Из 2-арилтио- или 2-арилгидроксипроизводных альдегидов, кетонов или кислот

18.7.1.1. Из 2-арилтио- или 2-арилгидроксипроизводных альдегидов, кетонов или кислот

Циклизация 2-арилтио- или 2-арилоксипроизводных альдегидов, кетонов или кислот происходит в результате внутримолекулярной электрофильной атаки по ароматическому кольцу с замыканием гетероцикла и потерей молекулы воды; этот путь обычно используют для получения бензотиофенов.

Рисунок 1. Раздел 18.7.1.1. Из 2-арилтио- или 2-арилгидроксипроизводных альдегидов, кетонов или кислот

Чтобы синтезировать бензотиофены [57], не замещённые в гетероциклическом фрагменте, исходят из ацеталя арилтиоацетальдегида, который в свою очередь получают из ацеталя бромацетальдегида и тиофенола. Аналогично получают 2,3-незамещённые бензофураны [58].

Рисунок 2. Раздел 18.7.1.1. Из 2-арилтио- или 2-арилгидроксипроизводных альдегидов, кетонов или кислот

Кислотно-катализируемые циклизации 2-арилтио- [59] и 2-арилгидроксикетонов [60], а также-2-арилтио- [61] и 2-арилацетоксихлоридов [62] приводят к образованию 3-замещённых гетероциклов и 3-оксогетероциклов соответственно. Попытка синтеза 3-арилбензотиофенов таким способом часто сопровождается частичной или полной изомеризацией в 2-арилгетероцикл [63].

Рисунок 3. Раздел 18.7.1.1. Из 2-арилтио- или 2-арилгидроксипроизводных альдегидов, кетонов или кислот

Циклизация O-алленил-o-иодфенолов, катализируемая нульвалентным палладием, приводит к образованию частиц, которые можно зафиксировать в виде азида [64].

Рисунок 4. Раздел 18.7.1.1. Из 2-арилтио- или 2-арилгидроксипроизводных альдегидов, кетонов или кислот


18.7.1.1. Из 2-арилтио- или 2-арилгидроксипроизводных альдегидов, кетонов или кислот

Список литературы к главе 18

Упражнения к главе 18

Глава 18

Дополнительно:


N-Винилпирролы / Монография обобщает работы по химии N-винильных производных пирролов — перспективных мономеров, полупродуктов и реакционноспособных носителей пиррольного ядра, ставших широкодоступными благодаря открытию и разработке простого пути их получения из кетоксимов и ацетилена по реакции Трофимова. В книге N-Винилпирролы
Монография обобщает работы по химии N-винильных производных пирролов — ...
Смазки и родственные продукты / Изложены основные положения современной теории смазочных материалов, даны общие понятия трибологии и трибохимии, кратко охарактеризованы все известные процессы очистки масел. Особое внимание уделено методам оценки и выбора области применения смазочных материалов на основе их физико-химических свойстСмазки и родственные продукты
Изложены основные положения современной теории смазочных материалов, даны общие ...
Фотохимия полимерных донорно-акцепторных комплексов / Монография посвящена рассмотрению актуальной проблемы физической химии полимеров — фотохимии полимерных донорно-акцепторных комплексов. Рассмотрены условия образования и особенности строения этих комплексов. Показано, что комплексообразование в полимерах приводит к появлению целого ряда новых спектрФотохимия полимерных донорно-акцепторных комплексов
Монография посвящена рассмотрению актуальной проблемы физической химии ...
Структура и прочность полимеров / В книге собраны и систематизированы результаты работ советских и зарубежных исследователей по проблеме прочности полимеров. Изложены основные концепции прочности твёрдых тел и полимеров. Рассмотрены некоторые закономерности влияния химического строения, размеров и формы макромолекул, а также типа наСтруктура и прочность полимеров
В книге собраны и систематизированы результаты работ советских и зарубежных ...