Окси- и аминобензотиофены и окси- и аминобензофураны

18.6. Окси- и аминобензотиофены и окси- и аминобензофураны

Удобным методом получения бензотиофен-2-онов служит окисление 2-литий-производных [51]. Бензотиофен-2-он может вступать в реакцию конденсации по положению 3 с ароматическими альдегидами [52] (для сравнения — бензотиофен-3-он реагирует по положению 2 [53]).

Как бензофуран-2-он, известный под тривиальным названием кумаранон и хорошо изученный как лактон, так и бензофуран-3-он образуют амбидентные анионы в результате депротонирования по метиленовой группе, причём в первом случае [54] требуется более сильное основание, чем во втором [55].

Простые 2- и 3-аминопроизводные бензофурана мало известны; 2-диалкиламинобензотиофены можно получить взаимодействием бензотиофен-2-тиола со вторичными аминами [51]. Во многих случаях 2-аминобензотиофен ведёт себя как обычный ароматический амин, однако диазотирование приводит непосредственно к образованию бензотиофен-2-она [56].

Глава 18

• 18. Бензо[b]тиофены и бензо[b]фураны: реакции и методы синтеза
• 18.1. Реакции с электрофильными реагентами
• 18.1.1. Реакции замещения по атому углерода
• 18.1.2. Реакции присоединения по атому серы в бензотиофене
• 18.2. Реакции с нуклеофильными реагентами
• 18.3. Реакции с основаниями; реакционная способность C-металлированных бензо[b]тиофенов и бензо[b]фуранов
• 18.4. Реакции с окислителями и восстановителями
• 18.5. Электроциклические реакции
• 18.6. Окси- и аминобензотиофены и окси- и аминобензофураны
• 18.7. Синтезы бензо[b]тиофенов и бензо[b]фуранов
• 18.7.1. Синтез кольца
• 18.7.1.1. Из 2-арилтио- или 2-арилгидроксипроизводных альдегидов, кетонов или кислот
• 18.7.1.2. Из 2-(o-гидроксиарил)- или 2-тиооксиарилпроизводных ацетальдегидов, кетонов или кислот
• 18.7.1.3. Из o-ациларилокси- или o-ациларилтиоуксусных кислот (эфиров) или o-ациларилокси- или o-ациларилтиокетонов
• 18.7.1.4. Из O-арилкетоксимов
• 18.7.1.5. Из o-иодфенолов
• 18.7.1.6. Синтезы с образованием бензольного кольца
• 18.7.1.7. Из частично восстановленных бензофуранов и бензотиофенов

Дополнительно:

• Предисловие
• Введение
• Используемые сокращения