Реакции с электрофильными реагентами

19.1. Реакции с электрофильными реагентами

Изоиндолы протонируются с образованием только одного катиона [5]. Электрофильное присоединение протона происходит по такому же типу, что и замещение в этих системах, однако существует относительно небольшое число исключений, вероятнее всего, в некоторой степени обусловленное нестабильностью незамещённых изоиндолов, изобензофуранов и бензо[c]тиофенов. Изучение детритирования показало, что реакционная способность при этом электрофильном замещении для 2-метилизоиндола в 104 раз больше, чем для 1-метил-индола [9].

2-трет-Бутилизоиндол гораздо более стабилен, чем незамещённый гетероцикл или другие 2-замещённые изоиндолы, поэтому его реакции можно использовать как меру внутренней реакционной способности: он вступает в реакцию даже с таким слабым электрофилом, как ионы арилдиазония, и подвергается алкилированию в обоих случаях по положению 1 гетероцикла [10].

Рисунок 1. Раздел 19.1. Реакции с электрофильными реагентами

Интересным примером электрофильного замещения может служить превращение фталимидина (2,3-дигидро-1Н-изоиндол-1-она) в 1-бром-3-формилизо-индол в условиях реакции Вильсмейера (образование 1-бром-2Н-изоиндола должно быть первой стадией процесса) [11]. Другой простой пример — конденсация Манниха 2-метил-1-фенилизоиндола [12].

Рисунок 2. Раздел 19.1. Реакции с электрофильными реагентами


19.1. Реакции с электрофильными реагентами

Список литературы к главе 19

Упражнения к главе 19


Усиление эластомеров / В сборнике содержится 17 обобщающих статей, посвящённых физико-химии и технологии усиления полимеров. Авторы этих статей — крупные специалисты, работающие в области высокополимеров. Книга содержит богатый теоретический и экспериментальный материал, полезный для научных работников, инженерно-техничесУсиление эластомеров
В сборнике содержится 17 обобщающих статей, посвящённых физико-химии и технологии ...
Биографии великих химиков / В книгу, написанную коллективом авторов из ГДР, включены биографические очерки о выдающихся химиках XVIII, XIX и XX столетий. Очерки написаны в живой, увлекательной форме.Биографии великих химиков
В книгу, написанную коллективом авторов из ГДР, включены биографические очерки о ...
Поливинилхлорид в промышленности / Книга инженеров X. Юнгникеля и X. Виппенхона «Поливинилхлорид в промышленности» освещает опыт производства и применения поливинилхлоридных материалов и изделий в различных отраслях промышленности и строительства ГДР. В книге подробно описаны основные свойства поливинилхлорида и методы их определенияПоливинилхлорид в промышленности
Книга инженеров X. Юнгникеля и X. Виппенхона «Поливинилхлорид в промышленности» ...
Чистые химикаты и реактивы / Каталог содержит ассортимент продуктов, выпускаемых в ЧССР, для повседневной лабораторной практики, а также включает новые группы продуктов — биохимические препараты, специальные индикаторы, химические реактивы для комплексонометрического титрования, широкий ассортимент органических реактивов на катЧистые химикаты и реактивы
Каталог содержит ассортимент продуктов, выпускаемых в ЧССР, для повседневной ...