В процессе биосинтеза пуринов сначала образуется имидазольное кольцо из глицина и формиата, а затем уже гипоксантин и другие природные пурины. В лабораторных условиях большинство методов построения пурина на основе имидазола используют в качестве исходных производные 5-аминоимидазол-4-карбоновой кислоты, в частности её амиды (известные под аббревиатурой AICA), которые вместе с их рибозидами коммерчески доступны из биологических источников. При использовании 5-аминоимидазол-4-карбонитрила получают 6-аминопурины, а также незамещённый аденин [107].
Превращение в 2-алкил- или 2-арилпурины требует введения одного атома углерода для построения шестичленного цикла; для этих целей обычно используют реакцию конденсации с эфирами в присутствии основания [108], хотя иногда применяют амиды [109]. При использовании изотиоцианатов получают 2-тиопурин [110].
Существует несколько примеров синтеза кольца пурина, которые исходят из простейших имидазолов; например, 5-аминоимидазол обычно получают и используют in situ [111].
7-Замещённые пурины могут быть получены из оксима 5-аминоимидазол-4-альдегида после превращения его в аминоэфир и реакции с аммиаком, как показано ниже [112]:
24.13.1.2. Из 5-аминоимидазол-4-карбоксамида или 5-аминоимидазол-4-карбонитрила
Список литературы к главе 24
Упражнения к главе 24