Изобензофураны

19.4.3. Изобензофураны

Изобензофуран, образующийся при термолизе подходящего предшественника, такого, как 1,4-эпокси-1,2,3,4-тетрагидронафталина [13] [32], можно выделить, используя в качестве ловушки холодный «палец». Однако эксперименты с улавливанием удобнее проводить в случае элиминирования метанола из 1-метоксинафталина в условиях кислотного или щелочного катализа в присутствии подходящего диенофила [33].

Рисунок 1. Раздел 19.4.3. Изобензофураны

1-Метоксифталан получают частичным окислением 1,2-бис(гидроксиметил)бензола гипохлоритом в метаноле, обработка его диизопропиламидом лития даёт изобензофуран [34]. Условия подбирают таким образом, чтобы вслед за элиминированием быстро следовало литиирование в кольцо; образующееся производное может далее вступать в реакцию [35].

Рисунок 2. Раздел 19.4.3. Изобензофураны

Ситуация с тем же уровнем окисления — дизамещённый бензол с альдегидной (кетонной функцией) в орто-положении к карбинолу, готовый к циклизации и дегидратации с образованием изобензофурана, — может быть достигнута альтернативным путём: из фталевого альдегида получают моноацеталь, а оставшуюся альдегидную группу восстанавливают [36] или используют технологию литиирования, как показано ниже [37]:

Рисунок 3. Раздел 19.4.3. Изобензофураны

Этот подход можно эффектно продемонстрировать на примере «вытянутого» изобензофурана, как показано ниже [38]. Следует обратить внимание, что первое циклоприсоединение происходит с диенофилом, способным обеспечить орто-расположение карбинольной и альдегидной групп, участвующих в образовании другого фуранового цикла.

Рисунок 4. Раздел 19.4.3. Изобензофураны

Наиболее стабильные изобензофураны — 1,3-диарилпроизводные — глубокого жёлтого цвета. Эти соединения получают частичным восстановлением и циклодегидратацией 1,2-диароилбензолов [39]. Как 1-моно-, так и 1,3-дизамещённые изобензофураны синтезируют из фталидов присоединением реактивов Гриньяра с последующим отщеплением воды [40].

Рисунок 5. Раздел 19.4.3. Изобензофураны


19.4.3. Изобензофураны

Список литературы к главе 19

Упражнения к главе 19


Кванты. Справочник концепций / Книга представляет собой составленный для химиков справочник основных понятий квантовой теории атомов и молекул, дополненный упражнениями. Она дает ясную интерпретацию основных понятий современной квантовой теории, не допуская их вульгаризации. Книга предназначена химикам, преподавателям и студентамКванты. Справочник концепций
Книга представляет собой составленный для химиков справочник основных понятий ...
Стереохимия производных циклогексана / Москва, 1958 год. Издательство иностранной литературы. Издательский переплёт. Сохранность хорошая. Сборник представляет собой перевод ряда обзорных статей, посвящённых современным представлениям в области стереохимии циклических систем. В статьях сборника приведён обширный материал по теории и методСтереохимия производных циклогексана
Москва, 1958 год. Издательство иностранной литературы. Издательский переплёт. ...
Структурные исследования макромолекул спектроскопическими методами / Книга представляет собой монографию коллектива авторов. Отдельные статьи монографии посвящены спектроскопическому исследованию химического строения, конформаций и динамики макромолекул, структуры и морфологии полимерных кристаллов, строения поверхности полимеров. В ней рассматриваются все основные сСтруктурные исследования макромолекул спектроскопическими методами
Книга представляет собой монографию коллектива авторов. Отдельные статьи ...
Радиационная полимеризация / В настоящей монографии освещается состояние и специфика радиационной полимеризации — нового метода синтеза полимеров под воздействием ионизирующих излучений. Книга состоит из двух частей. В первой части излагаются принципиальные основы метода. Анализируются достоинства и недостатки радиационной полиРадиационная полимеризация
В настоящей монографии освещается состояние и специфика радиационной ...