Четвертичные соли

23.7. Четвертичные соли

Бензо-1,2-азолиевые соли вступают в реакции нуклеофильного присоединения по положению 2. Например, они превращаются в соответствующие орто-замещённые бензолы с потерей атома C(2) в водном растворе основания, и на первой стадии процесса, по-видимому, происходит присоединение гидроксильной группы по положению 2 [28]. В более конструктивном варианте при разложении солей 2-(1-гидроксиалкил)бензотиазолия, которые могут быть получены с использованием 2-литийбензотиазола, высвобождается илид бензотиазолия, что позволяет синтезировать кетоны, как показано ниже [29]:

Рисунок 1. Раздел 23.7. Четвертичные соли

Другая последовательность превращений включает 2-литиирование, взаимодействие с альдегидом, кватернизацию, присоединение по положению 2 и, наконец, раскрытие цикла образующегося дигидробензотиазола под действием соединений серебра. В данном случае гетероцикл может служить основой для синтеза α-гидроксикетонов [30]. Еноляты лития также гладко присоединяются к солям бензотиазолия [31].

Рисунок 2. Раздел 23.7. Четвертичные соли

Аддукты такого же типа, которые образуются в реакции Рейсерта (для сравнения см. разд. 6.14.) можно получить из бензотиазола, бензоксазола и индазола, как показано ниже [32]:

Рисунок 3. Раздел 23.7. Четвертичные соли

Соли 2,1-бензизотиазолия при гидролизе превращаются в орто-аминобенз-альдегиды и их используют в качестве синтонов в синтезе хинолона, как показано ниже [33]:

Рисунок 4. Раздел 23.7. Четвертичные соли


23.7. Четвертичные соли

Список литературы к главе 23

Глава 23

Дополнительно:


Синтетические гетероцепные полиамиды / Настоящая монография ставит своей задачей дать по возможности полное обобщение вех литературных данных, касающихся химии и физики синтетических гетероцепных полиамидов. В монографии не рассматриваются природные полиамиды (белки), однако в книге описаны синтетические полипептиды, имеющие огромное знаСинтетические гетероцепные полиамиды
Настоящая монография ставит своей задачей дать по возможности полное обобщение ...
Теория углового момента / Книга учёного из США относится к новому направлению в химии — динамической стереохимии элементарного химического акта и является одновременно учебным и справочным пособием. В ней изложены новые подходы, основанные не только на энергетических критериях, но и на критериях пространственного разложения Теория углового момента
Книга учёного из США относится к новому направлению в химии — динамической ...
Стереохимия производных циклогексана / Москва, 1958 год. Издательство иностранной литературы. Издательский переплёт. Сохранность хорошая. Сборник представляет собой перевод ряда обзорных статей, посвящённых современным представлениям в области стереохимии циклических систем. В статьях сборника приведён обширный материал по теории и методСтереохимия производных циклогексана
Москва, 1958 год. Издательство иностранной литературы. Издательский переплёт. ...
Магниевые озера перекопской группы / Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1917 года (издательство «Петроград»).Магниевые озера перекопской группы
Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1917 года ...