Глава 8. Список литературы
| 1 | Существенная часть пионерских работ по солям пирилия румынских и русских химиков опубликована в русской химической литературе. Обзоры см.: «Pyrylium salts. Part I. Syntheses», Balaban A. Т., Schroth W., Fischer G. Adv. Heterocycl. Chem., 10, 241 (1969); «Pyrylium salt. Synthesis, reactions and physical properties», Balaban A. Т., Dinculescu A., Dorofeenko G. N., Fischer G. W., Koblik A. V., Mezheritskii V. V., Schroth W. Adv. Heterocycl. Chem., Suppl. 2, 1982. Смотрите: 8. Катионы пирилия, 2- и 4-пироны реакции и методы синтеза; 8.1.2.2. Реакция с аммиаком, первичными и вторичными аминами; 8.1.3. Реакции нуклеофильного замещения; 8.3. Синтез солей пирилия; 8.3.3. Из 1,3-дикарбонильных соединений и кетонов |
| 2 | «Cycloadditions and reactions of oxa-aromatics with nucleophiles», Ohkata K., Akiba K.-Y. Adv. Heterocycl. Chem., 65, 283 (1996). Смотрите: 8. Катионы пирилия, 2- и 4-пироны реакции и методы синтеза |
| 3 | Gard E.f Vasilescu A., Mateescu G. D., Balaban A. 71 J. Labelled Compds., 3, 193 (1967); Farcasiu D., Vasilescu A., Balaban A. T. Tetrahedron, 27, 681 (1971). Смотрите: 8.1.1.1. Протонный обмен |
| 4 | Le Fdvre C. G., Le Fevre R. J. W. J. Chem. Soc., 1932, 2894. Смотрите: 8.1.1.2. Нитрование |
| 5 | Williams A. J. Am. Chem. Soc., 93, 2733 (1971). Смотрите: 8.1.2.1. Реакции с водой и гидроксид-ионом |
| 6 | Katrizky A. R., Brownlee R. Т. C., Musumarra G. Heterocycles, 12, 775 (1979). Смотрите: 8.1.2.1. Реакции с водой и гидроксид-ионом |
| 7 | «Aromatic compounds from pyrylium salts», Dimroth K., Wolf К. H. Newer Metods of Preparative Organic Chemistry, Vol. 3, Academic Press, New York, 1964, p. 357; Rajoharison H. G. Soltani H., Amaud М., Roussel C., Metzger J. Synth. Commun., 10, 195 (1980). Смотрите: 8.1.2.1. Реакции с водой и гидроксид-ионом; 8.1.2.2. Реакция с аммиаком, первичными и вторичными аминами; 8.1.2.4. Присоединение других карбанионных реагентов |
| 8 | «Conversion of primary amino groups into other functionality mediated by pyrylium cations», Katrizky A. R. Tetrahedron, 36, 679 (1980); Toma C., Balaban A. T. Tetrahedron Suppl., 7,9 (1966). Смотрите: 8.1.2.2. Реакция с аммиаком, первичными и вторичными аминами; 8.3. Синтез солей пирилия |
| 9 | Toma C., Balaban A. T. Tetrahedron Suppl., 1 (1966); Katrizky A. R., Brownlee R. Т. C., Musumarra G. Tetrahedron, 36, 1643 (1966). Смотрите: 8.1.2.2. Реакция с аммиаком, первичными и вторичными аминами |
| 10 | Katrizky A. R., Suwinski J. W. Tetrahedron, 31, 1549 (1975). Смотрите: 8.1.2.2. Реакция с аммиаком, первичными и вторичными аминами |
| 11 | Pedersen C. L., Harrit N., Buchardt O. Acta Chem. Scand., 24, 3435 (1970) Balaban A. T. Tetrahedron, 24, 3435 (1970); Balaban A. T. Tetrahedron, 24, 5059 (1958); Schmitz E. Chem. Ber., 91, 1488 (1958). Смотрите: 8.1.2.2. Реакция с аммиаком, первичными и вторичными аминами |
| 12 | Dumroth K., Wolf К. H. Angew. Chem., 72, 777 (1960). Смотрите: 8.1.2.3. Присоединение металлоорганических реагентов |
| 13 | Furber M., Herbert J. М., Taylor R. J. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1989, 683. Смотрите: 8.1.2.3. Присоединение металлоорганических реагентов; 8.3.1. Из 1,5-дикарбонильных соединений |
| 14 | Royer J. Saffieddine A., Dreuz J. Bull. Chem. Soc. Fr., 1972, 1646; Marvell E. N., Chadwick Т., Caple G., Gosink G., Zimmer G. J. Org. Chem., 37, 2992 (1972). Смотрите: 8.1.2.3. Присоединение металлоорганических реагентов |
| 15 | Balaban A. Т., Nenitzescu C. D. J. Chem. Soc., 1961, 3566. Смотрите: 8.1.2.4. Присоединение других карбанионных реагентов |
| 16 | Hemming K., Taylor R. J. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1409. Смотрите: 8.1.2.4. Присоединение других карбанионных реагентов |
| 17 | Reynolds G. A., Van Allen J. A., Petropoulos С. C. J. Heterocycl. Chem., 7, 1061 (1970). Смотрите: 8.1.3. Реакции нуклеофильного замещения |
| 18 | Baciocchi E., Doddi G., Ioele М., Ercolani G. Tetrahedron, 49, 3793 (1993). Смотрите: 8.1.4. Реакции со свободными радикалами |
| 19 | Safieddine A., Royer J., Dreux J. Bull. Soc. Chim. Fr., 1972, 2510; Marvel E. N., Gosink T. J. Org. Chem., 37, 3036 (1972). Смотрите: 8.1.5. Реакции с восстановителями |
| 20 | Farcasiu D., Balaban A. Т., Bologa U. L. Heterocycles, 37, 1165 (1994). Смотрите: 8.1.5. Реакции с восстановителями |
| 21 | Barltrop J. A., Day A. C. et al. J. Am. Chem. Soc., 101, 7510 (1979). Смотрите: 8.1.6. Фотохимические реакции |
| 22 | Pavlik J. W., Kirincich S. J., PiresR M. J. Heterocycl. Chem., 28, 537 (1991): Pavlik J. W, Keil E. B., Sullivan E. L. J. Heterocycl. Chem., 29, 1829 (1992). Смотрите: 8.1.6. Фотохимические реакции |
| 23 | Hedrickson J. B., Farina J. S. J. Org. Chem., 45, 3359 (1980); «Recent studies on 3-oxi-dopyrylium and its derivatives», Sammes P. G. Gazz. Chim. Ital., 116, 109 (1986). Смотрите: 8.1.7. Реакции с диенофилами, циклоприсоединение |
| 24 | Wender P. A., Mascarenas J. L. J. Org. Chem., 56, 6267 (1991); idem, ibid., 57, 2115 (1992). Смотрите: 8.1.7. Реакции с диенофилами, циклоприсоединение |
| 25 | Rumbo A., Castedo L., Mourino A., Mascarenas J. L. J. Org. Chem., 58, 5585 (1993). Смотрите: 8.1.7. Реакции с диенофилами, циклоприсоединение |
| 26 | «Reactions of α-and β-alkyl groups in pyrylium salts and some transformations reaction products», Mezheritskii V. V., Wasserman A. L., Dorofeenko G. N. Heterocycles, 12, 51 (1979). Смотрите: 8.1.8. Катионы алкилпирилия |
| 27 | Simalty М., Strzelecka H., Khedija H. Tetrahedron, 27, 3503 (1971). Смотрите: 8.1.8. Катионы алкилпирилия |
| 28 | Dilthey W., Fischer J. Chem. Ber., 57, 1653 (1924); 27, 3503 (1971); Kelemen J., Wizinger A. Helv. Chim. Acta., 45, 1918 (1962). Смотрите: 8.1.8. Катионы алкилпирилия |
| 29 | Kimer H.-D., Wizinger R. Helv. Chim. Acta, 44, 1766 (1961). Смотрите: 8.1.8. Катионы алкилпирилия |
| 30 | Van Allan J. A., Reynolds G. A., Maier D. P., Chang S. C. J. Heterocycl. Chem., 9, 1229 (1972). Смотрите: 8.1.8. Катионы алкилпирилия |
| 31 | Cioffi E. A., Bailey W. F. Tetrahedron Lett., 39, 2679 (1998). Смотрите: 8.2.2.1. Реакции электрофильного присоединения и замещения |
| 32 | Baeyer A. Chem. Ber., 43, 2337 (1910). Смотрите: 8.2.2.1. Реакции электрофильного присоединения и замещения |
| 33 | Beak P., Carls G. A. J. Org. Chem., 29, 2678 (1964). Смотрите: 8.2.2.1. Реакции электрофильного присоединения и замещения |
| 34 | Pirkle W. Dines M. J. Org. Chem., 34, 2239, (1969). Смотрите: 8.2.2.1. Реакции электрофильного присоединения и замещения |
| 35 | Pirkle W. H.t Dines M. J. Heterocycl. Chem., 6, 313 (1969). Смотрите: 8.2.2.1. Реакции электрофильного присоединения и замещения |
| 36 | Eiden F., Herdeis С. Arch. Pharm. (Weinheim), 309, 764 (1976). |
| 37 | Collie J. N., Wilsmore N. Т. M. J- Chem. Soc., 1896, 293. Смотрите: 8.2.2.2. Реакции с нуклеофильными реагентами |
| 38 | Vogel G. J. Oig. Chem., 30, 203 (1965). Смотрите: 8.2.2.2. Реакции с нуклеофильными реагентами |
| 39 | Baeyer A., Piccard J. Justus Liebigs Ann. Chem., 384, 208 (1911); Kobrich G. ibid., 648, 114 (1961). Смотрите: 8.2.2.2. Реакции с нуклеофильными реагентами |
| 40 | Gompper R. Christmann O. Chem. Ber., 94, 1784 (1961). Смотрите: 8.2.2.2. Реакции с нуклеофильными реагентами |
| 41 | Vogel G. Chem. Ind., 1962, 268. Смотрите: 8.2.2.2. Реакции с нуклеофильными реагентами |
| 42 | Adams R., Johnson J. L. J. Am. Chem. Soc., 71, 705 (1949); Campbell K. N., Ackerman J. F., Campbell В. K. J. Oig. Chem., 15, 221 (1949); Hunig S., Kobrich G. Justus Liebegs Ann. Chem., 617, 181 (1958). Смотрите: 8.2.2.2. Реакции с нуклеофильными реагентами |
| 43 | Borsche W., Bonaacker L Chem. Ber., 54, 2678 (1921); Van Allen J. A., Reynolds G. A., Alassi J. Т., Chang S. C., Joines R. C. J. Heterocycl. Chem., 8, 919 (1971). Смотрите: 8.2.2.2. Реакции с нуклеофильными реагентами |
| 44 | Watkins W. J., Robinson G. E., Hogan P. J., Smith D. Synth. Commun., 24 1709 (1994). Смотрите: 8.2.2.2. Реакции с нуклеофильными реагентами; 8.2.2.4. Реакции циклоприсоединения |
| 45 | Parisi F., Bovina P., Quilico A. Gazz. Chim. Ital., 90, 903 (1960) Yates P., Jorgenson M. J., Roy S. K. Canad. J. Chem., 40, 2146 (1962). Смотрите: 8.2.2.2. Реакции с нуклеофильными реагентами |
| 46 | Posner G. H., Harrison W., Wettlaufer D. G. J. Org. Chem., 50, 5041 (1985). Смотрите: 8.2.2.3. Металлоорганические производные |
| 47 | Liu Z., Meinwald J. J. Oig. Chem., 61, 6693 (1996). Смотрите: 8.2.2.3. Металлоорганические производные |
| 48 | «Diels-Alder cycloadditions of 2-pyrones and 2-pyridones», Afarinkia K., Vinader V., Nelson T. D., Posner G. H. Tetrahedron, 48, 9111 (1992). |
| 49 | Diels O., Alder K. Justus Liedigs Ann. Chem., 490, 257 (1931); Goldstein M. J., Thayer G. L. J. Am. Chem., Soc., 87, 1925 (1965); Shimo Т., Kataoka K., Maeda A., Somekawa K. J. Heterocycl. Chem., 29, 811 (1999). Смотрите: 8.2.2.4. Реакции циклоприсоединения |
| 50 | Salomon R. G., Bums J. R., Dominic W. J. J. Oig. Chem., 41, 2918 (1976). Смотрите: 8.2.2.4. Реакции циклоприсоединения |
| 51 | Markd I. E. Seres P., Swarbrick Т. M. Staton I., Adams I., Tetrahedron Lett., 33, 5649 (1992); Markd I. E. Evans G. R., Seres P. Chelle I., JanouserZ. Pure Appl. Chem., 68, 113 (1996). Смотрите: 8.2.2.4. Реакции циклоприсоединения |
| 52 | Posner G. H., Nelson T. D., Kinter С. М., Afarinkia K. Tetrahedron Lett., 32, 5295 (1991). Смотрите: 8.2.2.4. Реакции циклоприсоединения |
| 53 | Afarinkia K., Posner G. H. Tetrahedron Lett., 51, 7839 (1992). Смотрите: 8.2.2.4. Реакции циклоприсоединения |
| 54 | Posner G. H., Nelson T. D., Kinter С. М., Johnson N. J. Oig. Chem., 57, 4083 (1992). Смотрите: 8.2.2.4. Реакции циклоприсоединения |
| 55 | Afarinkia K., Daly N. T. Gomez-Farms S. Joshi S., Tetrahedron Lett., 38, 2369 (1997); Posner G., Hutchings R. H.t Woodard В. T. Synlett, 1997, 432. Смотрите: 8.2.2.4. Реакции циклоприсоединения |
| 56 | Hong В.-C., Sun S.-S. Chem. Commun., 1996, 937. Смотрите: 8.2.2.4. Реакции циклоприсоединения |
| 57 | Liu Z., Meinwald J. J. Oig. Chem., 61, 6693 (1996). Смотрите: 8.2.2.4. Реакции циклоприсоединения |
| 58 | Van Allen J. A., Chie Chang S., Reynolds G. A. J. Heterocycl. Chem., 11, 195 (1974). Смотрите: 8.2.2.4. Реакции циклоприсоединения |
| 59 | Corey E. J., Streith J. J. Am. Chem. Soc., 86, 950 (1964); Pirkle W. H. f McKendry L. H. J. Am. Chem. Soc., 91, 1179; (1969), Chapman O. L., McKintosh C., L. Pacansky J. J Am. Chem. Soc., 95, 614 (1973). Смотрите: 8.2.2.5. Фотохимические реакции |
| 60 | Woods L. L. J. Am. Chem. Soc., 80, 1440 (1958). |
| 61 | Adam W., Saha-Moller C. R., Veit М., Welke B. Synthesis, 1994, 1133. Смотрите: 8.2.2.6. Реакции заместителей |
| 62 | West F. G., Fisher P. V., Willoughby C. A. J. Oig. Chem., 55, 5936 (1990); West F. G., Amann, С. М., Fisher P. V. Tetrahedron Lett., 35, 9653 (1994). Смотрите: 8.2.2.6. Реакции заместителей |
| 63 | De March P., Moreno-Manas М., Pleixats R., Roca J. C. J. Heterocycl. Chem., 21, 1369 (1984). Смотрите: 8.2.2.7. 2,4-Диоксипироны |
| 64 | Groutas W. C., Huang T. L., Stanga M. A., Brubaker M. J., Moi М. K. J. Heterocycl. Chem., 22, 433 (1985); Poulton G. A., Cyr T. P. Canad. J. Chem., 58, 2158 (1980). Смотрите: 8.2.2.7. 2,4-Диоксипироны |
| 65 | Carretto J., Simalty M. Tetrahedron Lett., 1973, 3445. Смотрите: 8.3.1. Из 1,5-дикарбонильных соединений |
| 66 | Rundel W., Chem. Ber., 102, (1969); 374 Farcasiu D., Vasilescu A., Balaban A. T. Tetrahedron, 27, 681, (1971); Farcasiu D. Tetrahedron, 25, 1209 (1969). Смотрите: 8.3.1. Из 1,5-дикарбонильных соединений |
| 67 | Undheim K., Ostensen E. N. Acta Chem. Scand., 27, 1385 (1973). Смотрите: 8.3.1. Из 1,5-дикарбонильных соединений |
| 68 | Klager F., Trager H. Chem. Ber., 86, 1327 (1958). Смотрите: 8.3.1. Из 1,5-дикарбонильных соединений |
| 69 | Balaban A. Т., Nenitzescu C. D. Justus Liebigs Ann. Chem., 625, 74 (1959), idem. J. Chem. Soc., 1961, 3553; Praill P. F. G.t Whitear A. L. ibid., 3573. Смотрите: 8.3.2. Ацилирование алкенов |
| 70 | Dinculescu A., Balaban A. T. Org. Prep. Proced. Int. 14, 39 (1982). Смотрите: 8.3.2. Ацилирование алкенов |
| 71 | Anderson A. G., Stang P. J. J. Oig. Chem., 41, 3034 (1976). Смотрите: 8.3.2. Ацилирование алкенов |
| 72 | Balaban A. T. Oig. Prep. Proced. Int., 9, 125 (1977). Смотрите: 8.3.2. Ацилирование алкенов |
| 73 | Schroth W., Fischer G. W. Chem. Ber., 102, 1214 (1969); Dorofeenko G. N.t Shdanow Ju. A., Shungijetu G. I., Krmon W. S. W. Tetrahedron, 22, 1821 (1966). Смотрите: 8.3.3. Из 1,3-дикарбонильных соединений и кетонов |
| 74 | Schroth W., Fischer G. W., Rottmann J. Chem. Ber., 102, 1202 (1969). Смотрите: 8.3.3. Из 1,3-дикарбонильных соединений и кетонов |
| 75 | Stetter H., Reischl A. Chem. Ber., 93, 1253 (1960). Смотрите: 8.3.3. Из 1,3-дикарбонильных соединений и кетонов |
| 76 | Wiley R. H., Smith N. R. Org. Synth., Coll. Vol. IV, 1963, 201. Смотрите: 8.4.1. Из 1,3-кето(альдегидо)кислот и карбонильных соединений |
| 77 | Zimmerman H. E., Grunewald G. L., Paufler R. M. Org. Synth., Coll. Vol. V, 1973, 982. Смотрите: 8.4.1. Из 1,3-кето(альдегидо)кислот и карбонильных соединений |
| 78 | Anker R. M. Cook A. H. J. Chem. Soc., 1945, 311. Смотрите: 8.4.1. Из 1,3-кето(альдегидо)кислот и карбонильных соединений |
| 79 | El-Kholy I., Rafla F. K, Soliman G. J. Chem. Soc., 1959, 2588. Смотрите: 8.4.1. Из 1,3-кето(альдегидо)кислот и карбонильных соединений |
| 80 | Nakagawa М., Saegusa J., Tonozuka М., Obi М., Kiuchi М., Hino Т., Ban Y. Org. Synth., Coll. Vol. VI, 1988, 462. Смотрите: 8.4.2. Другие методы |
| 81 | Posner G., Afarinkia K., Dai H. Org. Synth., 73, 231 (1994). Смотрите: 8.4.2. Другие методы |
| 82 | Fried J., Elderfield R. C. J. Org. Chem., 6, 566 (1941). Смотрите: 8.4.2. Другие методы |
| 83 | Stetter H., Kogelnik H.-J. Synthesis, 1986, 140. Смотрите: 8.4.2. Другие методы |
| 84 | Nin A. P., de Lederkremer R. М., Vanela O. Tetrahedron, 52, 12911 (1996). Смотрите: 8.4.2. Другие методы |
| 85 | Steglich W., Buschmann E., Gansen G., Wilschowitz L. Synthesis, 1977, 252. Смотрите: 8.4.2. Другие методы |
| 86 | Sauer J., Heldmann D. K.t Range K.-J., Zabel M. Tetrahedron, 54, 12807 (1998). Смотрите: 8.4.2. Другие методы |
| 87 | Larock R. C., Han X., Doty M. J. Tetrahedron Lett., 39, 5713 (1998). Смотрите: 8.4.2. Другие методы |
| 88 | Ito Т., Aoyama Т., Shioiri T. Tetrahedron Lett., 34, 6583 (1993). Смотрите: 8.4.2. Другие методы |
| 89 | Arimoto H., Nishiyama S., Hamamura S. Tetrahedron Lett., 31, 5491 (1990). Смотрите: 8.5. Синтез 4-пиронов |
| 90 | Ригель E., Цвилъгмейер Ф., в сборнике: Синтезы органических препаратов, Сб. 2, стр. 543, Издатинлит, м., 1949. Смотрите: 8.5. Синтез 4-пиронов |
| 91 | De Souza С., Hajikarimian Y, Sheldrake P. W. Synth. Commun., 22, 755 (1992). Смотрите: 8.5. Синтез 4-пиронов |
| 92 | Mullock E. B., Suschitzky H. J. Chem. Soc. C, 1967, 828. Смотрите: 8.5. Синтез 4-пиронов |
| 93 | Miles M. L.f Harris Т. М., Hamer C. R. Oig. Synth., Coll. Vol. V, 1973, 718; Miles M. L. Hauser C. R. ibid., 721. Смотрите: 8.5. Синтез 4-пиронов |
| 94 | Soliman G., El-Kholy I. E.-S. J. Chem. Soc., 1954, 1755. Смотрите: 8.5. Синтез 4-пиронов |
| 95 | McCombie S. W., Metz W A., Nazareno D., Shankar В. B., Tagat J. J. Org. Chem., 56, 4963 (1991). Смотрите: 8.5. Синтез 4-пиронов |
| 96 | Morgan Т. A., Ganem В. Tetrahedron Lett., 21, 2773 (1980); Koreeda М., Akagi H. ibid., 1197. Смотрите: 8.5. Синтез 4-пиронов |
| 97 | Арндт Ф. Синтезы органических препаратов, Сб. 3, стр. 150, ИЛ, М., 1952. Смотрите: 8.5. Синтез 4-пиронов |
| 98 | Oppenheim A., Precht Н. Chem. Ber., 9, 324 (1866). Смотрите: 8.5. Синтез 4-пиронов |
| 99 | Ohta S., Tsujimura A., Okamoto M. Chem. Pharm. Bull., 29, 2762 (1981). Смотрите: 8.5. Синтез 4-пиронов |
| 100 | Hunig S., Benzing E., Hubner K. Chem. Ber., 94, 486 (1961). Смотрите: 8.5. Синтез 4-пиронов |
Глава 8
- 8. Катионы пирилия, 2- и 4-пироны реакции и методы синтеза
- 8.1. Реакции катионов пирилия
- 8.1.1. Реакции с электрофильными реагентами
- 8.1.1.1. Протонный обмен
- 8.1.1.2. Нитрование
- 8.1.2. Присоединение нуклеофильных реагентов
- 8.1.2.1. Реакции с водой и гидроксид-ионом
- 8.1.2.2. Реакция с аммиаком, первичными и вторичными аминами
- 8.1.2.3. Присоединение металлоорганических реагентов
- 8.1.2.4. Присоединение других карбанионных реагентов
- 8.1.3. Реакции нуклеофильного замещения
- 8.1.4. Реакции со свободными радикалами
- 8.1.5. Реакции с восстановителями
- 8.1.6. Фотохимические реакции
- 8.1.7. Реакции с диенофилами, циклоприсоединение
- 8.1.8. Катионы алкилпирилия
- 8.2. 2-пироны и 4-пироны (2H-пиран-2-оны и 4H-пиран-4-оны; α-пироны и γ-пироны)
- 8.2.1. Строение пиронов
- 8.2.2. Реакции пиронов
- 8.2.2.1. Реакции электрофильного присоединения и замещения
- 8.2.2.2. Реакции с нуклеофильными реагентами
- 8.2.2.3. Металлоорганические производные
- 8.2.2.4. Реакции циклоприсоединения
- 8.2.2.5. Фотохимические реакции
- 8.2.2.6. Реакции заместителей
- 8.2.2.7. 2,4-Диоксипироны
- 8.3. Синтез солей пирилия
- 8.3.1. Из 1,5-дикарбонильных соединений
- 8.3.2. Ацилирование алкенов
- 8.3.3. Из 1,3-дикарбонильных соединений и кетонов
- 8.4. Синтез 2-пиронов
- 8.4.1. Из 1,3-кето(альдегидо)кислот и карбонильных соединений
- 8.4.2. Другие методы
- 8.5. Синтез 4-пиронов
Дополнительно:
Энантиомерно чистые небелковые аминокислоты. Способы получения Первая в отечественной литературе монография, посвящённая небелковым ...
Книга посвящена быстро развивающейся в последние годы области — химии азотистых ...
Сегнетоэлектрические твёрдые растворы на основе оксидных соединений ниобия и тантала В монографии изложены механизмы твердофазного взаимодействия при синтезе ...
