Строение катиона пиридиния и родственных систем

1.2.3. Строение катиона пиридиния и родственных систем

Присоединение электрофилов к атому азота пиридина приводит к образованию пиридиниевого катиона. В простейшем случае при присоединении протона образуется lH-пиридиниевый катион, который полностью изоэлектронен бензолу, однако наличие положительного заряда на атоме азота делает всю систему в целом положительно заряженной.

Катион пиридиния — система ароматическая, так как в ней присутствуют шесть р-орбиталей, необходимых для образования ароматической молекулярной орбитали. Следует, однако, отметить, что положительный заряд на атоме азота значительно искажает π-систему таким образом, что частичный положительный заряд на α- и β-атомах углерода становится гораздо больше, чем в самом пиридине, причём эти положения пиридиниевого катиона весьма активны в реакциях с нуклеофильными агентами. Электронная плотность на β-углеродном атоме также понижена по сравнению с самим пиридином.

Рисунок 1. Раздел 1.2.3. Строение катиона пиридиния и родственных систем

В катионе пирилия положительно заряженный атом кислорода, так же как и атом азота в пиридине, обладает неподелённой парой электронов, локализованной на sp2-орбитали. Резонансные структуры 19–23 показывают, что положения 2, 4 и 6 катиона пирилия в некоторой степени заряжены положительно. Однако, поскольку более электроотрицательный атом кислорода в меньшей степени склонен быть положительно заряженным, катион пирилия менее стабилизированная система, чем пиридиниевый катион.

Рисунок 2. Раздел 1.2.3. Строение катиона пиридиния и родственных систем


1.2.3. Строение катиона пиридиния и родственных систем

Список литературы к главе 1

Глава 1

Дополнительно:


Коррозия и способы защиты оборудования в сернокислотной промышленности / В книге приведены данные о коррозионной стойкости различных материалов и описаны способы защиты от коррозии оборудования и трубопроводов в сернокислотной промышленности. Указаны основные правила эксплуатации и нормы технологического режима, соблюдение которых необходимо для предупреждения усиленной Коррозия и способы защиты оборудования в сернокислотной промышленности
В книге приведены данные о коррозионной стойкости различных материалов и описаны ...
Полимеры в кинофотоматериалах / Приведены сведения о строении, химических и физико-химических свойствах полимерных составляющих кинофотоматериалов, включая целлюлозную, эфироцеллюлозную и полиэтилентерефталатную основы. Значительное внимание уделено желатине — основному полимеру светочувствительного слоя. Рассмотрены основные напрПолимеры в кинофотоматериалах
Приведены сведения о строении, химических и физико-химических свойствах ...
Основы массопередачи / В учебнике рассматриваются современные представления о равновесии и диффузии в бинарных и многокомпонентных системах. Излагаются гидродинамические основы однофазных и двухфазных систем. Даны принципы математического моделирования процессов массопередачи. На основе системного анализа обобщаются матемОсновы массопередачи
В учебнике рассматриваются современные представления о равновесии и диффузии в ...
Физико-химические основы технологии химических волокон / В книге в краткой форме изложены физико-химические основы получения прядильных растворов и расплавов из волокнообразующих полимеров, а также формование, отделка, вытягивание, термообработка, крашение, стабилизация и модификация волокон. В отличие от существующих монографий и учебных пособий, посвящёФизико-химические основы технологии химических волокон
В книге в краткой форме изложены физико-химические основы получения прядильных ...