Реакции с электрофильными реагентами

19.1. Реакции с электрофильными реагентами

Изоиндолы протонируются с образованием только одного катиона [5]. Электрофильное присоединение протона происходит по такому же типу, что и замещение в этих системах, однако существует относительно небольшое число исключений, вероятнее всего, в некоторой степени обусловленное нестабильностью незамещённых изоиндолов, изобензофуранов и бензо[c]тиофенов. Изучение детритирования показало, что реакционная способность при этом электрофильном замещении для 2-метилизоиндола в 104 раз больше, чем для 1-метил-индола [9].

2-трет-Бутилизоиндол гораздо более стабилен, чем незамещённый гетероцикл или другие 2-замещённые изоиндолы, поэтому его реакции можно использовать как меру внутренней реакционной способности: он вступает в реакцию даже с таким слабым электрофилом, как ионы арилдиазония, и подвергается алкилированию в обоих случаях по положению 1 гетероцикла [10].

Рисунок 1. Раздел 19.1. Реакции с электрофильными реагентами

Интересным примером электрофильного замещения может служить превращение фталимидина (2,3-дигидро-1Н-изоиндол-1-она) в 1-бром-3-формилизо-индол в условиях реакции Вильсмейера (образование 1-бром-2Н-изоиндола должно быть первой стадией процесса) [11]. Другой простой пример — конденсация Манниха 2-метил-1-фенилизоиндола [12].

Рисунок 2. Раздел 19.1. Реакции с электрофильными реагентами


19.1. Реакции с электрофильными реагентами

Список литературы к главе 19

Упражнения к главе 19


Современная квантовая химия (комплект из 2 книг) / Достаточно популярный и в то же время строгий обзор современного состояния квантовой химии; настоятельная потребность в такого рода издании возникла в связи с возросшими потребностями практических приложений и с развитием общей теории многочастичных квантовых систем. Книга написана на основе лекций,Современная квантовая химия (комплект из 2 книг)
Достаточно популярный и в то же время строгий обзор современного состояния ...
Можно ли сделать золото? / В книге увлекательно рассказано об открытиях и превращениях элементов; с химической точки зрения изложена история алхимии. Подробно рассмотрены работы по изучению строения атома, радиоактивности, получению и поиску новых трансурановых элементов. Приведены примеры современных достижений в области преМожно ли сделать золото?
В книге увлекательно рассказано об открытиях и превращениях элементов; с ...
Расчёты высокоэффективных полимеризационных процессов / В книге изложены методы расчёта оптимальных полимеризационных процессов на основе фундаментальных положений термодинамики, кинетики, реологии и макрокинетики. Особое внимание уделено составлению и анализу кинетических схем различных полимеризационных процессов. Рассмотрены вопросы автоматического реРасчёты высокоэффективных полимеризационных процессов
В книге изложены методы расчёта оптимальных полимеризационных процессов на ...
Общая химия / Учебник по общей и неорганической химии написан крупнейшим румынским учёным К. Неницеску. Книга состоит из трёх частей: «Основы физической химии», «Элементы и их соединения», «Атомное ядро». Материал отлично систематизирован, написан ясно, доходчиво. Книга рассчитана на химиков — инженеров и технолоОбщая химия
Учебник по общей и неорганической химии написан крупнейшим румынским учёным К. ...