Четвертичные соли

23.7. Четвертичные соли

Бензо-1,2-азолиевые соли вступают в реакции нуклеофильного присоединения по положению 2. Например, они превращаются в соответствующие орто-замещённые бензолы с потерей атома C(2) в водном растворе основания, и на первой стадии процесса, по-видимому, происходит присоединение гидроксильной группы по положению 2 [28]. В более конструктивном варианте при разложении солей 2-(1-гидроксиалкил)бензотиазолия, которые могут быть получены с использованием 2-литийбензотиазола, высвобождается илид бензотиазолия, что позволяет синтезировать кетоны, как показано ниже [29]:

Рисунок 1. Раздел 23.7. Четвертичные соли

Другая последовательность превращений включает 2-литиирование, взаимодействие с альдегидом, кватернизацию, присоединение по положению 2 и, наконец, раскрытие цикла образующегося дигидробензотиазола под действием соединений серебра. В данном случае гетероцикл может служить основой для синтеза α-гидроксикетонов [30]. Еноляты лития также гладко присоединяются к солям бензотиазолия [31].

Рисунок 2. Раздел 23.7. Четвертичные соли

Аддукты такого же типа, которые образуются в реакции Рейсерта (для сравнения см. разд. 6.14.) можно получить из бензотиазола, бензоксазола и индазола, как показано ниже [32]:

Рисунок 3. Раздел 23.7. Четвертичные соли

Соли 2,1-бензизотиазолия при гидролизе превращаются в орто-аминобенз-альдегиды и их используют в качестве синтонов в синтезе хинолона, как показано ниже [33]:

Рисунок 4. Раздел 23.7. Четвертичные соли


23.7. Четвертичные соли

Список литературы к главе 23

Глава 23

Дополнительно:


Олигоорганосилоксаны. Свойства, получение, применение / В книге рассмотрены физико-химические и эксплуатационные свойства, методы получения и области применения олигоорганосилоксанов — кремнийорганических жидкостей, используемых в разных областях техники и народного хозяйства в качестве рабочих сред в приборах и механизмах, термостойких вакуумных масел дОлигоорганосилоксаны. Свойства, получение, применение
В книге рассмотрены физико-химические и эксплуатационные свойства, методы ...
Адольф Кетлэ. Его жизнь и научная деятельность / Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1894 года (издательство «Санкт-Петербург»).Адольф Кетлэ. Его жизнь и научная деятельность
Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1894 года ...
Справочник по растворимости. В 2 томах (комплект из 4 книг) / Первый том «Справочника по растворимости» содержит систематизированную сводку опытных данных по растворимости в бинарных системах, образованных неорганическими, органическими и металло-органическими системами. Второй том содержит систематизированную сводку опубликованных в отечественной и зарубежнойСправочник по растворимости. В 2 томах (комплект из 4 книг)
Первый том «Справочника по растворимости» содержит систематизированную сводку ...
Коррозия и способы защиты оборудования в сернокислотной промышленности / В книге приведены данные о коррозионной стойкости различных материалов и описаны способы защиты от коррозии оборудования и трубопроводов в сернокислотной промышленности. Указаны основные правила эксплуатации и нормы технологического режима, соблюдение которых необходимо для предупреждения усиленной Коррозия и способы защиты оборудования в сернокислотной промышленности
В книге приведены данные о коррозионной стойкости различных материалов и описаны ...