Литийорганические производные

24.9.1. Литийорганические производные

Для препаративного литиирования пуринов необходима защита положений 7/9, в таком случае литиирование идёт по положению C(8) [62]. Для получения 2- или 6-литийорганических производных пуринов используют реакцию обмена атома галогена при взаимодействии с алкиллитием, однако важно поддерживать очень низкую температуру во избежание смещения равновесия в сторону образования более стабильного 8-литийпроизводного [63].

Рисунок 1. Раздел 24.9.1. Литийорганические производные

9-Защищённые пурины могут депротонироваться по положению 8 в присутствии сильного основания, такого, как диизопропиламид лития, даже при наличии N-водорода в другом цикле [64]. 8-Галогенопурины образуются при взаимодействии с различными донорами галогена с очень хорошими выходами; 8-литиирование O-силилзащищённых 9-рибофуранозилпуринов можно провести при использовании примерно 3 экв. диизопропиламида лития [65].

Рисунок 2. Раздел 24.9.1. Литийорганические производные

При селективном 8-литиировании 6-хлорпуринорибозида с последующим взаимодействием со станнил- или силилхлоридом образуются выделяемые 2-замещённые соединения в результате перегруппировки 2-аниона, получаемого при повторном литиировании первоначального 8-замещённого соединения, как показано ниже на схеме [66]:

Рисунок 3. Раздел 24.9.1. Литийорганические производные


24.9.1. Литийорганические производные

Список литературы к главе 24

Упражнения к главе 24

Глава 24

Дополнительно:


Саморегулируемые волны химических реакций и биологических популяций / Монография посвящена математическому моделированию и исследованию нелинейных волн химических реакций и биологических популяций, существующих за счёт внутренних процессов в волнах. Впервые систематически излагаются разработанные автором методы бесконечной и полубесконечной зон реакции. Первый примениСаморегулируемые волны химических реакций и биологических популяций
Монография посвящена математическому моделированию и исследованию нелинейных ...
Расчёты химико-технологических процессов / Изложены расчёты основных технологических процессов химической промышленности. Особое внимание уделено общим принципам и методам расчёта, определению кинетических параметров, расчёту реакторов различных типов.Расчёты химико-технологических процессов
Изложены расчёты основных технологических процессов химической промышленности. ...
Электрообработка жидкостей / В книге — первой отечественной монографии, посвящённой теории и практике электрообработки жидкостей, описан метод очистки и обеззараживания вод, а также очистки топлив и масел от коллоидных примесей. Метод основан на воздействии электрического поля на дисперсные системы. Даются рекомендации по проекЭлектрообработка жидкостей
В книге — первой отечественной монографии, посвящённой теории и практике ...
Пластификаторы / Монография содержит весьма обширный материал о пластификаторах — веществах, дающих возможность изменять свойства полимерных композиций в желаемом направлении. В ней подробно рассмотрены различные группы пластификаторов, их химические, физические и физико-химические свойства, механизм их действия приПластификаторы
Монография содержит весьма обширный материал о пластификаторах — веществах, ...