Изобензофураны

19.4.3. Изобензофураны

Изобензофуран, образующийся при термолизе подходящего предшественника, такого, как 1,4-эпокси-1,2,3,4-тетрагидронафталина [13] [32], можно выделить, используя в качестве ловушки холодный «палец». Однако эксперименты с улавливанием удобнее проводить в случае элиминирования метанола из 1-метоксинафталина в условиях кислотного или щелочного катализа в присутствии подходящего диенофила [33].

Рисунок 1. Раздел 19.4.3. Изобензофураны

1-Метоксифталан получают частичным окислением 1,2-бис(гидроксиметил)бензола гипохлоритом в метаноле, обработка его диизопропиламидом лития даёт изобензофуран [34]. Условия подбирают таким образом, чтобы вслед за элиминированием быстро следовало литиирование в кольцо; образующееся производное может далее вступать в реакцию [35].

Рисунок 2. Раздел 19.4.3. Изобензофураны

Ситуация с тем же уровнем окисления — дизамещённый бензол с альдегидной (кетонной функцией) в орто-положении к карбинолу, готовый к циклизации и дегидратации с образованием изобензофурана, — может быть достигнута альтернативным путём: из фталевого альдегида получают моноацеталь, а оставшуюся альдегидную группу восстанавливают [36] или используют технологию литиирования, как показано ниже [37]:

Рисунок 3. Раздел 19.4.3. Изобензофураны

Этот подход можно эффектно продемонстрировать на примере «вытянутого» изобензофурана, как показано ниже [38]. Следует обратить внимание, что первое циклоприсоединение происходит с диенофилом, способным обеспечить орто-расположение карбинольной и альдегидной групп, участвующих в образовании другого фуранового цикла.

Рисунок 4. Раздел 19.4.3. Изобензофураны

Наиболее стабильные изобензофураны — 1,3-диарилпроизводные — глубокого жёлтого цвета. Эти соединения получают частичным восстановлением и циклодегидратацией 1,2-диароилбензолов [39]. Как 1-моно-, так и 1,3-дизамещённые изобензофураны синтезируют из фталидов присоединением реактивов Гриньяра с последующим отщеплением воды [40].

Рисунок 5. Раздел 19.4.3. Изобензофураны


19.4.3. Изобензофураны

Список литературы к главе 19

Упражнения к главе 19


Сборник примеров и задач по технологии переработки полимеров / В пособии приводятся примеры и задачи основных процессов переработки: смешения, таблетирования и прессования, литья под давлением, экструзии, пневматического формования, вальцевания, каландрования, производства изделий из слоистых и стеклонаполненных пластиков, напыления и сварки. Учебное пособие прСборник примеров и задач по технологии переработки полимеров
В пособии приводятся примеры и задачи основных процессов переработки: смешения, ...
Методы и достижения в физико-органической химии / Сборник содержит фундаментальные обзоры из двух широко известных зарубежных изданий — «Progress in Physical Organic Chemistry» и «Advances in Physical Organic Chemistry» по новым достижениям в области теоретической органической химии. Он служит естественным продолжением выпущенных ранее в русском пеМетоды и достижения в физико-органической химии
Сборник содержит фундаментальные обзоры из двух широко известных зарубежных ...
Кинетика и механизм газофазных реакций / Монография представляет собой результат капитальной переработки монографии В. Н. Кондратьева «Кинетика химических газофазных реакций», вышедшей в Издательстве АН СССР в 1958 г., переведённой на ряд иностранных языков и являющейся настольной книгой учёных-химиков и инженеров, работающих в области химКинетика и механизм газофазных реакций
Монография представляет собой результат капитальной переработки монографии В. Н. ...
Пластификация поливинилхлорида / Книга посвящена физико-химическим основам пластификации поливинилхлорида (ПВХ). В ней рассматриваются принципы совмещения ПВХ с пластификаторами, процессы поглощения пластификаторов в полимерах, влияние на эти процессы структуры и строения, исходного ПВХ, а также эффективность действия пластификаторПластификация поливинилхлорида
Книга посвящена физико-химическим основам пластификации поливинилхлорида (ПВХ). ...