Нуклеофильное замещение атома галогена

6.3.2.1. Нуклеофильное замещение атома галогена

Для реакций этого типа действует общий принцип — реакционная способность атомов галогена в бензольных кольцах хинолина и изохинолина в положении C(3) хинолина и C(4) изохинолина аналогична реакционной способности галогенобензолов. В то же время для атомов галогена в положениях 2 и 4 хинолина и положении 4 изохинолина характерны те же реакции с нуклеофильными реагентами, что и для α- и γ-галогенопиридинов (см. разд. 5.3.2.). 3-Галогеноизохинолины по своей реакционной способности занимают промежуточное положение [24].

Рисунок 1. Раздел 6.3.2.1. Нуклеофильное замещение атома галогена

Особый случай — реакция относительно мало реакционноспособного 3-бромизохинолина с амидом натрия. В данном случае реализуется механизм ANRORC (Addition of Nucleophile, Ring Opening and Ring Closure присоединение нуклеофила, раскрытие цикла и замыкание цикла), что приводит к продукту прямого замещения атома брома на аминогруппу, однако в аминогруппе оказывается атом азота, локализованный прежде в изохинолиновом цикле [25].

Рисунок 2. Раздел 6.3.2.1. Нуклеофильное замещение атома галогена


6.3.2.1. Нуклеофильное замещение атома галогена

Список литературы к главе 6

Упражнения к главе 6

Глава 6

Дополнительно:


Хлоропреновые каучуки и резины на их основе / В книге рассматриваются строение, свойства и особенности переработки хлоропреновых каучуков и смесей на их основе, приводятся также характеристики резин и области их применения. Книга предназначена для инженерно-технических и научных работников промышленности синтетического каучука и резиновой промыХлоропреновые каучуки и резины на их основе
В книге рассматриваются строение, свойства и особенности переработки ...
Химия подгруппы титана. Сульфаты, фториды, фторосульфаты из водных сред / В монографии рассмотрено фазообразование в сульфатно-фторидных водных системах соединений подгруппы титана с разграничением полей их существования, установлением химического состава и характеристик: рефрактометрических, рентгенометрических, термических и ИК-спектроскопических. Для ряда соединений опХимия подгруппы титана. Сульфаты, фториды, фторосульфаты из водных сред
В монографии рассмотрено фазообразование в сульфатно-фторидных водных системах ...
Химические волокна / В книге содержатся основные сведения о свойствах, способах производства и переработки химических волокон. Дано краткое описание применения химических волокон в промышленности. Книга рассчитана на работников промышленности, перерабатывающей химические волокна. Она может служить также учебным пособиемХимические волокна
В книге содержатся основные сведения о свойствах, способах производства и ...
Фотохимическое формование печатных форм / В монографии обобщены исследования механизма и кинетики фотохимических превращений жидких фотополимеризующихся материалов на основе олигоэфиракрилатов и других полимеризационноспособных олигомеров в процессе изготовления из них печатных форм. Рассмотрены процессы формования печатающих и пробельных эФотохимическое формование печатных форм
В монографии обобщены исследования механизма и кинетики фотохимических ...