6.3.2.1. Нуклеофильное замещение атома галогена
Для реакций этого типа действует общий принцип — реакционная способность атомов галогена в бензольных кольцах хинолина и изохинолина в положении C(3) хинолина и C(4) изохинолина аналогична реакционной способности галогенобензолов. В то же время для атомов галогена в положениях 2 и 4 хинолина и положении 4 изохинолина характерны те же реакции с нуклеофильными реагентами, что и для α- и γ-галогенопиридинов (см. разд. 5.3.2.). 3-Галогеноизохинолины по своей реакционной способности занимают промежуточное положение [24].

Особый случай — реакция относительно мало реакционноспособного 3-бромизохинолина с амидом натрия. В данном случае реализуется механизм ANRORC (Addition of Nucleophile, Ring Opening and Ring Closure присоединение нуклеофила, раскрытие цикла и замыкание цикла), что приводит к продукту прямого замещения атома брома на аминогруппу, однако в аминогруппе оказывается атом азота, локализованный прежде в изохинолиновом цикле [25].

Глава 6
- 6. Хинолины и изохинолины: реакции и методы снитеза
- 6.1. Реакции с электрофильными реагентами
- 6.1.1. Присоединение по атому азота
- 6.1.2. Замещение при атоме углерода
- 6.1.2.1. Протонный обмен
- 6.1.2.2. Нитрование
- 6.1.2.3. Сульфирование
- 6.1.2.4. Галогенирование
- 6.1.2.5. Ацилирование и алкилирование
- 6.2. Реакции с окислителями
- 6.3. Реакции с нуклеофильными реагентами
- 6.3.1. Нуклеофильное замещение атома водорода
- 6.3.1.1 Алкилирование и арилирование
- 6.3.1.2. Аминирование и нитрование
- 6.3.2. Гидроксилирование
- 6.3.2.1. Нуклеофильное замещение атома галогена
- 6.4. Реакции с основаниями
- 6.4.1. Депротонирование при атоме углерода
- 6.5. Реакции C-металлированных хинолинов и изохинолинов
- 6.5.1. Литийорганические производные
- 6.5.2. Цинкорганические соединения
- 6.5.3. Реакции, катализируемые палладием и никелем
- 6.6. Реакции со свободными радикалами
- 6.7. Реакции с восстановителями
- 6.8. Электроциклические реакции основного состояния
- 6.9. Фотохимические реакции
- 6.10. Оксихинолины и оксиизохинолины
- 6.11. Аминохинолины и аминоизохинолины
- 6.12. Алкилхинолины и алкилизохинолины
- 6.13. Хинолин- и изохинолинкарбоновые кислоты и их эфиры
- 6.14. Четвертичные хинолиниевые и изохинолиниевые соли
- 6.15. N-оксиды хинолина и изохинолина
- 6.16. Методы синтеза хинолинов и изохинолинов
- 6.16.1. Синтез кольца
- 6.16.1.1. Хинолины из ариламинов и 1,3-дикарбонильных соединений
- 6.16.1.2. Хинолины из ариламинов и α,β-ненасыщенных карбонильных соединений
- 6.16.1.3. Хинолины из орто-ацилариламинов и карбонильных соединений
- 6.16.1.4. Изохинолины из арилальдегидов и 2,2-диэтоксиэтиламина
- 6.16.1.5. Изохинолины из арилэтиламидов
- 6.16.1.6. Изохинолины из активированных арилэтиламинов и альдегидов
- 6.16.1.7. Современные методы
- 6.16.2. Примеры синтезов некоторых важных производных хинолина и изохинолина
- 6.16.2.1. Хлорохин
- 6.16.2.2. Папаверин
- 6.16.2.3. Метоксатин
Дополнительно:
В книге рассмотрен весь комплекс оборудования, применяемого не только для ...
Издание 1982 года. Сохранность хорошая. Справочник посвящён использованию ...
Новые методы препаративной органической химии Москва, 1950 год. Издательство иностранной литературы. Издательский переплёт. ...
