Пурины: реакции и методы синтеза

Пурины представляют огромный интерес по ряду причин, но главная заключается в том, что совместно с некоторыми пиримидиновыми основаниями они входят ...

Нуклеиновые кислоты представляют собой высокомолекулярные соединения, состоящие из мононуклеотидов, в которых цепи образуются за счёт монофосфатных ...

Пурин представляет собой слабое основание (pKa 2,5). С помощью спектроскопии 13C-ЯМР было установлено, что все три протонированные формы существуют в растворе, ...

Как и следовало ожидать от систем, содержащих четыре атома азота, N-алкилирование пуринов протекает довольно сложно, и в нем могут участвовать ...

Пурины реагируют с ацилирующими агентами, такими, как хлороформиаты или этилпирокарбонаты [[23]], давая невыделяемые N+-aцилиeвыe соли, которые затем способны ...

В присутствии надкислот происходит N-окисление пуринов с образованием 1- и/или 3-оксидов в зависимости от условий [[25]]. Аденин и аденозин дают 1-оксиды, ...

Не опубликованы сообщения об обычных реакциях электрофильного ароматического замещения для пурина или его простейших алкильных производных.

Незамещённый пурин легко образует N+-галогеновый комплекс, однако C-замещения при этом не происходит, в то время как производные аденозина [[28]], гипоксантина ...

Ксантин нитруется по положению 8, хотя и в довольно жёстких условиях [[31]]

Амино- и оксипурины вступают в реакции сочетания по положению 8; реакцию следует проводить в слабощелочной среде, так как процесс, по-видимому, идёт ...

Пурины легко вступают в реакции с гидроксил-, алкил-, арил- и ацил-радикалами обычно по положению C(6) [[33]] или C(8) (или C(2)), если положение 6 занято. Реакция ...

Существует несколько довольно важных процессов окисления пуринов помимо N-окисления (разд. ##24.2.1.4.##), но при взаимодействии с диметилдиоксираном с Хорошим ...

Восстановление замещённых пуринов происходит довольно сложно, причём часто наблюдается раскрытие цикла. 1,6-Дигидропурин получают каталитическим или ...

Реакции 2-, 6- и 8-галогенопуринов имеют очень важное значение. Галогенопурины можно получить из окси-, амино- или тиопуринов, а 8-изомеры также образуются при ...

Пурин (pKa 8,9) — немного более сильная кислота, чем фенол, и гораздо более сильная кислота, чем имидазол или бензимидазол (pKa 14,2 и 12,3 соответственно). ...

Быстрое дейтерирование пурина по атому C(8) [[61]] в нейтральном водном растворе при 100 °C, по-видимому, осуществляется путём 8-депротонирования катиона ...

Эти реакции были обсуждены в разд. ##24.2.1.2.##

Для препаративного литиирования пуринов необходима защита положений 7/9, в таком случае литиирование идёт по положению C(8) [[62]]. Для получения 2- или ...

Йод- и бромпурины подвергаются обычным реакциям, катализируемым палладием [[67]] и никелем в стандартных условиях. Подобно другим галогеназинам хлорпурины ...

Этим соединениям свойственна таутомерия, и они преимущественно существуют в карбонильной и аминной формах, то есть не отличаются ...

Подобный амидному N-водород в оксипуринах относительно кислый, эту кислотность можно понять при рассмотрении вклада в анион резонансной структуры, подобной ...

В противоположность реакциям алкилирования ацилирование и сульфонилирование часто идут по атому кислорода. Образующиеся O-ацильные производные часто ...

Это очень важная реакция в химии пурина широко используется для постадийного введения нуклеофилов (разд. ##24.5.##), в том числе замещения на водород ...

Замещение на атом серы [[78]] возможно либо через промежуточное получение галогенопроизводного, либо напрямую с использованием сульфида фосфора

Алкилирование в нейтральной среде идёт по кольцевому атому азота; последующая перегруппировка Димрота (разд. ##24.2.1.2.##) этих солей приводит к образованию ...

Аминопурины ведут себя точно так же, как анилины в реакциях с ангидридами и хлорангвдридами кислот, хотя образующиеся амиды иногда более легко ...

Взаимодействие 2-амино- и 6-аминопуринов с азотистой кислотой происходит точно также, как для 2-аминопиридинов — в результате образуются соли диазония, ...

Тиопурины получают из галогено- или оксипуринов или синтезом кольца. В противоположность оксипуринам тиопурины в щелочном растворе легко алкилируются ...

Относительно мало известно о какой-либо особой реакционной способности алкильных групп алкилпуринов. Единственное, что можно сказать: их реакционная ...

То же самое можно сказать и в отношении пуринкарбоновых кислот: они ведут себя подобно пиридин-α-карбоновым кислотам и подвергаются ...

Поскольку нуклеозиды легко можно получить из природных источников, они зачастую служат исходными соединениями для получения замещённых пуринов.

Существует два основных подхода к построению циклической системы пурина. Категория, которую можно определить как процессы, идущие «в одной колбе», ...

4,5-Диаминопиримидины реагируют с карбоновыми кислотами или их производными, давая пурины, причём «карбонильный» атом углерода становится атомом C(8) ...

5-Аминоимидазол-4-карбоксамид (или соответствующий нитрил) [[106]] аналогично взаимодействуют с компонентами, имеющими степень окисления карбоновых кислот, ...

2,4,6-Трис(этоксикарбонил)-1,3,5-триазин выступает в качестве азадиена в реакции с 5-аминопиразолами с образованием изостеров пурина — пиразоло[3 ...

Вызывает изумление тот факт, что относительно сложные молекулы, такие, как пурины, могут быть получены в результате последовательных конденсаций очень простых ...

Синтез аристеромицина [[118]] основан на использовании реакции замещения пиримидин-4-хлорида, что позволяет вводить аминогруппу и получать таким образом 4 ...

Аденозин [[119]] также синтезируют на основе стратегии пиримидин → пурин. В этом синтезе фрагмент сахара также вводят на ранней стадии, но в данном ...

Синтез силденафила начинается с обычного синтеза пиразола (см. для сравнения разд. ##22.13.1.1.##) с последующим N-метилированием и нитрованием кольца. ...