Реакции с нуклеофильными реагентами

23.2. Реакции с нуклеофильными реагентами

Единственное положение в этих гетероциклических системах, по которому идёт нуклеофильное замещение уходящей группы, — это положение в гетероциклическом кольце (один пример был приведён выше). В качестве другого примера можно привести замещение на тиольную группу при использовании тиомочевины в качестве нуклеофила, как показано ниже [12]. Эффективность процесса повышается при использовании палладия в качестве катализатора [13]; так, например, замещение в 2-хлорбензоксазоле протекает в более мягких условиях [14]

Рисунок 1. Раздел 23.2. Реакции с нуклеофильными реагентами

Как кислород-, так и серосодержащие группы легко замещаются в бензоксазолах [15] или бензотиазолах [16] при использовании литийорганических реагентов или аминов соответственно

Рисунок 2. Раздел 23.2. Реакции с нуклеофильными реагентами

На способности к нуклеофильному замещению основан метод удаления бензотиазол-2-илсульфонамидных защитных групп — при реакции с тиолом по положению 2 гетероцикла высвобождается амин (первичный или вторичный), как показано ниже [17]:

Рисунок 3. Раздел 23.2. Реакции с нуклеофильными реагентами


23.2. Реакции с нуклеофильными реагентами

Список литературы к главе 23

Глава 23

Дополнительно:


Журнал «Природа и люди». 1915 год, № 49 / Петроград, 1915 год. Издательство П. П. Сойкина. Оригинальная обложка. С иллюстрациями. Сохранность хорошая. Временные пятна, потёки. «Природа и люди» — еженедельный иллюстрированный журнал, издававшийся в России с ноября 1889 года по апрель 1918 года издательством П. П. Сойкина в Санкт-Петербурге. Журнал «Природа и люди». 1915 год, № 49
Петроград, 1915 год. Издательство П. П. Сойкина. Оригинальная обложка. С ...
Неорганическая стереохимия / Монография австралийского химика Д. Киперта посвящена стереохимии координационных соединений, и является обобщением оригинальных работ автора. Предложен новый подход к рассмотрению геометрических особенностей комплексных соединений. Приведён большой фактический материал по структурам координационныхНеорганическая стереохимия
Монография австралийского химика Д. Киперта посвящена стереохимии ...
Определение молекулярной структуры / В книге рассматриваются основы методов определения геометрического строения молекул и кристаллов. Просто и кратко излагаются основы рентгенографии, электронографии, нейтронографии, применения спектров — вращательных и колебательных, ядерного магнитного резонанса и т. п. для определения геометрическоОпределение молекулярной структуры
В книге рассматриваются основы методов определения геометрического строения ...
Новые поликонденсационные полимеры: Сборник переводов и обзоров из иностранной периодической литературы / Синтез полимеров методом поликонденсации представляет значительный интерес при получении материалов с заранее заданными свойствами, например термостойких полимеров. За последние годы разработаны и приобретают большое значение новые методы поликонденсации полимеров, в частности низкотемпературная полНовые поликонденсационные полимеры: Сборник переводов и обзоров из иностранной периодической литературы
Синтез полимеров методом поликонденсации представляет значительный интерес при ...