Реакции присоединения по атому серы в бензотиофене

18.1.2. Реакции присоединения по атому серы в бензотиофене

Соли бензотиофения образуются при атаке по атому серы сильными алкилирующими агентами, такими, как, например, соли Меервейна [22]. В свою очередь соли бензотиофения сами действуют как сильные алкилируюхцие агенты с разрывом связи C—S [23].

При окислении по атому серы происходит образование 1,1-диоксидов, которые быстро вступают в реакции циклоприсоединения в качестве диенофилов [24] или фотодимеризуются, образуя в качестве основного продукта димер «голова-к-голове» [25].

Глава 18

• 18. Бензо[b]тиофены и бензо[b]фураны: реакции и методы синтеза
• 18.1. Реакции с электрофильными реагентами
• 18.1.1. Реакции замещения по атому углерода
• 18.1.2. Реакции присоединения по атому серы в бензотиофене
• 18.2. Реакции с нуклеофильными реагентами
• 18.3. Реакции с основаниями; реакционная способность C-металлированных бензо[b]тиофенов и бензо[b]фуранов
• 18.4. Реакции с окислителями и восстановителями
• 18.5. Электроциклические реакции
• 18.6. Окси- и аминобензотиофены и окси- и аминобензофураны
• 18.7. Синтезы бензо[b]тиофенов и бензо[b]фуранов
• 18.7.1. Синтез кольца
• 18.7.1.1. Из 2-арилтио- или 2-арилгидроксипроизводных альдегидов, кетонов или кислот
• 18.7.1.2. Из 2-(o-гидроксиарил)- или 2-тиооксиарилпроизводных ацетальдегидов, кетонов или кислот
• 18.7.1.3. Из o-ациларилокси- или o-ациларилтиоуксусных кислот (эфиров) или o-ациларилокси- или o-ациларилтиокетонов
• 18.7.1.4. Из O-арилкетоксимов
• 18.7.1.5. Из o-иодфенолов
• 18.7.1.6. Синтезы с образованием бензольного кольца
• 18.7.1.7. Из частично восстановленных бензофуранов и бензотиофенов

Дополнительно:

• Предисловие
• Введение
• Используемые сокращения