Нуклеофильное замещение атома галогена

6.3.2.1. Нуклеофильное замещение атома галогена

Для реакций этого типа действует общий принцип — реакционная способность атомов галогена в бензольных кольцах хинолина и изохинолина в положении C(3) хинолина и C(4) изохинолина аналогична реакционной способности галогенобензолов. В то же время для атомов галогена в положениях 2 и 4 хинолина и положении 4 изохинолина характерны те же реакции с нуклеофильными реагентами, что и для α- и γ-галогенопиридинов (см. разд. 5.3.2.). 3-Галогеноизохинолины по своей реакционной способности занимают промежуточное положение [24].

Рисунок 1. Раздел 6.3.2.1. Нуклеофильное замещение атома галогена

Особый случай — реакция относительно мало реакционноспособного 3-бромизохинолина с амидом натрия. В данном случае реализуется механизм ANRORC (Addition of Nucleophile, Ring Opening and Ring Closure присоединение нуклеофила, раскрытие цикла и замыкание цикла), что приводит к продукту прямого замещения атома брома на аминогруппу, однако в аминогруппе оказывается атом азота, локализованный прежде в изохинолиновом цикле [25].

Рисунок 2. Раздел 6.3.2.1. Нуклеофильное замещение атома галогена


6.3.2.1. Нуклеофильное замещение атома галогена

Список литературы к главе 6

Упражнения к главе 6

Глава 6

Дополнительно:


Структура и прочность полимеров / В книге собраны и систематизированы результаты работ советских и зарубежных исследователей по проблеме прочности полимеров. Изложены основные концепции прочности твёрдых тел и полимеров. Рассмотрены некоторые закономерности влияния химического строения, размеров и формы макромолекул, а также типа наСтруктура и прочность полимеров
В книге собраны и систематизированы результаты работ советских и зарубежных ...
Популярная библиотека химических элементов. Полоний — Нильсборий / В трёх предыдущих выпусках «Библиотеки» («Наука», 1971, 1972, 1973) рассказано об элементах с атомными номерами от 1 до 83, то есть обо всех элементах, имеющих стабильные изотопы. Этот, заключительный, выпуск посвящён самым тяжёлым элементам таблицы Менделеева, элементам, у которых стабильных изотопПопулярная библиотека химических элементов. Полоний — Нильсборий
В трёх предыдущих выпусках «Библиотеки» («Наука», 1971, 1972, 1973) рассказано об ...
Химия для вас / В книге (предыдущее издание вышло в 1983 году) приводятся подробные сведения о товарах бытовой химии, выпускаемых нашей промышленностью. Среди них — средства для стирки белья и мытья посуды, для ухода за мебелью и полом, химические средства защиты растений и минеральные удобрения и т. д. Большое вниХимия для вас
В книге (предыдущее издание вышло в 1983 году) приводятся подробные сведения о ...
Бензольное кольцо Российской империи / Брошюра посвящена химико-технологическим и технико-экономическим аспектам кризиса производства взрывчатых веществ в России в начале первой мировой войны и роли академика В. Н. Ипатьева в создании отечественной коксобензольной промышленности на юге России в 1914-1915 гг. Работа основана на широком крБензольное кольцо Российской империи
Брошюра посвящена химико-технологическим и технико-экономическим аспектам ...