6.1.2.1. Протонный обмен
Протонирование атомов углерода бензольного кольца и протонный обмен в протонированном по атому азота хинолине требует присутствия концентрированной серной кислоты и проходит быстрее по положению C(8), нежели по положениям C(5) и C(6). Аналогичные процессы в изохинолине проходят в некоторой степени быстрее по положению C(5), чем по C(8) [3]. В присутствии кислоты меньшей силы в хинолине и изохинолине наблюдается обмен протона в α-положении относительно атома азота, то есть в положении C(2) хинолина и C(1) изохинолина. Такие процессы включают образование цвитгерионного интермедиата в результате депротонирования N-протонированного гетероцикла.

Глава 6
- 6. Хинолины и изохинолины: реакции и методы снитеза
- 6.1. Реакции с электрофильными реагентами
- 6.1.1. Присоединение по атому азота
- 6.1.2. Замещение при атоме углерода
- 6.1.2.1. Протонный обмен
- 6.1.2.2. Нитрование
- 6.1.2.3. Сульфирование
- 6.1.2.4. Галогенирование
- 6.1.2.5. Ацилирование и алкилирование
- 6.2. Реакции с окислителями
- 6.3. Реакции с нуклеофильными реагентами
- 6.3.1. Нуклеофильное замещение атома водорода
- 6.3.1.1 Алкилирование и арилирование
- 6.3.1.2. Аминирование и нитрование
- 6.3.2. Гидроксилирование
- 6.3.2.1. Нуклеофильное замещение атома галогена
- 6.4. Реакции с основаниями
- 6.4.1. Депротонирование при атоме углерода
- 6.5. Реакции C-металлированных хинолинов и изохинолинов
- 6.5.1. Литийорганические производные
- 6.5.2. Цинкорганические соединения
- 6.5.3. Реакции, катализируемые палладием и никелем
- 6.6. Реакции со свободными радикалами
- 6.7. Реакции с восстановителями
- 6.8. Электроциклические реакции основного состояния
- 6.9. Фотохимические реакции
- 6.10. Оксихинолины и оксиизохинолины
- 6.11. Аминохинолины и аминоизохинолины
- 6.12. Алкилхинолины и алкилизохинолины
- 6.13. Хинолин- и изохинолинкарбоновые кислоты и их эфиры
- 6.14. Четвертичные хинолиниевые и изохинолиниевые соли
- 6.15. N-оксиды хинолина и изохинолина
- 6.16. Методы синтеза хинолинов и изохинолинов
- 6.16.1. Синтез кольца
- 6.16.1.1. Хинолины из ариламинов и 1,3-дикарбонильных соединений
- 6.16.1.2. Хинолины из ариламинов и α,β-ненасыщенных карбонильных соединений
- 6.16.1.3. Хинолины из орто-ацилариламинов и карбонильных соединений
- 6.16.1.4. Изохинолины из арилальдегидов и 2,2-диэтоксиэтиламина
- 6.16.1.5. Изохинолины из арилэтиламидов
- 6.16.1.6. Изохинолины из активированных арилэтиламинов и альдегидов
- 6.16.1.7. Современные методы
- 6.16.2. Примеры синтезов некоторых важных производных хинолина и изохинолина
- 6.16.2.1. Хлорохин
- 6.16.2.2. Папаверин
- 6.16.2.3. Метоксатин
Дополнительно:
Книги Список книг
Электрообработка жидкостей В книге — первой отечественной монографии, посвящённой теории и практике ...
Введение в общую химию Пособие рассматривает отдельные, наиболее сложные аспекты современной химии. ...
Сборник содержит статьи, посвящённые применению колебательных спектров для ...
Книга является одним из первых томов серии «Основы современной органической ...