Строение катиона пиридиния и родственных систем

1.2.3. Строение катиона пиридиния и родственных систем

Присоединение электрофилов к атому азота пиридина приводит к образованию пиридиниевого катиона. В простейшем случае при присоединении протона образуется lH-пиридиниевый катион, который полностью изоэлектронен бензолу, однако наличие положительного заряда на атоме азота делает всю систему в целом положительно заряженной.

Катион пиридиния — система ароматическая, так как в ней присутствуют шесть р-орбиталей, необходимых для образования ароматической молекулярной орбитали. Следует, однако, отметить, что положительный заряд на атоме азота значительно искажает π-систему таким образом, что частичный положительный заряд на α- и β-атомах углерода становится гораздо больше, чем в самом пиридине, причём эти положения пиридиниевого катиона весьма активны в реакциях с нуклеофильными агентами. Электронная плотность на β-углеродном атоме также понижена по сравнению с самим пиридином.

Рисунок 1. Раздел 1.2.3. Строение катиона пиридиния и родственных систем

В катионе пирилия положительно заряженный атом кислорода, так же как и атом азота в пиридине, обладает неподелённой парой электронов, локализованной на sp2-орбитали. Резонансные структуры 19–23 показывают, что положения 2, 4 и 6 катиона пирилия в некоторой степени заряжены положительно. Однако, поскольку более электроотрицательный атом кислорода в меньшей степени склонен быть положительно заряженным, катион пирилия менее стабилизированная система, чем пиридиниевый катион.

Рисунок 2. Раздел 1.2.3. Строение катиона пиридиния и родственных систем


1.2.3. Строение катиона пиридиния и родственных систем

Список литературы к главе 1

Глава 1

Дополнительно:


Технология пластических масс / Рассмотрены теоретические основы синтеза полимеров, технологические процессы получения наиболее важных видов пластмасс и методы их переработки в изделия. В третье переработанное издание (2-е издание вышло в 1974 г.) дополнительно включён раздел «Основы процессов переработки пластмасс». Приведены свеТехнология пластических масс
Рассмотрены теоретические основы синтеза полимеров, технологические процессы ...
Англо-русский словарь по химии и технологии полимеров / Словарь содержит около 30 тысяч терминов по химии мономеров, олигомеров, полимеров и вспомогательных продуктов, физике и механике полимеров, технологии производства, обработки и переработки полимерных материалов, а также по применению полимеров и полимерных материалов. Словарь предназначен для специАнгло-русский словарь по химии и технологии полимеров
Словарь содержит около 30 тысяч терминов по химии мономеров, олигомеров, полимеров ...
Вспомогательные вещества для полимерных материалов. Справочник / В справочник включены сведения об органических стабилизаторах, ускорителях и агентах вулканизации, замедлителях подвулканизации, ускорителях пластикации, модификаторах полимерных материалов, выпускаемых отечественной промышленностью, а также намеченных к промышленному производству. По каждому продукВспомогательные вещества для полимерных материалов. Справочник
В справочник включены сведения об органических стабилизаторах, ускорителях и ...
Кванты. Справочник концепций / Книга представляет собой составленный для химиков справочник основных понятий квантовой теории атомов и молекул, дополненный упражнениями. Она дает ясную интерпретацию основных понятий современной квантовой теории, не допуская их вульгаризации. Книга предназначена химикам, преподавателям и студентамКванты. Справочник концепций
Книга представляет собой составленный для химиков справочник основных понятий ...