Литература к главе 18

Глава 18. Упражнения повышенной сложности

1. Предложите структуры соединений, образующихся на каждой стадии следующей последовательности превращений: PhSH + ClCH₂COCH₂CO₂Et (→ C₁₂H₁₄SO₃), полифосфорная кислота, нагревание (→ C₁₂H₁₂SO₂), затем NH₃ (→ C₁₀H₉NSO), затем LiAlH₄ (→ C₁₀H₁₁NS), затем HCO₂H/нагревание (→ C₁₁H₁₁NSO), затем POCl₃/нагревание → конечное трициклическое соединение (C₁₁H₉NS).

2. Нарисуйте структуры соединений, образующихся из следующих комбинаций:
а) C₁₃H₁₆O из 2,4,5-триметилфенола с 3-хлорбутан-2-оном с последующей обработкой конц. H₂SO₄;
б) C₁₂H₈O, из 7-гидрокси-8-метоксикумарина с CH₂=CHCH₂Br/K₂CO₃ с последующим сильным нагреванием; образующийся изомер затем последовательно реагирует с O₃, а затем с Н⁺;
в) 4-трифторметилфторбензол с диизопрпиламидом лития, затем диметилформамид (→ C₈H₄F₄O), затем с HSCH₂CO₂Me/NaH даёт C₁₁H₇F₃O₂S;
г) C₉H₇NO₃ из 4-фторнитробензола с Me₂C=NONa, затем нагревание с конц. HCl.

3. Установите структуры би- и трициклических гетероциклов, образующихся в ходе следующих реакций: 4-хлорфенилтиоуксусная кислота с PCl₃, затем AlCl₃ (→ C₈H₅ClSO), затем обработка фенилгидразином в горячей AcOH → C₁₄H₈ClNS.

Глава 18

• 18. Бензо[b]тиофены и бензо[b]фураны: реакции и методы синтеза
• 18.1. Реакции с электрофильными реагентами
• 18.1.1. Реакции замещения по атому углерода
• 18.1.2. Реакции присоединения по атому серы в бензотиофене
• 18.2. Реакции с нуклеофильными реагентами
• 18.3. Реакции с основаниями; реакционная способность C-металлированных бензо[b]тиофенов и бензо[b]фуранов
• 18.4. Реакции с окислителями и восстановителями
• 18.5. Электроциклические реакции
• 18.6. Окси- и аминобензотиофены и окси- и аминобензофураны
• 18.7. Синтезы бензо[b]тиофенов и бензо[b]фуранов
• 18.7.1. Синтез кольца
• 18.7.1.1. Из 2-арилтио- или 2-арилгидроксипроизводных альдегидов, кетонов или кислот
• 18.7.1.2. Из 2-(o-гидроксиарил)- или 2-тиооксиарилпроизводных ацетальдегидов, кетонов или кислот
• 18.7.1.3. Из o-ациларилокси- или o-ациларилтиоуксусных кислот (эфиров) или o-ациларилокси- или o-ациларилтиокетонов
• 18.7.1.4. Из O-арилкетоксимов
• 18.7.1.5. Из o-иодфенолов
• 18.7.1.6. Синтезы с образованием бензольного кольца
• 18.7.1.7. Из частично восстановленных бензофуранов и бензотиофенов

Дополнительно:

• Предисловие
• Введение
• Используемые сокращения