Из 2-арилтио- или 2-арилгидроксипроизводных альдегидов, кетонов или кислот

18.7.1.1. Из 2-арилтио- или 2-арилгидроксипроизводных альдегидов, кетонов или кислот

Циклизация 2-арилтио- или 2-арилоксипроизводных альдегидов, кетонов или кислот происходит в результате внутримолекулярной электрофильной атаки по ароматическому кольцу с замыканием гетероцикла и потерей молекулы воды; этот путь обычно используют для получения бензотиофенов.

Рисунок 1. Раздел 18.7.1.1. Из 2-арилтио- или 2-арилгидроксипроизводных альдегидов, кетонов или кислот

Чтобы синтезировать бензотиофены [57], не замещённые в гетероциклическом фрагменте, исходят из ацеталя арилтиоацетальдегида, который в свою очередь получают из ацеталя бромацетальдегида и тиофенола. Аналогично получают 2,3-незамещённые бензофураны [58].

Рисунок 2. Раздел 18.7.1.1. Из 2-арилтио- или 2-арилгидроксипроизводных альдегидов, кетонов или кислот

Кислотно-катализируемые циклизации 2-арилтио- [59] и 2-арилгидроксикетонов [60], а также-2-арилтио- [61] и 2-арилацетоксихлоридов [62] приводят к образованию 3-замещённых гетероциклов и 3-оксогетероциклов соответственно. Попытка синтеза 3-арилбензотиофенов таким способом часто сопровождается частичной или полной изомеризацией в 2-арилгетероцикл [63].

Рисунок 3. Раздел 18.7.1.1. Из 2-арилтио- или 2-арилгидроксипроизводных альдегидов, кетонов или кислот

Циклизация O-алленил-o-иодфенолов, катализируемая нульвалентным палладием, приводит к образованию частиц, которые можно зафиксировать в виде азида [64].

Рисунок 4. Раздел 18.7.1.1. Из 2-арилтио- или 2-арилгидроксипроизводных альдегидов, кетонов или кислот


18.7.1.1. Из 2-арилтио- или 2-арилгидроксипроизводных альдегидов, кетонов или кислот

Список литературы к главе 18

Упражнения к главе 18

Глава 18

Дополнительно:


Кинетика и механизм газофазных реакций / Монография представляет собой результат капитальной переработки монографии В. Н. Кондратьева «Кинетика химических газофазных реакций», вышедшей в Издательстве АН СССР в 1958 г., переведённой на ряд иностранных языков и являющейся настольной книгой учёных-химиков и инженеров, работающих в области химКинетика и механизм газофазных реакций
Монография представляет собой результат капитальной переработки монографии В. Н. ...
Новые методы препаративной органической химии / Москва, 1950 год. Издательство иностранной литературы. Издательский переплёт. Сохранность хорошая. Сборник посвящён изложению некоторых современных методов препаративной органической химии. Он содержит обширный материал по вопросам применения фтора и фтористого водорода, описание процессов гидрироваНовые методы препаративной органической химии
Москва, 1950 год. Издательство иностранной литературы. Издательский переплёт. ...
Переработка полимеров / В сборник включены наиболее интересные статьи по теории и практике переработки полимеров, появившиеся в зарубежной периодической печати в течение 1959-1962 гг. В сборнике освещены процессы шприцевания и литья под давлением основных типов термопластичных полимеров. Приводятся рекомендации по выбору тПереработка полимеров
В сборник включены наиболее интересные статьи по теории и практике переработки ...
Полиуретановые эластомеры / В книге изложены вопросы, связанные с получением и применением сравнительно нового класса полимеров — полиуретановых эластомеров, характерной особенностью которых является отличная износостойкость в сочетании с высокой прочностью, эластичностью и твёрдостью. Рассмотрена связь между структурой эластоПолиуретановые эластомеры
В книге изложены вопросы, связанные с получением и применением сравнительно ...