензотиазолах [16] при использовании литийорганических реагентов или аминов соответственно

Рисунок 2. Раздел 23.2. Реакции с нуклеофильными реагентами

На способности к нуклеофильному замещению основан метод удаления бензотиазол-2-илсульфонамидных защитных групп — при реакции с тиолом по положению 2 гетероцикла высвобождается амин (первичный или вторичный), как показано ниже [17]:

Рисунок 3. Раздел 23.2. Реакции с нуклеофильными реагентами


23.2. Реакции с нуклеофильными реагентами

Список литературы к главе 23

Глава 23

Дополнительно:


Журнал «Природа и люди». 1915 год, № 49 / Петроград, 1915 год. Издательство П. П. Сойкина. Оригинальная обложка. С иллюстрациями. Сохранность хорошая. Временные пятна, потёки. «Природа и люди» — еженедельный иллюстрированный журнал, издававшийся в России с ноября 1889 года по апрель 1918 года издательством П. П. Сойкина в Санкт-Петербурге. Журнал «Природа и люди». 1915 год, № 49
Петроград, 1915 год. Издательство П. П. Сойкина. Оригинальная обложка. С ...
Справочник по дипольным моментам / Дипольный момент — важная молекулярная константа, характеризующая электрическую симметрию молекулы. Знание величины дипольного момента необходимо для изучения природы химической связи, оценки прочности донорно-акцепторных и межмолекулярных связей, для квантово-механических расчётов. По величине дипоСправочник по дипольным моментам
Дипольный момент — важная молекулярная константа, характеризующая ...
Радиационная полимеризация / В настоящей монографии освещается состояние и специфика радиационной полимеризации — нового метода синтеза полимеров под воздействием ионизирующих излучений. Книга состоит из двух частей. В первой части излагаются принципиальные основы метода. Анализируются достоинства и недостатки радиационной полиРадиационная полимеризация
В настоящей монографии освещается состояние и специфика радиационной ...
Теоретические основы переработки полимеров / Рассмотрены современные представления о физической сущности технологических процессов переработки полимеров в готовое изделие; подробно описаны отдельные технологические стадии процессов, даны методы их математического описания. Для научных и инженерно-технических работников, специализирующихся в обТеоретические основы переработки полимеров
Рассмотрены современные представления о физической сущности технологических ...