Строение пиридонов и пиронов

1.2.4. Строение пиридонов и пиронов

Производные пиридина, содержащие кислород в качестве заместителя в положении 2 или 4, существуют преимущественно в виде карбонильного таутомера и известны как пиридоны [4] (разд. 1.5.). В случае аналогичных систем, содержащих атом кислорода в цикле, альтернативный таутомер не существует, и такие системы известны как пироны. Степень ароматичности подобных молекул долгое время была предметом обсуждений и экспериментов и широко варьировалась. Степень ароматичности связана с вкладом диполярных структур 25 и 27, содержащих «полный» ароматический цикл, в структуру пиридонов (пиронов).

Пироны значительно менее ароматичны, чем пиридоны, что следует из их способности вступать в реакции присоединения (разд. 8.2.2.4.). Такое же заключение можно сделать при рассмотрении структур 25 и 27, содержащих положительно заряженный гетероатом, с учётом того, что атом кислорода, будучи более электроотрицательным, чем атом азота, в меньшей степени склонен быть положительно заряженным.

Глава 1

• 1. Строение и спектральные характеристики ароматических гетероциклических соединений
• 1.1. Карбоциклические ароматические системы
• 1.1.1. Строение бензола и нафталина
• 1.1.2. Энергия ароматического резонанса
• 1.2. Строение шестичленных гетероароматических соединений
• 1.2.1. Строение пиридина
• 1.2.2. Строение диазинов
• 1.2.3. Строение катиона пиридиния и родственных систем
• 1.2.4. Строение пиридонов и пиронов
• 1.3. Строение пятичленных гетероароматических систем
• 1.3.1. Строение пиррола
• 1.3.2. Строение тиофена и фурана
• 1.3.3. Строение азолов
• 1.4. Строение бициклических гетероароматических соединений
• 1.5. Таутомерия гетероциклических систем
• 1.6. Мезоионные соединения
• 1.7. Некоторые спектральные свойства гетероароматических соединений
• 1.7.1. УФ-спектроскопия и спектроскопия видимой области (электронная спектроскопия)
• 1.7.2. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса (ЯМР)

Дополнительно:

• Предисловие
• Введение
• Используемые сокращения