6.1.1. Присоединение по атому азота
Все реакции с электрофильными реагентами, характерные для пиридина (разд. 5.1.1.) и связанные с предоставлением пары электронов атома азота электрофильному реагенту, свойственны также хинолину и изохинолину. В связи с этим нет необходимости в дополнительном обсуждении таких процессов. Значения рKa для хинолина и изохинолина равны соответственно 4,94 и 5,4, что свидетельствует об их сопоставимой с пиридином основности. Хинолин и изохинолин аналогично пиридину образуют N-оксиды и четвертичные соли.
Глава 6
- 6. Хинолины и изохинолины: реакции и методы снитеза
- 6.1. Реакции с электрофильными реагентами
- 6.1.1. Присоединение по атому азота
- 6.1.2. Замещение при атоме углерода
- 6.1.2.1. Протонный обмен
- 6.1.2.2. Нитрование
- 6.1.2.3. Сульфирование
- 6.1.2.4. Галогенирование
- 6.1.2.5. Ацилирование и алкилирование
- 6.2. Реакции с окислителями
- 6.3. Реакции с нуклеофильными реагентами
- 6.3.1. Нуклеофильное замещение атома водорода
- 6.3.1.1 Алкилирование и арилирование
- 6.3.1.2. Аминирование и нитрование
- 6.3.2. Гидроксилирование
- 6.3.2.1. Нуклеофильное замещение атома галогена
- 6.4. Реакции с основаниями
- 6.4.1. Депротонирование при атоме углерода
- 6.5. Реакции C-металлированных хинолинов и изохинолинов
- 6.5.1. Литийорганические производные
- 6.5.2. Цинкорганические соединения
- 6.5.3. Реакции, катализируемые палладием и никелем
- 6.6. Реакции со свободными радикалами
- 6.7. Реакции с восстановителями
- 6.8. Электроциклические реакции основного состояния
- 6.9. Фотохимические реакции
- 6.10. Оксихинолины и оксиизохинолины
- 6.11. Аминохинолины и аминоизохинолины
- 6.12. Алкилхинолины и алкилизохинолины
- 6.13. Хинолин- и изохинолинкарбоновые кислоты и их эфиры
- 6.14. Четвертичные хинолиниевые и изохинолиниевые соли
- 6.15. N-оксиды хинолина и изохинолина
- 6.16. Методы синтеза хинолинов и изохинолинов
- 6.16.1. Синтез кольца
- 6.16.1.1. Хинолины из ариламинов и 1,3-дикарбонильных соединений
- 6.16.1.2. Хинолины из ариламинов и α,β-ненасыщенных карбонильных соединений
- 6.16.1.3. Хинолины из орто-ацилариламинов и карбонильных соединений
- 6.16.1.4. Изохинолины из арилальдегидов и 2,2-диэтоксиэтиламина
- 6.16.1.5. Изохинолины из арилэтиламидов
- 6.16.1.6. Изохинолины из активированных арилэтиламинов и альдегидов
- 6.16.1.7. Современные методы
- 6.16.2. Примеры синтезов некоторых важных производных хинолина и изохинолина
- 6.16.2.1. Хлорохин
- 6.16.2.2. Папаверин
- 6.16.2.3. Метоксатин
Дополнительно:
Книги Список книг
Изложены современные представления о технологических свойства полимерных ...
Книга является учебным пособием для студентов по специальному курсу химии ...
Рассмотрено современное состояние проблемы радикальной полимеризации виниловых ...
Структурная неорганическая химия Предлагаемый российскому читателю перевод уже второго издания монографии ...