Из частично восстановленных бензофуранов и бензотиофенов

18.7.1.7. Из частично восстановленных бензофуранов и бензотиофенов

Существуют определённые преимущества введения заместителей в бензольное кольцо при восстановленном гетероциклическом фрагменте с последующим дегидрированием для ароматизации.

2,3-Дигидробензотиофены могут быть окислены сульфурилхлоридом или N-хлорсукцинимидом [85]; 2,3-дихлор-5,6-дицианобензохинон используют для дегидрирования 2,3-дигидробензофуранов [86]. В примере, приведённом ниже, введение заместителя в бензольное кольцо предшествует ароматизации за счёт элиминирования иодоводорода и изомеризации двойной связи для восстановления ароматичности [87].

Глава 18

• 18. Бензо[b]тиофены и бензо[b]фураны: реакции и методы синтеза
• 18.1. Реакции с электрофильными реагентами
• 18.1.1. Реакции замещения по атому углерода
• 18.1.2. Реакции присоединения по атому серы в бензотиофене
• 18.2. Реакции с нуклеофильными реагентами
• 18.3. Реакции с основаниями; реакционная способность C-металлированных бензо[b]тиофенов и бензо[b]фуранов
• 18.4. Реакции с окислителями и восстановителями
• 18.5. Электроциклические реакции
• 18.6. Окси- и аминобензотиофены и окси- и аминобензофураны
• 18.7. Синтезы бензо[b]тиофенов и бензо[b]фуранов
• 18.7.1. Синтез кольца
• 18.7.1.1. Из 2-арилтио- или 2-арилгидроксипроизводных альдегидов, кетонов или кислот
• 18.7.1.2. Из 2-(o-гидроксиарил)- или 2-тиооксиарилпроизводных ацетальдегидов, кетонов или кислот
• 18.7.1.3. Из o-ациларилокси- или o-ациларилтиоуксусных кислот (эфиров) или o-ациларилокси- или o-ациларилтиокетонов
• 18.7.1.4. Из O-арилкетоксимов
• 18.7.1.5. Из o-иодфенолов
• 18.7.1.6. Синтезы с образованием бензольного кольца
• 18.7.1.7. Из частично восстановленных бензофуранов и бензотиофенов

Дополнительно:

• Предисловие
• Введение
• Используемые сокращения