Изобензофураны

19.4.3. Изобензофураны

Изобензофуран, образующийся при термолизе подходящего предшественника, такого, как 1,4-эпокси-1,2,3,4-тетрагидронафталина [13] [32], можно выделить, используя в качестве ловушки холодный «палец». Однако эксперименты с улавливанием удобнее проводить в случае элиминирования метанола из 1-метоксинафталина в условиях кислотного или щелочного катализа в присутствии подходящего диенофила [33].

Рисунок 1. Раздел 19.4.3. Изобензофураны

1-Метоксифталан получают частичным окислением 1,2-бис(гидроксиметил)бензола гипохлоритом в метаноле, обработка его диизопропиламидом лития даёт изобензофуран [34]. Условия подбирают таким образом, чтобы вслед за элиминированием быстро следовало литиирование в кольцо; образующееся производное может далее вступать в реакцию [35].

Рисунок 2. Раздел 19.4.3. Изобензофураны

Ситуация с тем же уровнем окисления — дизамещённый бензол с альдегидной (кетонной функцией) в орто-положении к карбинолу, готовый к циклизации и дегидратации с образованием изобензофурана, — может быть достигнута альтернативным путём: из фталевого альдегида получают моноацеталь, а оставшуюся альдегидную группу восстанавливают [36] или используют технологию литиирования, как показано ниже [37]:

Рисунок 3. Раздел 19.4.3. Изобензофураны

Этот подход можно эффектно продемонстрировать на примере «вытянутого» изобензофурана, как показано ниже [38]. Следует обратить внимание, что первое циклоприсоединение происходит с диенофилом, способным обеспечить орто-расположение карбинольной и альдегидной групп, участвующих в образовании другого фуранового цикла.

Рисунок 4. Раздел 19.4.3. Изобензофураны

Наиболее стабильные изобензофураны — 1,3-диарилпроизводные — глубокого жёлтого цвета. Эти соединения получают частичным восстановлением и циклодегидратацией 1,2-диароилбензолов [39]. Как 1-моно-, так и 1,3-дизамещённые изобензофураны синтезируют из фталидов присоединением реактивов Гриньяра с последующим отщеплением воды [40].

Рисунок 5. Раздел 19.4.3. Изобензофураны


19.4.3. Изобензофураны

Список литературы к главе 19

Упражнения к главе 19


Химия синтетических смол (комплект из 4 книг) / Книга Эллиса является в настоящее время наиболее полной монографией по химии синтетических смол, в книге приводятся исчерпывающие данные о получении смол и промежуточных продуктов, об их строении, свойствах и применении в промышленности пластических масс. Многочисленные ссылки (около 9 000) на книжнХимия синтетических смол (комплект из 4 книг)
Книга Эллиса является в настоящее время наиболее полной монографией по химии ...
Успехи химии и технологии полимеров / Сборник составлен по материалам XVII конференции по высокомолекулярным соединениям. В него включены статьи, освещающие основные современные проблемы химии и физико-химии полимеров, а также состояние и перспективы развития полимерной индустрии в СССР. Большое внимание уделено применению полимерных маУспехи химии и технологии полимеров
Сборник составлен по материалам XVII конференции по высокомолекулярным ...
Популярная библиотека химических элементов. Марганец-Олово / Настоящая книга посвящена химическим элементам с атомными номерами от 25 до 50 (от «Mn» до «Sn»). Среди них главный металл современной цивилизации — железо, важнейшие цветные металлы: медь, цинк, серебро, олово. Здесь же читатель найдёт сведения о германии — элементе, с которого началась эра полупроПопулярная библиотека химических элементов. Марганец-Олово
Настоящая книга посвящена химическим элементам с атомными номерами от 25 до 50 (от ...
Синтетические гетероцепные полиамиды / Настоящая монография ставит своей задачей дать по возможности полное обобщение вех литературных данных, касающихся химии и физики синтетических гетероцепных полиамидов. В монографии не рассматриваются природные полиамиды (белки), однако в книге описаны синтетические полипептиды, имеющие огромное знаСинтетические гетероцепные полиамиды
Настоящая монография ставит своей задачей дать по возможности полное обобщение ...