Реакции с электрофильными реагентами

19.1. Реакции с электрофильными реагентами

Изоиндолы протонируются с образованием только одного катиона [5]. Электрофильное присоединение протона происходит по такому же типу, что и замещение в этих системах, однако существует относительно небольшое число исключений, вероятнее всего, в некоторой степени обусловленное нестабильностью незамещённых изоиндолов, изобензофуранов и бензо[c]тиофенов. Изучение детритирования показало, что реакционная способность при этом электрофильном замещении для 2-метилизоиндола в 104 раз больше, чем для 1-метил-индола [9].

2-трет-Бутилизоиндол гораздо более стабилен, чем незамещённый гетероцикл или другие 2-замещённые изоиндолы, поэтому его реакции можно использовать как меру внутренней реакционной способности: он вступает в реакцию даже с таким слабым электрофилом, как ионы арилдиазония, и подвергается алкилированию в обоих случаях по положению 1 гетероцикла [10].

Рисунок 1. Раздел 19.1. Реакции с электрофильными реагентами

Интересным примером электрофильного замещения может служить превращение фталимидина (2,3-дигидро-1Н-изоиндол-1-она) в 1-бром-3-формилизо-индол в условиях реакции Вильсмейера (образование 1-бром-2Н-изоиндола должно быть первой стадией процесса) [11]. Другой простой пример — конденсация Манниха 2-метил-1-фенилизоиндола [12].

Рисунок 2. Раздел 19.1. Реакции с электрофильными реагентами


19.1. Реакции с электрофильными реагентами

Список литературы к главе 19

Упражнения к главе 19


Термодинамика полимеризации / Монография посвящена термодинамике основных процессов синтеза полимеров — анионной, катионной и радикальной полимеризации, полимеризации с раскрытием цикла, поликонденсации, сополимеризации. В ней приводятся сведения о равновесных состояниях, энергиях активации и их влиянии на процессы полимеризацииТермодинамика полимеризации
Монография посвящена термодинамике основных процессов синтеза полимеров — ...
Нуклеиновые кислоты / Книга представляет собой третий том коллективного труда авторов разных стран по самому актуальному вопросу современной биологии — нуклеиновым кислотам. Статьи из томов I и II переведены и выпущены редакцией в 1957 г. Материалы, представленные в третьем томе, касаются фотохимии нуклеиновых кислот и дНуклеиновые кислоты
Книга представляет собой третий том коллективного труда авторов разных стран по ...
Стеклообразное состояние / Для обсуждения экспериментальных исследований различных свойств стёкол и проведения дискуссий по основным методам исследования строения стекла и по проблеме стёклообразования Институт химии силикатов Академии наук СССР, Всесоюзное химическое общество имени Д. И.Менделеева и Государственный оптическиСтеклообразное состояние
Для обсуждения экспериментальных исследований различных свойств стёкол и ...
Радиационная полимеризация / В настоящей монографии освещается состояние и специфика радиационной полимеризации — нового метода синтеза полимеров под воздействием ионизирующих излучений. Книга состоит из двух частей. В первой части излагаются принципиальные основы метода. Анализируются достоинства и недостатки радиационной полиРадиационная полимеризация
В настоящей монографии освещается состояние и специфика радиационной ...