Нуклеофильное замещение атома галогена

6.3.2.1. Нуклеофильное замещение атома галогена

Для реакций этого типа действует общий принцип — реакционная способность атомов галогена в бензольных кольцах хинолина и изохинолина в положении C(3) хинолина и C(4) изохинолина аналогична реакционной способности галогенобензолов. В то же время для атомов галогена в положениях 2 и 4 хинолина и положении 4 изохинолина характерны те же реакции с нуклеофильными реагентами, что и для α- и γ-галогенопиридинов (см. разд. 5.3.2.). 3-Галогеноизохинолины по своей реакционной способности занимают промежуточное положение [24].

Рисунок 1. Раздел 6.3.2.1. Нуклеофильное замещение атома галогена

Особый случай — реакция относительно мало реакционноспособного 3-бромизохинолина с амидом натрия. В данном случае реализуется механизм ANRORC (Addition of Nucleophile, Ring Opening and Ring Closure присоединение нуклеофила, раскрытие цикла и замыкание цикла), что приводит к продукту прямого замещения атома брома на аминогруппу, однако в аминогруппе оказывается атом азота, локализованный прежде в изохинолиновом цикле [25].

Рисунок 2. Раздел 6.3.2.1. Нуклеофильное замещение атома галогена


6.3.2.1. Нуклеофильное замещение атома галогена

Список литературы к главе 6

Упражнения к главе 6

Глава 6

Дополнительно:


Введение в электрофорез на бумаге и родственные методы / В книге излагаются теоретические основы метода электрофореза на бумаге и способы его практического применения. Дано описание соответствующих приборов и использования метода для разделения смесей различных веществ (органических кислот, углеводов, белков, алкалоидов, нуклеиновых кислот, неорганическихВведение в электрофорез на бумаге и родственные методы
В книге излагаются теоретические основы метода электрофореза на бумаге и способы ...
Магний / High Quality Content by WIKIPEDIA articles! Ма?гний — элемент главной подгруппы второй группы, третьего периода периодической системы химических элементов Д. И. Менделеева, с атомным номером 12. Обозначается символом Mg (лат. Magnesium). Простое вещество магний (CAS-номер: 7439-95-4) — лёгкий, ковкиМагний
High Quality Content by WIKIPEDIA articles! Ма?гний — элемент главной подгруппы второй группы, ...
Книга для чтения по неорганической химии (комплект из 2 книг) / Перед вами третье издание «Книги для чтения по неорганической химии». Эта книга дополняет и расширяет материал школьных учебников. Вы можете ознакомиться со статьями книги как перед изучением новой темы в классе, так и при подготовке задания на следующий урок. Рассказы о становлении основных химичесКнига для чтения по неорганической химии (комплект из 2 книг)
Перед вами третье издание «Книги для чтения по неорганической химии». Эта книга ...
Химия для вас / В книге (предыдущее издание вышло в 1983 году) приводятся подробные сведения о товарах бытовой химии, выпускаемых нашей промышленностью. Среди них — средства для стирки белья и мытья посуды, для ухода за мебелью и полом, химические средства защиты растений и минеральные удобрения и т. д. Большое вниХимия для вас
В книге (предыдущее издание вышло в 1983 году) приводятся подробные сведения о ...