Мезоионные соединения

1.6. Мезоионные соединения

Существует значительный ряд гетероциклических соединений, для которых не могут быть написаны неполяризованные канонические формы; такие соединения называются «мезоионными» [7]. Несмотря на присутствие в молекулах мезоионных соединений положительного и отрицательного зарядов во всех возможных резонансных структурах, такие соединения не представляют собой солеобразные вещества. Мезоионные соединения в целом нейтральны и подобно обычным органическим веществам растворяются в обычных органических растворителях. Примеры мезоионных соединений будут встречаться далее в книге. Среди давно изученных мезоионных соединений можно назвать сидноны.

Мезоионные соединения встречаются также и среди шестичленных гетероциклических соединений. Два примера таких структур приведены ниже:

Единственное, что отличает мезоионные соединение от других, это их диполярное строение, позволяющее им вступать в реакции цикло-присоединения в качестве 1,3-диполей.

Глава 1

• 1. Строение и спектральные характеристики ароматических гетероциклических соединений
• 1.1. Карбоциклические ароматические системы
• 1.1.1. Строение бензола и нафталина
• 1.1.2. Энергия ароматического резонанса
• 1.2. Строение шестичленных гетероароматических соединений
• 1.2.1. Строение пиридина
• 1.2.2. Строение диазинов
• 1.2.3. Строение катиона пиридиния и родственных систем
• 1.2.4. Строение пиридонов и пиронов
• 1.3. Строение пятичленных гетероароматических систем
• 1.3.1. Строение пиррола
• 1.3.2. Строение тиофена и фурана
• 1.3.3. Строение азолов
• 1.4. Строение бициклических гетероароматических соединений
• 1.5. Таутомерия гетероциклических систем
• 1.6. Мезоионные соединения
• 1.7. Некоторые спектральные свойства гетероароматических соединений
• 1.7.1. УФ-спектроскопия и спектроскопия видимой области (электронная спектроскопия)
• 1.7.2. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса (ЯМР)

Дополнительно:

• Предисловие
• Введение
• Используемые сокращения