Из 2-арилтио- или 2-арилгидроксипроизводных альдегидов, кетонов или кислот

18.7.1.1. Из 2-арилтио- или 2-арилгидроксипроизводных альдегидов, кетонов или кислот

Циклизация 2-арилтио- или 2-арилоксипроизводных альдегидов, кетонов или кислот происходит в результате внутримолекулярной электрофильной атаки по ароматическому кольцу с замыканием гетероцикла и потерей молекулы воды; этот путь обычно используют для получения бензотиофенов.

Рисунок 1. Раздел 18.7.1.1. Из 2-арилтио- или 2-арилгидроксипроизводных альдегидов, кетонов или кислот

Чтобы синтезировать бензотиофены [57], не замещённые в гетероциклическом фрагменте, исходят из ацеталя арилтиоацетальдегида, который в свою очередь получают из ацеталя бромацетальдегида и тиофенола. Аналогично получают 2,3-незамещённые бензофураны [58].

Рисунок 2. Раздел 18.7.1.1. Из 2-арилтио- или 2-арилгидроксипроизводных альдегидов, кетонов или кислот

Кислотно-катализируемые циклизации 2-арилтио- [59] и 2-арилгидроксикетонов [60], а также-2-арилтио- [61] и 2-арилацетоксихлоридов [62] приводят к образованию 3-замещённых гетероциклов и 3-оксогетероциклов соответственно. Попытка синтеза 3-арилбензотиофенов таким способом часто сопровождается частичной или полной изомеризацией в 2-арилгетероцикл [63].

Рисунок 3. Раздел 18.7.1.1. Из 2-арилтио- или 2-арилгидроксипроизводных альдегидов, кетонов или кислот

Циклизация O-алленил-o-иодфенолов, катализируемая нульвалентным палладием, приводит к образованию частиц, которые можно зафиксировать в виде азида [64].

Рисунок 4. Раздел 18.7.1.1. Из 2-арилтио- или 2-арилгидроксипроизводных альдегидов, кетонов или кислот


18.7.1.1. Из 2-арилтио- или 2-арилгидроксипроизводных альдегидов, кетонов или кислот

Список литературы к главе 18

Упражнения к главе 18

Глава 18

Дополнительно:


Полиолефиновые волокна / В книге излагаются основные принципы синтеза полиолефинов (полипропилен, полиэтилен) и наиболее важные их свойства, оказывающие влияние на процесс получения полиолефиновых волокон. Описываются реологические характеристики расплавов полимеров, процессы формования волокна, вытягивания и термофиксации Полиолефиновые волокна
В книге излагаются основные принципы синтеза полиолефинов (полипропилен, ...
Структурная неорганическая химия / Предлагаемый российскому читателю перевод уже второго издания монографии посвящён современному детальному анализу фундаментальных и прикладных проблем структурной неорганической химии и кристаллохимии. На основе традиционных концепций и современных подходов с привлечением большого числа экспериментаСтруктурная неорганическая химия
Предлагаемый российскому читателю перевод уже второго издания монографии ...
Англо-русский словарь по химии и технологии полимеров / Словарь содержит около 30 тысяч терминов по химии мономеров, олигомеров, полимеров и вспомогательных продуктов, физике и механике полимеров, технологии производства, обработки и переработки полимерных материалов, а также по применению полимеров и полимерных материалов. Словарь предназначен для специАнгло-русский словарь по химии и технологии полимеров
Словарь содержит около 30 тысяч терминов по химии мономеров, олигомеров, полимеров ...
Колориметрические методы определения следов металлов / Книга является монографией из серии «Химический анализ» и известна читателю по первому изданию, вышедшему в свет в 1949 г. Настоящее издание дополнено автором. Из огромного материала автор отобрал наиболее проверенные и детально разработанные методы, а некоторые старые методы пересмотрел с учётом ноКолориметрические методы определения следов металлов
Книга является монографией из серии «Химический анализ» и известна читателю по ...