Из 2-арилтио- или 2-арилгидроксипроизводных альдегидов, кетонов или кислот

18.7.1.1. Из 2-арилтио- или 2-арилгидроксипроизводных альдегидов, кетонов или кислот

Циклизация 2-арилтио- или 2-арилоксипроизводных альдегидов, кетонов или кислот происходит в результате внутримолекулярной электрофильной атаки по ароматическому кольцу с замыканием гетероцикла и потерей молекулы воды; этот путь обычно используют для получения бензотиофенов.

Рисунок 1. Раздел 18.7.1.1. Из 2-арилтио- или 2-арилгидроксипроизводных альдегидов, кетонов или кислот

Чтобы синтезировать бензотиофены [57], не замещённые в гетероциклическом фрагменте, исходят из ацеталя арилтиоацетальдегида, который в свою очередь получают из ацеталя бромацетальдегида и тиофенола. Аналогично получают 2,3-незамещённые бензофураны [58].

Рисунок 2. Раздел 18.7.1.1. Из 2-арилтио- или 2-арилгидроксипроизводных альдегидов, кетонов или кислот

Кислотно-катализируемые циклизации 2-арилтио- [59] и 2-арилгидроксикетонов [60], а также-2-арилтио- [61] и 2-арилацетоксихлоридов [62] приводят к образованию 3-замещённых гетероциклов и 3-оксогетероциклов соответственно. Попытка синтеза 3-арилбензотиофенов таким способом часто сопровождается частичной или полной изомеризацией в 2-арилгетероцикл [63].

Рисунок 3. Раздел 18.7.1.1. Из 2-арилтио- или 2-арилгидроксипроизводных альдегидов, кетонов или кислот

Циклизация O-алленил-o-иодфенолов, катализируемая нульвалентным палладием, приводит к образованию частиц, которые можно зафиксировать в виде азида [64].

Рисунок 4. Раздел 18.7.1.1. Из 2-арилтио- или 2-арилгидроксипроизводных альдегидов, кетонов или кислот


18.7.1.1. Из 2-арилтио- или 2-арилгидроксипроизводных альдегидов, кетонов или кислот

Список литературы к главе 18

Упражнения к главе 18

Глава 18

Дополнительно:


Полиэтиленимин / Монография посвящена вопросам полимеризации простейшего азотистого гетероцикла — этиленимина. В ней подробно обсуждается механизм и кинетика катионной полимеризации этиленимина. Рассматриваются структура и основные свойства полиэтиленимина, его производных и сополимеров этиленимина с другими мономерПолиэтиленимин
Монография посвящена вопросам полимеризации простейшего азотистого гетероцикла ...
Биографии великих химиков / В книгу, написанную коллективом авторов из ГДР, включены биографические очерки о выдающихся химиках XVIII, XIX и XX столетий. Очерки написаны в живой, увлекательной форме.Биографии великих химиков
В книгу, написанную коллективом авторов из ГДР, включены биографические очерки о ...
Общая химия / Учебник по общей и неорганической химии написан крупнейшим румынским учёным К. Неницеску. Книга состоит из трёх частей: «Основы физической химии», «Элементы и их соединения», «Атомное ядро». Материал отлично систематизирован, написан ясно, доходчиво. Книга рассчитана на химиков — инженеров и технолоОбщая химия
Учебник по общей и неорганической химии написан крупнейшим румынским учёным К. ...
Реология полимеров / В книге в популярной форме рассказано об основных закономерностях и аномалиях, наблюдаемых при изучении реологических свойств полимеров для важнейших случаев их применения. В ней без сложного математического аппарата рассмотрены физико-химические основы деформации в расплавах, твёрдых полимерах, дисРеология полимеров
В книге в популярной форме рассказано об основных закономерностях и аномалиях, ...