Реакции с электрофильными реагентами

19.1. Реакции с электрофильными реагентами

Изоиндолы протонируются с образованием только одного катиона [5]. Электрофильное присоединение протона происходит по такому же типу, что и замещение в этих системах, однако существует относительно небольшое число исключений, вероятнее всего, в некоторой степени обусловленное нестабильностью незамещённых изоиндолов, изобензофуранов и бензо[c]тиофенов. Изучение детритирования показало, что реакционная способность при этом электрофильном замещении для 2-метилизоиндола в 104 раз больше, чем для 1-метил-индола [9].

2-трет-Бутилизоиндол гораздо более стабилен, чем незамещённый гетероцикл или другие 2-замещённые изоиндолы, поэтому его реакции можно использовать как меру внутренней реакционной способности: он вступает в реакцию даже с таким слабым электрофилом, как ионы арилдиазония, и подвергается алкилированию в обоих случаях по положению 1 гетероцикла [10].

Рисунок 1. Раздел 19.1. Реакции с электрофильными реагентами

Интересным примером электрофильного замещения может служить превращение фталимидина (2,3-дигидро-1Н-изоиндол-1-она) в 1-бром-3-формилизо-индол в условиях реакции Вильсмейера (образование 1-бром-2Н-изоиндола должно быть первой стадией процесса) [11]. Другой простой пример — конденсация Манниха 2-метил-1-фенилизоиндола [12].

Рисунок 2. Раздел 19.1. Реакции с электрофильными реагентами


19.1. Реакции с электрофильными реагентами

Список литературы к главе 19

Упражнения к главе 19


Металлополимерные материалы и изделия / В книге, входящей в серию «Полимерные материалы в народном хозяйстве», изложены физико-химические, технологические и конструкционные принципы создания металлополимерных материалов и узлов, их физико-механические и эксплуатационные свойства. Значительное внимание уделено технологии формирования металМеталлополимерные материалы и изделия
В книге, входящей в серию «Полимерные материалы в народном хозяйстве», изложены ...
Фотохимия полимерных донорно-акцепторных комплексов / Монография посвящена рассмотрению актуальной проблемы физической химии полимеров — фотохимии полимерных донорно-акцепторных комплексов. Рассмотрены условия образования и особенности строения этих комплексов. Показано, что комплексообразование в полимерах приводит к появлению целого ряда новых спектрФотохимия полимерных донорно-акцепторных комплексов
Монография посвящена рассмотрению актуальной проблемы физической химии ...
Современная квантовая химия (комплект из 2 книг) / Достаточно популярный и в то же время строгий обзор современного состояния квантовой химии; настоятельная потребность в такого рода издании возникла в связи с возросшими потребностями практических приложений и с развитием общей теории многочастичных квантовых систем. Книга написана на основе лекций,Современная квантовая химия (комплект из 2 книг)
Достаточно популярный и в то же время строгий обзор современного состояния ...
Теория периодической системы / В учебном пособии изложена обобщённая теория периодической системы как суперматрицы в бесконечном функциональном пространстве, отражающей упорядоченное множество химических элементов, и квантовомеханическая теория канонической структуры периодической системы химических элементов. Теория включает в сТеория периодической системы
В учебном пособии изложена обобщённая теория периодической системы как ...